5-[2-(1-Benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylate | 252960-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(1-Benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-[2-(1-benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 252960-93-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₄
• 分子量: 448.522
• InChiKey: AKXLPVNBONJBDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 5-[2-(1-Benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到N-(2-Methylthienyl)-5-[2-(1-benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological profile of a series of 2,5-substituted-N,N-dimethyltryptamine derivatives as novel antagonists for the vascular 5-HT1B-like receptor

  摘要：

  冠状动脉5-HT1B样受体与血管痉挛有关，并且推测5-HT1B样拮抗剂可以阻断5-HT的有害作用，同时不干扰正常的血管功能。一系列新型 2-(N-杂芳基)甲酰氨基-5-取代-N,N-二甲基色胺衍生物的合成和药理学概况为沉默（通过血管紧张素 II 无法揭露 5-HT1B 样受体介导的激动剂来判断）描述了竞争性和选择性 5-HT1B 样受体拮抗剂。探索了对 2-甲酰胺基侧链以及 5-亚乙基连接的杂环的修饰。发现 N-糠基-5-[2-(N-邻苯二甲酰亚胺)乙基]-3-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺 (34)，它满足我们的体外选择标准，并且具有良好的药代动力学特征。化合物 34 对血管 5-HT1B 样受体表现出良好的亲和力 (pKB = 7.38)，选择性比 α1-肾上腺素受体亲和力高 125 倍以上。讨论了 34 种及相关化合物相对于其他受体亚型对 5-HT1B 样受体的选择性，并提出了此类化合物与药效团模型的结合模式。

  DOI：

  10.1039/a903328i
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 5-[2-(1-benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到5-[2-(1-Benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and serotonergic activity of a series of 2-(N-benzyl)carboxamido-5-substituted-N,N-dimethyltryptamine derivatives: novel antagonists for the vascular 5-HT1B-like receptors

  摘要：

  0)。

  DOI：

  10.1039/a903141c