1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-5-(8-aminooctyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-5-(8-aminooctyl)imidazole
• 英文别名: 5-(8-aminooctyl)-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₃H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 302.441
• InChiKey: DESCWWRYEFBJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 、 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-5-(8-aminooctyl)imidazole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  组胺同源物的4-氯苄基磺酰胺和磺酰胺衍生物：有效的组胺H3受体拮抗剂的设计。

  摘要：

  制备了组胺同源物的4-氯苯基甲磺酰胺和（4-氯苄基）磺酰胺衍生物，发现它们是有效的和选择性的组胺H3受体拮抗剂。使用咪唑-4-基丁基类似物可实现高受体亲和力和低生物测定数据差异。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00535-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-5-(8-phthalimidooctyl)imidazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-5-(8-aminooctyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Homologs of Histamine as Histamine H3 Receptor Antagonists: A New Potent and Selective H3 Antagonist, 4(5)-(5-Aminopentyl)-1H-imidazole

  摘要：

  The influence of alkyl chain length variation on the histamine H-3 receptor activity of histamine homologs 1 was investigated. A series of 4(5)-(omega-aminoalkyl)-1H-imidazoles 1 was prepared with an alkyl chain length varying from one methylene group to 10 methylene groups. Besides the H-3 activity, the affinities of these compounds for the H-1 and H-2 receptors were determined. The ethylene chain of histamine is optimal for agonistic activity on all three histamine receptor subtypes. For the H-3 receptor, elongation of the alkyl chain from three methylene groups on leads to compounds with antagonistic properties. 4(5)-(5-Aminopentyl)-1H-imidazole (impentamine, 1e) is the most potent and selective H-3 antagonist from this series of 4(5)-(omega-aminoalkyl)-1H-imidazoles 1, with a pA(2) value of 8.4 (on guinea pig jejunum). A specific antagonistic binding site for this compound is proposed.

  DOI：

  10.1021/jm00002a008

文献信息

• US6080871A
  申请人：——

  公开号：US6080871A

  公开（公告）日：2000-06-27