2-methyl-3-(4-nitrophenacyl)-1,4-naphthoquinone | 88007-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-nitrophenacyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]naphthoquinone；2-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 88007-99-2
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₅
• 分子量: 335.316
• InChiKey: HOUITNAJHFPESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  541.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-nitrophenacyl)-1,4-naphthoquinone 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,3-c] pyran-5,10-dione的衍生物; 简单的合成及其生色特性的注释。

  摘要：

  适当的N-基化物将2-甲基-1,4-萘醌转化为3-（酰基甲基）衍生物，可通过用溴处理并用三乙胺脱氢溴化将其环化为萘并[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些二酮在酸性介质中会产生各种引人注目的颜色。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83990-8
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 4-nitrophenacylpyridinium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-methyl-3-(4-nitrophenacyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Aldersley, Michael F.; Dean, Francis M.; Nayyir-Mazhir, Rassoul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1753 - 1757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALDERSLEY, M. F.;DEAN, F. M.;NAYYIR-MAZHIR, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1753-1757
  作者：ALDERSLEY, M. F.、DEAN, F. M.、NAYYIR-MAZHIR, R.

  DOI：——

  日期：——
• ALDERSLEY, M. F.;DEAN, F. M.;HAMZAH, AHAD, S., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 2, 255-258
  作者：ALDERSLEY, M. F.、DEAN, F. M.、HAMZAH, AHAD, S.

  DOI：——

  日期：——
• Aldersley, Michael F.; Dean, Francis M.; Nayyir-Mazhir, Rassoul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1753 - 1757
  作者：Aldersley, Michael F.、Dean, Francis M.、Nayyir-Mazhir, Rassoul

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione ; a simple synthesis and a note of their chromogenic properties.
  作者：Michael F. Aldersley、Francis M. Dean、Ahad S. Hamzah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83990-8

  日期：1986.1

  Appropriate N-ylides convert 2-methyl-1,4-naphthoquinone into 3-(acylmethyl) derivatives which can be cyclised to naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones by treatment with bromine and dehydrobromination with triethylamine; these diones give a variety of striking colours in acid media.

  适当的N-基化物将2-甲基-1,4-萘醌转化为3-（酰基甲基）衍生物，可通过用溴处理并用三乙胺脱氢溴化将其环化为萘并[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些二酮在酸性介质中会产生各种引人注目的颜色。