Boc-Cys-Ala-Ala-OMe | 569341-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys-Ala-Ala-OMe
• CAS: 569341-23-7
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 377.462
• InChiKey: GVKPTJDIZJYAFR-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys-Ala-Ala-OMe 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-cysteinyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中合成S-连接的糖肽。

  摘要：

  在碳酸钠作为碱存在下，在两相条件下，用O-乙酰基保护的糖基卤化物对高半胱氨酸和含半胱氨酸的肽进行直接S-糖基化的研究取得了优异的结果。因此，分别从葡糖基溴化物，半乳糖基溴化物，乳糖基溴化物，唾液酸氯和N-Troc保护的2-氨基-2-脱氧葡糖基溴化物S-糖基化的二肽分别为15、18-21、23、24和26-29。以优异的产量获得。或者，取决于肽部分的溶解度，可以使用DMF和水的混合物来成功地进行该反应。因此，可以获得S-糖基化的三肽42-45。该方法与化学连接的结合也已成功进行。

  DOI：

  10.1021/jo034148n
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-Cys-Ala-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中合成S-连接的糖肽。

  摘要：

  在碳酸钠作为碱存在下，在两相条件下，用O-乙酰基保护的糖基卤化物对高半胱氨酸和含半胱氨酸的肽进行直接S-糖基化的研究取得了优异的结果。因此，分别从葡糖基溴化物，半乳糖基溴化物，乳糖基溴化物，唾液酸氯和N-Troc保护的2-氨基-2-脱氧葡糖基溴化物S-糖基化的二肽分别为15、18-21、23、24和26-29。以优异的产量获得。或者，取决于肽部分的溶解度，可以使用DMF和水的混合物来成功地进行该反应。因此，可以获得S-糖基化的三肽42-45。该方法与化学连接的结合也已成功进行。

  DOI：

  10.1021/jo034148n

文献信息

• Synthesis of Novel <i>S</i>-Neoglycopeptides from Glycosylthiomethyl Derivatives
  作者：Xiangming Zhu、Kandasamy Pachamuthu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/ol036186z

  日期：2004.4.1

  Reaction of glycosylthiomethyl azides with amino acid and peptide derivatives containing aspartate and glutamate thio acids gave the corresponding glycosylthiomethyl amides in excellent yields. Another type of neoglycopeptides was obtained via reaction of glycosylthiomethyl bromide with cysteine and homocysteine containing peptide derivatives, thus affording the corresponding S-(glycosylthiomethyl) peptides.