furan-2-ylmethyl 2-tosylacetate | 874911-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-ylmethyl 2-tosylacetate
• 英文别名: (Furan-2-yl)methyl (4-methylbenzene-1-sulfonyl)acetate；furan-2-ylmethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonylacetate
• CAS: 874911-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅S
• 分子量: 294.328
• InChiKey: PXMUPARBCMDDSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-ylmethyl 2-tosylacetate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以75%的产率得到2-methyl-3-<(p-tolylsulfonyl)methyl>furan
  参考文献：
  名称：

  杂芳族脱羧克莱森重排反应

  摘要：

  呋喃-2-基甲基、噻吩-2-基甲基和吡咯-2-基甲基甲苯磺酸酯在暴露于 N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺-乙酸钾后容易发生脱羧克莱森重排，从而产生相应的 2,3-二取代杂芳烃产物良好的产量。然而，对于甲苯磺酸 1-(噻吩-2-基)乙酯和衍生自 3-(羟烷基)吲哚的底物，不会发生再芳构化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918448
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 对甲苯磺酰乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 furan-2-ylmethyl 2-tosylacetate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族脱羧克莱森重排反应

  摘要：

  呋喃-2-基甲基、噻吩-2-基甲基和吡咯-2-基甲基甲苯磺酸酯在暴露于 N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺-乙酸钾后容易发生脱羧克莱森重排，从而产生相应的 2,3-二取代杂芳烃产物良好的产量。然而，对于甲苯磺酸 1-(噻吩-2-基)乙酯和衍生自 3-(羟烷基)吲哚的底物，不会发生再芳构化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918448

文献信息

• Bu₄NI-Catalyzed Cross-Coupling between Sulfonyl Hydrazides and Diazo Compounds To Construct β-Carbonyl Sulfones Using Molecular Oxygen
  作者：Yaxiong Wang、Liang Ma、Meihua Ma、Hao Zheng、Ying Shao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02532

  日期：2016.10.7

  A new cross-coupling reaction between sulfonyl hydrazides and diazo compounds has been established, leading to a variety of beta-carbonyl sulfones in good yields. This methodology was distinguished by simple manipulation, easily available starting materials, and wide substrate scope. A plausible mechanism involving a radical process was proposed based upon the experimental observations and literature.
• Heteroaromatic Decarboxylative Claisen Rearrangement Reactions
  作者：Donald Craig、N. Paul King、Jörg T. Kley、David M. Mountford

  DOI：10.1055/s-2005-918448

  日期：——

  pyrrol-2-ylmethyl tosylacetates undergo facile decarboxylative Claisen rearrangement upon exposure to N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide-potassium acetate to yield the corresponding 2,3-disubstituted heteroaromatic products in good yield. However, for 1-(thien-2-yl)ethyl tosylacetates and substrates derived from 3-(hydroxyalkyl)indoles rearomatisation does not occur.

  呋喃-2-基甲基、噻吩-2-基甲基和吡咯-2-基甲基甲苯磺酸酯在暴露于 N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺-乙酸钾后容易发生脱羧克莱森重排，从而产生相应的 2,3-二取代杂芳烃产物良好的产量。然而，对于甲苯磺酸 1-(噻吩-2-基)乙酯和衍生自 3-(羟烷基)吲哚的底物，不会发生再芳构化。