syn-4-phenyltetrahydro-1aH-oxireno[2,3-f]isoindole-3,5(4H,5aH)-dione | 19626-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: syn-4-phenyltetrahydro-1aH-oxireno[2,3-f]isoindole-3,5(4H,5aH)-dione
• 英文别名: (1aR,2aS,5aR,6aS)-4-phenylhexahydro-3H-oxireno[2,3-f]isoindole-3,5(4H)-dione；4,5-trans-Epoxy-N-phenyl-1ref(H)-cis-hexahydrophthalimid；(syn)-4-phenyltetrahydro-1aH-oxireno[f]isoindole-3,5(2H,4H)-dione；5t,6t-epoxy-2-phenyl-(3ar,7ac)-hexahydro-isoindole-1,3-dione；(1aS,2aR,5aS,6aR)-4-phenyl-1a,2,2a,5a,6,6a-hexahydrooxireno[2,3-f]isoindole-3,5-dione
• CAS: 19626-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: RWBOFYYFPWEKRT-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-4-phenyltetrahydro-1aH-oxireno[2,3-f]isoindole-3,5(4H,5aH)-dione 在 甲醇 、 sodium azide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  评估一些Isoindole-1、3-Dione衍生物对HeLa，C6和A549癌细胞系的细胞毒性潜能。

  摘要：

  背景降冰片嘧啶被称为降冰片烷衍生物，并且含有异吲哚骨架结构。异吲哚衍生物对包括癌症在内的炎性病理有积极作用。目的考虑到该信息，首先，由2-烷基/芳基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1、3（2H）-二酮合成了含有不同官能团4-13的异吲哚衍生物。方法对于所有化合物的合成，以2-烷基/芳基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮为起始化合物。合成基于两个主要反应：单线态氧的烯反应和环氧化。其次，通过BrdU测定法评估了它们对HeLa，C6和A549癌细胞系的抗癌活性。结果研究了四种浓度（100、50、25和5μM）合成的化合物（4-13）和5-FU（5-氟​​尿嘧啶）对HeLa，C6和A549细胞的抗癌活性。计算了所有癌细胞系的化合物4-13的IC50值。所研究的化合物根据剂量显示出对癌细胞系的抗癌活性。含有叠氮化物和甲硅烷基醚的化合物7对A549癌细胞系的抑制活性高于其他化合物和5-FU（IC50

  DOI：

  10.2174/1573406415666181206115638
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenyl-cis-cyclohexen-(4)-dicarbonsaeure-(1,2)-imid 生成 syn-4-phenyltetrahydro-1aH-oxireno[2,3-f]isoindole-3,5(4H,5aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物。第XLI部分。氢氟酸与环烯环氧化物的反应

  摘要：

  脂肪族和简单的环烯烃环氧化物在用氢氟酸处理后无法转化为氟代醇。为了使反应成功，碳环系统必须具有一定的刚性。吸电子基团即使在刚性体系中也能抑制开环反应。

  DOI：

  10.1039/j39680002129

文献信息

• Synthesis of new hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives from 2-ethyl/phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione
  作者：Ayşe TAN、Birgül KOÇ、Nurhan KİSHALI、Ertan ŞAHİN、Yunus KARA

  DOI：10.3906/kim-1511-66

  日期：——

  and appropriate synthesis for hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives has been developed starting from 3-sulfolene. The epoxidation of 2-ethyl/phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione and then the opening of the epoxide with nucleophiles gave hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives. Amino and triazole derivatives of hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione were synthesized

  从3-环丁砜开始，开发了一种新的合适的六氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮衍生物的合成方法。2-乙基/苯基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3-（2H）-二酮的环氧化，然后用亲核试剂打开环氧化物，得到六氢-1H-异吲哚-1， 3（2H）-二酮衍生物。通过环氧化物与叠氮化钠的开环反应，由形成的产物合成六氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮的氨基和三唑衍生物。羟基类似物是从2-乙基/苯基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3-（2H）-二酮的顺式羟基化反应获得的。羟基被转化成乙酸盐。
• Synthesis of New Cantharimide Analogues Derived from 3-Sulfolene
  作者：Nurhan Kishali、Yunus Kara、Ayse Tan、Birgul Koc、Ertan Sahin

  DOI：10.1055/s-0030-1258466

  日期：2011.4

  m-chloroperoxybenzoic acid gave an isomeric mixture. The selective formation of the syn-isomers was attributed to dipole-dipole interactions between the peracid and imide moiety. Photooxidation of deoxynorcanthamide gave syn- and anti- hydroperoxide analogues through ene addition of singlet oxygen; the anti-hydroperoxide was the major product in this case, as a result of the steric effect of the imide

  通过三种方法制备了新的降冰片乙酰胺类似物：环氧化，光氧化和溴化。与deoxynorcantharimide的环氧化米氯过氧酸得到的异构体混合物。顺式异构体的选择性形成归因于过酸和酰亚胺部分之间的偶极-偶极相互作用。脱氧降冰片酰胺的光氧化通过单线态氧的烯加成得到顺式和反式过氧化氢类似物。所述抗氢过氧化物是在这种情况下主要产物，为的酰亚胺环的空间位阻效应的结果。脱氧降冰片嘧啶的溴化和随后的转化得到吡咯烷和邻苯二甲酰亚胺核心结构。 烯反应-环氧化-光氧化-卤化-立体选择性合成-杂环
• Synthesis and evaluation of the biological activities of novel hybrid isoindol‐1,3‐dione containing an aziridine unit
  作者：Ozlem Gundogdu、Rasim Gumus、Omer Faruk Karatas、Yunus Kara

  DOI：10.1002/jhet.4643

  日期：——

  Aziridine-containing compounds have many biological activities, particularly antitumor, and antibacterial activities, due to the presence of an aziridine ring. The aim of this study was to synthesize four hybrid isoindol-1,3-dione analogues containing aziridine units (8a–d) and evaluate their cytotoxic potential against the A549, MCF7, and PC3 cell lines. A549, MCF7, and PC3 cells exposed to each obtained

  由于氮丙啶环的存在，含氮丙啶的化合物具有许多生物活性，特别是抗肿瘤和抗菌活性。本研究的目的是合成四种含有氮丙啶单元 ( 8a–d )的杂合异吲哚-1,3-二酮类似物，并评估它们对 A549、MCF7 和 PC3 细胞系的细胞毒性潜力。A549、MCF7 和 PC3 细胞暴露于剂量为 5、25 和 100 μM 的每种获得的化合物，孵育 24 小时，发现 8c对所有三种癌细胞系均表现出明显的抗癌活性。进行了进一步的细胞凋亡测定和体外伤口愈合试验，并对结果进行了评估。
• Investigation of cytotoxic properties of some isoindole-related compounds bearing silyl and azide groups with in vitro and in silico studies
  作者：Ayşe Tan、Aytekin Köse、Derya Mete、Gülşah Şanlı-Mohamed、Nurhan H. Kishalı、Yunus Kara

  DOI：10.1080/10426507.2023.2232509

  日期：2023.11.2

  methylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (2b) compounds inhibited the growth of the A549 and HeLa cells caused membrane damage and exhibited a dose-dependent cytotoxic effect on lung and cervical carcinoma cells. The effect of tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) groups on cytotoxicity was observed in compounds 2a and 2b, but not in the other compounds. Considering the effect of groups attached to the

  摘要 本研究旨在评估异吲哚-1,3-二酮类似物的合成及其细胞毒性潜力。将 A549 和 HeLa 细胞暴露于 250–100–50–25 µM 剂量的每种衍生物中，孵育 24、48 和 72 小时。使用细胞生长抑制试验和细胞膜损伤试验分析异吲哚-1,3-二酮衍生物的细胞毒性。(3a R ,5 R ,6 R ,7a S )-5-叠氮基-2-苄基-6-羟基六氢-1 H -异吲哚-1,3(2 H )-二酮 ( 1d ), (3a R ,5 R ,6 R ,7a S )-5-叠氮基-6-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)-2-乙基六氢-1 H-异吲哚-1,3(2H ) -二酮(2a)和(3aR , 5R , 6R , 7aS ) -5-叠氮基-6-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)-2-甲基六氢- 1 H -isoindole-1,3(2 H )-dione (2b)化合物抑制 A549 和 HeLa
• Evaluation of Cytotoxic Potentials of Some Isoindole-1, 3-Dione Derivatives on HeLa, C6 and A549 Cancer Cell Lines
  作者：Ayse Tan、Ayse Sahin Yaglioglu、Nurhan Horasan Kishali、Ertan Sahin、Yunus Kara

  DOI：10.2174/1573406415666181206115638

  日期：2020.1.16

  cancer cell lines depending on doses. Compound 7 containing azide and silyl ether exhibited higher inhibitory activity than the other compounds and 5-FU against A549 cancer cell lines (IC50 =19.41± 0.01 μM). Compounds 9 and 11 were determined to exhibit cell-selective activity against HeLa cancer cell lines. Compound 11 had higher activity than the positive control at 100 μM concentrations against C6 cancer

  背景降冰片嘧啶被称为降冰片烷衍生物，并且含有异吲哚骨架结构。异吲哚衍生物对包括癌症在内的炎性病理有积极作用。目的考虑到该信息，首先，由2-烷基/芳基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1、3（2H）-二酮合成了含有不同官能团4-13的异吲哚衍生物。方法对于所有化合物的合成，以2-烷基/芳基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮为起始化合物。合成基于两个主要反应：单线态氧的烯反应和环氧化。其次，通过BrdU测定法评估了它们对HeLa，C6和A549癌细胞系的抗癌活性。结果研究了四种浓度（100、50、25和5μM）合成的化合物（4-13）和5-FU（5-氟​​尿嘧啶）对HeLa，C6和A549细胞的抗癌活性。计算了所有癌细胞系的化合物4-13的IC50值。所研究的化合物根据剂量显示出对癌细胞系的抗癌活性。含有叠氮化物和甲硅烷基醚的化合物7对A549癌细胞系的抑制活性高于其他化合物和5-FU（IC50