(3S,E)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methyl-1-phenylsulfonyl-1-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,E)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methyl-1-phenylsulfonyl-1-hexene
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,3S)-1-(benzenesulfonyl)-5-methylhex-1-en-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄S
• 分子量: 353.483
• InChiKey: SCPIRUARLRQHCE-AYJWMTRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,E)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methyl-1-phenylsulfonyl-1-hexene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-(2-benzenesulfonylvinyl)-3-methylbutylamine
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯砜的锥虫半胱氨酸蛋白酶罗得沙星抑制剂具有改进的抗锥虫活性。

  摘要：

  在非洲撒哈拉以南地区，由运动型原生动物寄生虫布鲁氏锥虫引起的人类非洲锥虫病（HAT）病例数正在下降。从历史上看，这种下降通常是在发病率较高的时期之后进行的，而HAT的挥之不去的公共卫生挑战之一就是其药物开发渠道在历史上是稀疏的。作为我们对新型抗锥虫病药物的研究的继续，我们发现部分饱和的喹啉基乙烯基砜化合物选择性地抑制了布鲁氏菌的生长，但对布鲁氏菌的半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶的抑制活性相对较弱。喹啉基乙烯基砜化合物的两个硝基芳香族类似物显示出对布氏锥虫和rhodesain。在这项工作中发现的喹啉衍生物和基于硝基芳香族的化合物可以作为基于ADME的优化和临床前研究的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127217
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3S,E)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methyl-1-phenylsulfonyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯砜的锥虫半胱氨酸蛋白酶罗得沙星抑制剂具有改进的抗锥虫活性。

  摘要：

  在非洲撒哈拉以南地区，由运动型原生动物寄生虫布鲁氏锥虫引起的人类非洲锥虫病（HAT）病例数正在下降。从历史上看，这种下降通常是在发病率较高的时期之后进行的，而HAT的挥之不去的公共卫生挑战之一就是其药物开发渠道在历史上是稀疏的。作为我们对新型抗锥虫病药物的研究的继续，我们发现部分饱和的喹啉基乙烯基砜化合物选择性地抑制了布鲁氏菌的生长，但对布鲁氏菌的半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶的抑制活性相对较弱。喹啉基乙烯基砜化合物的两个硝基芳香族类似物显示出对布氏锥虫和rhodesain。在这项工作中发现的喹啉衍生物和基于硝基芳香族的化合物可以作为基于ADME的优化和临床前研究的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127217

文献信息

• Enantiodivergent, Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Amino Vinyl Sulfones
  作者：Anna Picó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo0268456

  日期：2003.6.1

  A set of diversely substituted N-Boc-gamma-amino vinyl sulfones has been prepared by a four-step procedure from readily available, highly enantiopure anti-N-Boc-3-amino-1,2-alkanediols. This new route, which does not depend on the accessibility of alpha-amino acids as starting materials, is noteworthy for its efficiency, for its generality, and for the fact that both enantiomers of a given gamma-amino vinyl sulfone can be obtained with equal ease.
• Vinyl sulfone-based inhibitors of trypanosomal cysteine protease rhodesain with improved antitrypanosomal activities
  作者：Huaisheng Zhang、Jasmine Collins、Rogers Nyamwihura、Olamide Crown、Oluwatomi Ajayi、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127217

  日期：2020.7

  antitrypanosomal agents, we found that partially saturated quinoline-based vinyl sulfone compounds selectively inhibit the growth of T. brucei but displayed relatively weak inhibitory activity towards T. brucei’s cysteine protease rhodesain. While two nitroaromatic analogues of the quinoline-based vinyl sulfone compounds displayed potent inhibition of T. brucei and rhodesain. The quinoline derivatives and

  在非洲撒哈拉以南地区，由运动型原生动物寄生虫布鲁氏锥虫引起的人类非洲锥虫病（HAT）病例数正在下降。从历史上看，这种下降通常是在发病率较高的时期之后进行的，而HAT的挥之不去的公共卫生挑战之一就是其药物开发渠道在历史上是稀疏的。作为我们对新型抗锥虫病药物的研究的继续，我们发现部分饱和的喹啉基乙烯基砜化合物选择性地抑制了布鲁氏菌的生长，但对布鲁氏菌的半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶的抑制活性相对较弱。喹啉基乙烯基砜化合物的两个硝基芳香族类似物显示出对布氏锥虫和rhodesain。在这项工作中发现的喹啉衍生物和基于硝基芳香族的化合物可以作为基于ADME的优化和临床前研究的线索。