(2-溴-3-甲氧基苯基)甲醇 | 199436-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-3-甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (2-bromo-3-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 199436-55-0
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: UYNFEAWRYONGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  301.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-3-甲氧基苯基)甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-溴-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  开环炔烃复分解的设计

  摘要：

  它是活的：基于二苯并[ a，e ] [8]环戊烯的开环炔烃进行开环复分解聚合（ROMP），得到高分子量聚（邻苯撑），其特征是乙基和乙炔基连接基交替出现聚合物主链。钼亚烷基炔基催化剂体系区分应变炔和非应变炔，以产生具有无与伦比的低多分散性的活性聚合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003549
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(2-溴-3-甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子均相-弗里斯重排法合成环孟买他汀类似物

  摘要：

  结构独特的聚酮化合物孟买他汀是最强天然存在的葡萄糖-6-磷酸葡萄糖转运蛋白-1（G6P-T1）抑制剂，对于治疗2型糖尿病和与脑肿瘤发展相关的血管生成过程的药物而言，它是一个有希望的目标。尽管具有高度相关性，但孟买他汀迄今抵挡了对其全部合成的所有尝试。在本研究中，详细阐述了高效的全合成脱氧孟买抑素类似物，该类似物包含完整的碳骨架和螺内酯基序，其环化形式与天然产物极为相似。合成的关键步骤是用于完全官能化的蒽醌部分构建的Diels-Alder环加成反应和阴离子均一弗里斯重排以建立四邻位的方法。预取代的二苯甲酮核心基序，自发形成螺内酯内酯。精心制定的策略为孟买他汀和环孟买他汀的各种新类似物打开了大门，并且将来可能会被用于天然产物本身的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003166

文献信息

• [EN] MODULATORS OF HEMOGLOBIN FOR THE TREATMENT OF SICKLE CELL DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS DE L'HÉMOGLOBINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DRÉPANOCYTOSE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020072377A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure relates to compounds of the general formula (I) and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are suitable as modulators of hemoglobin and thus useful in treating disorders mediated by hemoglobin such as sickle cell disease.

  本公开涉及一般式（I）化合物及含有它们的药物组合物。这些化合物适用作血红蛋白调节剂，因此在治疗由血红蛋白介导的疾病如镰状细胞病中有用。
• One-Pot Synthesis of Benzene-Fused Medium-Ring Ketones: Gold Catalysis-Enabled Enolate Umpolung Reactivity
  作者：Zhou Xu、Hongyi Chen、Zhixun Wang、Anguo Ying、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b02533

  日期：2016.5.4

  disclose here that N-alkenoxypyridinium salts, generated readily upon gold-catalyzed additions of protonated pyridine N-oxide to C-C triple bonds of unactivated terminal alkynes, display versatile enolate umpolung chemistry upon heating and react with tethered arene nucleophiles in an SN2' manner. In a synthetically efficient one-pot, two-step process, this chemistry enables expedient preparation of valuable

  与烯醇化物对应物相比，烯醇化物 umpolung 反应性为构建普遍存在的羰基化合物提供了有价值且可能独特的替代方案。我们在此公开了 N-链烯氧基吡啶鎓盐，在金催化下将质子化吡啶 N-氧化物与未活化末端炔烃的 CC 三键加成后很容易生成，在加热时显示出多功能的烯醇化极性化学，并以 SN2' 方式与系链芳烃亲核试剂反应。在合成高效的一锅两步法中，这种化学反应能够方便地从易于获得的芳基取代的线性炔烃中方便地制备有价值的苯并稠合七元/八元环酮，包括 O-/N-杂环酮基材。反应收率可达87%。
• Regioselectivity in the Lithiation of 1,3-Disubstituted Arenes
  作者：Robert W. Baker、Song Liu、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/c97016

  日期：——

  The regioselectivity of the lithiation of 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-carbaldehyde (7) with butyllithium or phenyllithium in the presence of N,N,N′-trimethylethylenediamine and the subsequent bromination of the lithiated species so generated with 1,2-dibromotetrafluoroethane were investigated. Similar investigations with butyllithium as base in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine or potassium t-butoxide were carried out on 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-methanol (14). These studies were extended to 1,5,8-trimethoxynaphthalene-3-methanol (25), 3-methoxybenzenemethanol (29) and 3,5-dimethoxybenzenemethanol (32). The X-ray crystal structure of 6-bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-methanol (17) is described.

  1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛（7）与丁基锂或 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 (7) 与丁基锂或 的存在下，1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛（7）与丁锂或 N,N,N′-三甲基乙二胺 并将生成的锂化物与 1,2-二溴四氟乙烷进行溴化。以 以丁基锂为碱，在 N,N,N′,N′-四甲基乙二胺 或叔丁醇钾对 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醇 (14)。这些研究 1,5,8-三甲氧基萘-3-甲醇 (25)、3-甲氧基苯甲醇 (29) 和 3,5-二甲氧基苯甲醇 (32)。的 X 射线晶体结构。 描述了 6-溴-1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醇（17）的 X 射线晶体结构。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization Cascade to Construct Bridged Skeletons: Total Synthesis of (−)‐Suaveoline
  作者：Qiuyuan Tan、Zhao Yang、Dan Jiang、Yuegang Cheng、Jiao Yang、Song Xi、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201902155

  日期：2019.5.6

  cyclopropanol ring‐opening addition to iminium ions, an unprecedented catalytic aerobic C−H oxidation/cyclopropanol cyclization cascade using CuCl2 as the multifunctional catalyst and air as the oxidant was developed to construct the azabicyclo[3.3.1]nonane skeleton, which is widespread in natural products and medicines. Using this method, concise asymmetric total synthesis of the indole alkaloid (−)‐suaveoline

  基于发现亚铜离子中铜催化的环丙醇开环加成反应的发现，开发了前所未有的催化好氧CH-H氧化/环丙醇环化级联反应，以CuCl 2为多功能催化剂，空气为氧化剂，构建了氮杂双环[3.3。 1]壬烷骨架，广泛存在于天然产物和药物中。使用这种方法，可以实现简明不对称的吲哚生物碱（-）-樟脑碱的全合成。这项研究不仅为构建这种桥接框架提供了一种高效，低成本和环境友好的方法，而且丰富了环丙醇化学和CH功能化的领域。
• Stereomanipulation of (η5-1-Arylcyclohexadienyl)iron Complexes
  作者：Christopher E. Anson、Andrei V. Malkov、Caroline Roe、Elizabeth J. Sandoe、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/ejoc.200700919

  日期：2008.1

  A crystallographic investigation comparing five 1-aryl-substituted tricarbonyl[(1–5-η)-cyclohexadienyl]iron(1+) salts demonstrates that introducing additional electron density on the aromatic ring increases π overlap between the arene and the cyclohexadienyl ligand, thus flattening the structures sufficiently to make available a conformation in which nucleophiles can approach the site of substitution

  比较五种 1-芳基取代的三羰基 [(1–5-η)-环己二烯基]铁 (1+) 盐的晶体学研究表明，在芳环上引入额外的电子密度会增加芳烃和环己二烯基配体之间的 π 重叠，因此尽管邻苄基取代基存在空间阻滞，但充分压平结构以提供亲核试剂可以接近取代位点的构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

表征谱图