((4S)-2,2-dimethyl-3-t-butoxycarbonyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-5-yl)carboxylic Acid | 345216-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ((4S)-2,2-dimethyl-3-t-butoxycarbonyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-5-yl)carboxylic Acid
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 345216-72-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: GTXXJDVFIUWUCK-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S)-2,2-dimethyl-3-t-butoxycarbonyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-5-yl)carboxylic Acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽α-酮酰胺衍生物作为蛋白酶体抑制剂的合成及生物活性。

  摘要：

  蛋白酶体活性影响细胞周期进程以及免疫应答，并且它被广泛认为是针对几种疾病的潜在疗法的有吸引力的药理学靶标。在本文中，我们提出了在C末端位置带有不同α-酮酰胺部分的一系列假二/三肽的合成，作为药效学单元，用于与维持蛋白酶体蛋白水解作用的苏氨酸残基相互作用。其中，我们确定了1-萘基衍生物13c是20S蛋白酶体β5亚基的有效和选择性抑制剂，在体外表现出纳摩尔效价（β5IC 50 = 7 nM，β1IC 50 = 60μM，β2IC 50> 100μM）。此外，它显着抑制人结肠直肠癌细胞系HCT116的增殖并诱导其凋亡。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00233
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 ((4S)-2,2-dimethyl-3-t-butoxycarbonyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-5-yl)carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  肽α-酮酰胺衍生物作为蛋白酶体抑制剂的合成及生物活性。

  摘要：

  蛋白酶体活性影响细胞周期进程以及免疫应答，并且它被广泛认为是针对几种疾病的潜在疗法的有吸引力的药理学靶标。在本文中，我们提出了在C末端位置带有不同α-酮酰胺部分的一系列假二/三肽的合成，作为药效学单元，用于与维持蛋白酶体蛋白水解作用的苏氨酸残基相互作用。其中，我们确定了1-萘基衍生物13c是20S蛋白酶体β5亚基的有效和选择性抑制剂，在体外表现出纳摩尔效价（β5IC 50 = 7 nM，β1IC 50 = 60μM，β2IC 50> 100μM）。此外，它显着抑制人结肠直肠癌细胞系HCT116的增殖并诱导其凋亡。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00233

文献信息

• Oxadiazole derivative compounds and drugs containing these compounds as the active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20040204368A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  An oxadiazole derivative of formula (I) and a non-toxic salt thereof, 1 wherein all symbols have the same meaning as described in the specification. The compound of formula (I) has an inhibitory activity against cysteine protease and therefore it is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, diseases induced by apoptosis, diseases induced by disorders of immune responses, autoimmune diseases, diseases induced by decomposition of proteins which compose organism, shock, circulatory system disorders, blood coagulation system(s) disorders, malignant tumors, acquired immune deficiency syndrome (AIDS) and AIDS-related complex (ARC), parasitic diseases, nerve degeneration diseases, pulmonary disorders, bone resorption diseases, endocrinesthenia, etc.

  公式（I）的一种噁二唑衍生物及其非毒性盐， 其中所有符号的含义与规范中描述的相同。公式（I）的化合物具有对半胱氨酸蛋白酶的抑制活性，因此它可用作预防和/或治疗炎症性疾病、由细胞凋亡引起的疾病、由免疫反应紊乱引起的疾病、自身免疫疾病、由构成生物体的蛋白质分解引起的疾病、休克、循环系统紊乱、血液凝固系统紊乱、恶性肿瘤、获得性免疫缺陷综合症（AIDS）和AIDS相关综合症（ARC）、寄生虫病、神经退行性疾病、肺部疾病、骨吸收疾病、内分泌亢进等方面的药剂。
• Oxadiazole derivatives and drugs containing these derivatives as the active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20030166573A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  An oxadiazole derivative of formula (I) and a non-toxic salt thereof, 1 wherein R is hydrogen, alkyl, CycA, etc.; AA 1 is a single bond, amino acid residue, etc.; AA 2 is a single bond, amino acid residue, etc.; R 7 and R 8 are hydrogen, alkyl, etc.; R 9 is hydrogen, alkyl, etc.; R 10 is hydrogen, alkyl, etc.). The compound of formula (I) has an inhibitory activity against cysteine protease and therefore it is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, diseases induced by apoptosis, diseases induced by disorders of immune responses, autoimmune diseases, diseases induced by decomposition of proteins which compose organism, shock, circulatory system disorders, blood coagulation system disorders, malignant tumors, acquired immune deficiency syndrome (AIDS) and AIDS-related complex (ARC), parasitic diseases, nerve degeneration diseases, pulmonary disorders, bone resorption diseases, endocrinesthenia, etc.

  公式（I）的一种噁二唑衍生物及其非毒性盐，其中R为氢、烷基、环烷A等；AA1为单键、氨基酸残基等；AA2为单键、氨基酸残基等；R7和R8为氢、烷基等；R9为氢、烷基等；R10为氢、烷基等。公式（I）的化合物具有对半胱氨酸蛋白酶的抑制活性，因此它可用作预防和/或治疗炎症性疾病、细胞凋亡诱导的疾病、免疫反应紊乱诱导的疾病、自身免疫疾病、由组成生物体的蛋白质分解诱导的疾病、休克、循环系统紊乱、血液凝固系统紊乱、恶性肿瘤、获得性免疫缺陷综合症（AIDS）和AIDS相关综合症（ARC）、寄生虫病、神经退行性疾病、肺部疾病、骨吸收疾病、内分泌虚弱等方面的药物。
• OXADIAZOLE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THESE DERIVATIVES AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1234820A1

  公开（公告）日：2002-08-28

  An oxadiazole derivative of formula (I) and a non-toxic salt thereof, wherein R is hydrogen, alkyl, CycA, etc.; AA1 is a single bond, amino acid residue, etc.; AA2 is a single bond, amino acid residue, etc.; R7 and R8 are hydrogen, alkyl, etc.; R9 is hydrogen, alkyl, etc.; R10 is hydrogen, alkyl, etc.). The compound of formula (I) has an inhibitory activity against cysteine protease and therefore it is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, diseases induced by apoptosis, diseases induced by disorders of immune responses, autoimmune diseases, diseases induced by decomposition of proteins which compose organism, shock, circulatory system disorders, blood coagulation system disorders, malignant tumors, acquired immune deficiency syndrome (AIDS) and AIDS-related complex (ARC), parasitic diseases, nerve degeneration diseases, pulmonary disorders, bone resorption diseases, endocrinesthenia, etc.

  一种式(I)的噁二唑衍生物及其无毒盐、 其中 R 是氢、烷基、CycA 等；AA1 是单键、氨基酸残基等；AA2 是单键、氨基酸残基等；R7 和 R8 是氢、烷基等；R9 是氢、烷基等；R10 是氢、烷基等）。 式（I）化合物对半胱氨酸蛋白酶具有抑制活性，因此可用作预防和/或治疗炎症性疾病、由细胞凋亡诱发的疾病、由免疫反应紊乱诱发的疾病、自身免疫性疾病、组成机体的蛋白质分解引起的疾病、休克、循环系统疾病、血液凝固系统疾病、恶性肿瘤、获得性免疫缺陷综合征（AIDS）和 AIDS 相关综合征（ARC）、寄生虫病、神经变性疾病、肺部疾病、骨吸收疾病、内分泌失调等。
• US7144901B2
  申请人：——

  公开号：US7144901B2

  公开（公告）日：2006-12-05
• Synthesis and Biological Activity of Peptide α-Ketoamide Derivatives as Proteasome Inhibitors
  作者：Salvatore Pacifico、Valeria Ferretti、Valentina Albanese、Anna Fantinati、Eleonora Gallerani、Francesco Nicoli、Riccardo Gavioli、Francesco Zamberlan、Delia Preti、Mauro Marastoni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00233

  日期：2019.7.11

  Proteasome activity affects cell cycle progression as well as the immune response, and it is largely recognized as an attractive pharmacological target for potential therapies against several diseases. Herein we present the synthesis of a series of pseudodi/tripeptides bearing at the C-terminal position different α-ketoamide moieties as pharmacophoric units for the interaction with the catalytic threonine

  蛋白酶体活性影响细胞周期进程以及免疫应答，并且它被广泛认为是针对几种疾病的潜在疗法的有吸引力的药理学靶标。在本文中，我们提出了在C末端位置带有不同α-酮酰胺部分的一系列假二/三肽的合成，作为药效学单元，用于与维持蛋白酶体蛋白水解作用的苏氨酸残基相互作用。其中，我们确定了1-萘基衍生物13c是20S蛋白酶体β5亚基的有效和选择性抑制剂，在体外表现出纳摩尔效价（β5IC 50 = 7 nM，β1IC 50 = 60μM，β2IC 50> 100μM）。此外，它显着抑制人结肠直肠癌细胞系HCT116的增殖并诱导其凋亡。