O 1236 | 229029-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: O 1236
• 英文别名: Z-(6aR,10aR)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-(6-bromo-2-hexenyl)-6H-dibenzo[b,d]pyran；cis-3-(6-bromo-2-hexenyl)-Δ⁸-THC；(6aR,10aR)-3-[(Z)-6-bromohex-2-enyl]-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 229029-99-6
• 化学式: C₂₂H₂₉BrO₂
• 分子量: 405.375
• InChiKey: JXQDCHGSXWEBFI-UUNORDMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O 1236 在 sodium azide 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 O 1309
  参考文献：
  名称：

  激动剂，部分激动剂和拮抗剂在发展Δ 8四氢大麻酚系列

  摘要：

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00849-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 氢气 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 O 1236
  参考文献：
  名称：

  激动剂，部分激动剂和拮抗剂在发展Δ 8四氢大麻酚系列

  摘要：

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00849-2