trans-ferulic acid methyl ester 4-tetraacetylglucoside | 66642-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-ferulic acid methyl ester 4-tetraacetylglucoside
• 英文别名: 3-methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamic acid methyl ester；3-Methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-zimtsaeure-methylester
• CAS: 66642-79-3
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₃
• 分子量: 538.505
• InChiKey: RNDZBBNLSPVCFZ-VMVIODMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-ferulic acid methyl ester 4-tetraacetylglucoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  一种糖苷及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种糖苷及其衍生物的制备方法。在该方法中，将糖分子结构上的所有羟基乙酰化，同时制备含酚羟基的配体，然后以三氟化硼‑乙醚为催化剂这两者缩合得到四乙酰化糖苷，最后再脱去乙酰保护基团得到所需糖苷。该方法可以选择性催化单糖的半缩醛羟基与羟基反应得到糖苷，产物单一。该方法生产操作简单，设备要求低，可用于具有相似结构的糖苷及其衍生物的合成，绿色环保，可大规模进行生产。

  公开号：

  CN110903333A
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 trans-ferulic acid methyl ester 4-tetraacetylglucoside
  参考文献：
  名称：

  一种反式阿魏酸-4-葡萄糖苷的化学合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种反式阿魏酸‑4‑葡萄糖苷的化学合成方法，本专利以反式阿魏酸为原料，首先利用酯化反应对阿魏酸的羧基进行保护，然后利用Helferrich糖苷化反应，对羧基保护的阿魏酸进行糖苷化，最后，再进行还原反应，得到最终产物反式阿魏酸‑4‑葡萄糖苷，合成产率达到80%以上，经实验证实，这是一条合理、经济、高效的制备方法。本发明通过提供一种反式阿魏酸‑4‑葡萄糖苷的高效化学合成方法，解决了现有技术中存在的从天然植物中提取反式阿魏酸‑4‑葡萄糖苷来源限制产量的问题。

  公开号：

  CN114478664A

文献信息

• Prasad; Chaudhury, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 455
  作者：Prasad、Chaudhury

  DOI：——

  日期：——
• Die Synthese des mit C14 markierten Coniferins
  作者：K. Kratzl、G. Billek

  DOI：10.1007/bf00899204

  日期：——