Ethyl (4S,2Z)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methyl-2-heptenoate | 247200-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (4S,2Z)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methyl-2-heptenoate
• 英文别名: ethyl (Z,4S)-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enoate
• CAS: 247200-37-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: MZMHSVLFRKOOTG-JLVNDZCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (4S,2Z)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methyl-2-heptenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(4S,2Z)-4-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-6-methylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki; Takemoto, Yoshiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2155 - 2163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Ethyl (4S,2Z)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  L-氨基酸合成手性 3,4-二取代吡咯

  摘要：

  描述了将天然氨基酸转化为 3,4-二取代吡咯的一般方法。适当保护的氨基酸(1)首先转化为相应的醛(2)。HornerEmmons 烯化为相应的 α,β-不饱和酯 (3) 提供了方便的入口。使用与甲苯磺酰甲基异氰化物 (TOSMIC) 的分子内环化反应一步完成吡咯环系统的构建。

  DOI：

  10.3987/com-02-9679

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Horner−Wadsworth−Emmons Reaction of Ethyl (Diarylphosphono)acetates Using Sodium Iodide and DBU
  作者：Kaori Ando、Tohru Oishi、Masahiro Hirama、Hiroaki Ohno、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo000068x

  日期：2000.7.1
• Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki, Synlett, 1999, # 2, p. 228 - 230
  作者：Ishii, Kiyonori、Ohno, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chiral 3,4-Disubstituted Pyrroles from L-Amino Acids
  作者：Krishna L. Bhat、Jocelyn A. Hover、Charles W. Bock

  DOI：10.3987/com-02-9679

  日期：——

  A general methodology for the conversion of naturally occurring amino acids to 3,4-disubstituted pyrroles is described. A suitably protected amino acid (1) was first converted to the corresponding aldehyde (2). HornerEmmons olefination afforded a facile entry to the corresponding α,β-unsaturated ester (3). The construction of the pyrrole ring system was accomplished in a single step, using an intramolecular

  描述了将天然氨基酸转化为 3,4-二取代吡咯的一般方法。适当保护的氨基酸(1)首先转化为相应的醛(2)。HornerEmmons 烯化为相应的 α,β-不饱和酯 (3) 提供了方便的入口。使用与甲苯磺酰甲基异氰化物 (TOSMIC) 的分子内环化反应一步完成吡咯环系统的构建。
• Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki; Takemoto, Yoshiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2155 - 2163
  作者：Ishii, Kiyonori、Ohno, Hiroaki、Takemoto, Yoshiji、Osawa, Eriko、Yamaoka, Yumiko、Fujii, Nobutaka、Ibuka, Toshiro

  DOI：——

  日期：——