6-methoxy-2',6'-bis(methoxymethoxy)biphenyl-2-carboxaldehyde | 1426547-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2',6'-bis(methoxymethoxy)biphenyl-2-carboxaldehyde
• CAS: 1426547-47-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: KSZAUVHYPURDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2',6'-bis(methoxymethoxy)biphenyl-2-carboxaldehyde 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-3,3'-di(anthracen-9-yl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl hydrogen phosphate 、 水 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-bromo-2'-methoxy-6'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-methoxy-2',6'-bis(methoxymethoxy)biphenyl-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f

文献信息

• A New Approach to Axially Chiral Biaryls via the Atrop-Diastereoselective Formation of Medium-Sized Lactone Bridge
  作者：Takashi Matsumoto、Daisuke Yuyama、Nanami Sugiyama、Takuya Maeda、Yasuo Dobashi、Satoshi Yokojima、Yuuki Fujimoto、Hikaru Yanai

  DOI：10.1055/s-0035-1561477

  日期：——

  stereogenic center, underwent the highly atrop-stereoselective nine-membered lactone formation with differentiation of the diastereotopic hydroxy groups. Biphenyl-2,6-diols, substituted at the C2′ position with alkanoic acid side chain containing a stereogenic center, underwent the highly atrop-stereoselective nine-membered lactone formation with differentiation of the diastereotopic hydroxy groups.

  摘要 在C2'位置被含有立体异构中心的链烷酸侧链取代的联苯-2,6-二醇经历了高度对位立体选择性的九元内酯形成，并带有非对映异构的羟基基团。 在C2'位置被含有立体异构中心的链烷酸侧链取代的联苯-2,6-二醇经历了高度对位立体选择性的九元内酯形成，并带有非对映异构的羟基基团。