环戊-3-烯-1,2-二乙酸 | 81355-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环戊-3-烯-1,2-二乙酸
• 英文名称: cyclopent-3-ene-1,2-diacetic acid
• 英文别名: cis-cyclopentenediacetic acid；2-[(1R,2S)-2-(carboxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 81355-35-3；117110-00-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: YYOMXRQOGCTITO-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊-3-烯-1,2-二乙酸 在 偶氮二异丁腈 、 银 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  12 oxophytodienoic烯酸级联反应的化合物的合成：的OPC-8：0,6：0,4：0，和2：0（EPI -jasmonic酸）

  摘要：

  由二氢-12-氧代乙二酸代谢生成的顺式OPC-8：0、6 ：0、4：0和2：0（表位茉莉酸）的β-氧化化合物被合成为其甲酯; 植物调节功能与此系列的酸有关。

  DOI：

  10.1039/c39880000539
• 作为产物：
  描述：

  3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-inden 在 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 生成 环戊-3-烯-1,2-二乙酸
  参考文献：
  名称：

  12 oxophytodienoic烯酸级联反应的化合物的合成：的OPC-8：0,6：0,4：0，和2：0（EPI -jasmonic酸）

  摘要：

  由二氢-12-氧代乙二酸代谢生成的顺式OPC-8：0、6 ：0、4：0和2：0（表位茉莉酸）的β-氧化化合物被合成为其甲酯; 植物调节功能与此系列的酸有关。

  DOI：

  10.1039/c39880000539

文献信息

• Synthesis of compounds of the 12-oxophytodienoic acid cascade: OPCs-8:0, 6:0, 4:0, and 2:0 (epi-jasmonic acid)
  作者：Leslie Crombie、Kamlesh M. Mistry

  DOI：10.1039/c39880000539

  日期：——

  The β-oxidation compounds of the cis series OPC-8:0, 6:0, 4:0, and 2:0 (epi-jasmonic acid), formed metabolically from dihydro-12-oxophytodienoic acid, are synthesised as their methyl esters; plant regulating functions are associated with the acids of this series.

  由二氢-12-氧代乙二酸代谢生成的顺式OPC-8：0、6 ：0、4：0和2：0（表位茉莉酸）的β-氧化化合物被合成为其甲酯; 植物调节功能与此系列的酸有关。
• Synthesis of 12-oxophytodienoic acid (12-oxoPDA), metabolic parent of OPC-compounds and epi-jasmonic acid
  作者：Leslie Crombie、Kamlesh M. Mistry

  DOI：10.1039/c39880000537

  日期：——

  The first synthesis of (±)-12-oxophytodienoic acid, a compound widely distributed in plants, and the metabolic parent of OPC compounds including epi-jasmonic acid, is described; whilst structurally resembling prostaglandin PGA1, it belongs to the cis-series not found in mammals.

  （±）-12-oxophytodienoic酸的第一合成，化合物广泛分布于植物和OPC的代谢母体化合物包括外延-jasmonic酸，描述; 虽然在结构上类似于前列腺素PGA 1，但它属于在哺乳动物中未发现的顺式系列。
• An efficient total synthesis of (±)-methyl jasmonate
  作者：Robert V. Stevens、Nick Hrib

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92344-5

  日期：1981.1

  A short synthesis of Methyl dl-Jasmonate from bicyclo[4.3.0] nona-3,8-diene is described.

  描述了由双环[4.3.0]壬基-3,8-二烯简短合成dl-茉莉酸甲酯的方法。
• Crombie, Leslie; Mistry, Kamlesh M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1981 - 1991
  作者：Crombie, Leslie、Mistry, Kamlesh M.

  DOI：——

  日期：——