6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-2-胺 | 108990-72-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-2-胺
• 中文别名: 6,7-二氢-5H-环戊[D]嘧啶-2-胺
• 英文名称: 6,7-dihydro-5h-cyclopenta[d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-4,5-trimethylen-pyrimidin
• CAS: 108990-72-3
• 化学式: C₇H₉N₃
• mdl: MFCD09864349
• 分子量: 135.169
• InChiKey: WTCJRQDRMMTPHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-2-胺 、 丹酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(dimethylamino)-N-(6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-2-yl)-1-naphthalenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclyl sulphonamide derivatives and their use as endothelin

  摘要：

  这项发明涉及药用价值的N-杂环磺胺衍生物，它们的药用盐，其制备方法，它们在人类或其他温血动物中拮抗内皮素一种或多种作用的用途，以及它们在治疗疾病或医疗状况的方法中的应用，其中内皮素的升高或异常水平起重要致病作用。

  公开号：

  US05861401A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶-2-胺 在 乙醇 、 水 、 镍 作用下， 生成 6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ XVIII. Synthesis of Substituted 4,5-Trimethylenepyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a049

文献信息

• Efficient Synthesis of 4- and 5-Substituted 2-Aminopyrimidines by Coupling of β-Chlorovinyl Aldehydes and Guanidines
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander V. Komkov、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1002/ejoc.201700737

  日期：2017.8.10

  A general, practical and simple synthesis of functionalized 2-aminopyrimidines starting from β-chlorovinyl aldehydes and amidines is reported. In the presence of potassium carbonate, various ketones have been efficiently incorporated into the pyrimidine derivatives by two-step sequence involving the Vilsmeier-Haack reaction followed by the condensation with guanidines. The protocol is distinguished

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。
• [EN] N-HETEROCYCLYL SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES N-HETEROCYCLYLES SULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'ENDOTHELINE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995026957A1

  公开（公告）日：1995-10-12

  (EN) The invention concerns pharmaceutically useful compounds of formula (I), wherein Q is a naphthyl or biphenyl group; W, X, Y and Z are independently selected from nitrogen and CR2 such that two or three of W, X, Y and Z are nitrogen and the remainder are CR2 or X is nitrogen and W, Y and Z are CR2; A1, A2, A3 and R1 have any of the meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds possess endothelin receptor antagonist activity and are useful in the treatment of diseases or medical conditions in which elevated or abnormal levels of endothelin play a significant causative role. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel compounds and the use of the compounds in medical treatment.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), utiles sur le plan pharmaceutique, les sels de ceux-ci pharmacologiquement acceptables ainsi que les compositions pharmaceutiques les contenant. Dans cette formule, Q représente naphtyle ou un groupe biphényle; W, X, Y et Z sont indépendamment choisis parmi azote et CR2 de telle manière que deux ou trois parmi W, X, Y et Z représentent azote, tandis que les autres représentent CR2, ou bien X représente azote et W, Y et Z représentent CR2; A1, A2, A3 et R1 ont une quelconque des notations données dans la description. Ces nouveaux composés possèdent une activité antagoniste dirigée contre le récepteur de l'endothéline et sont utiles dans le traitement des maladies ou affections dans lesquelles des niveaux élevés ou anormaux d'endothéline ont un rôle causal important. En outre, l'invention concerne des procédés de fabrication de ces nouveaux composés et l'utilisation de ceux-ci dans des traitements médicaux.

  该发明涉及公式(I)的在药学上有用的化合物，其中Q是萘基或联苯基；W、X、Y和Z独立地选择自氮和CR2，使得W、X、Y和Z中的两个或三个是氮，其余的是CR2，或者X是氮，W、Y和Z是CR2；A1、A2、A3和R1具有在此定义的任何含义，以及它们的药学上可接受的盐和含有它们的制药组合物。新的化合物具有内皮素受体拮抗剂活性，并且在治疗内皮素水平升高或异常起重要作用的疾病或医学状况中有用。该发明还涉及制造新化合物的过程以及在医疗治疗中使用这些化合物的方法。
• Herbicidal sulfonamides, and preparation and use thereof
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0015683A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  Sulfonamides of the general formula wherein R is optionally substituted phenyl or optionally substituted pyridyl; R, is R12 is selected from various organic groups; X is H, CH3, CH30, Cl or OCH2CH3; Y is CH2 or O; and W is 0 or S; and their agriculturally suitable salts, exhibit herbicidal activity. The compounds can be formulated into herbicidal compositions in conventional manner. The compounds of formula I may made by reacting a corresponding sulfonyl thiocyanate or isothiocyanate of the formula RS02NCW with an appropriate aminopyrimidine derivative. The compound of formula II may be made by appropriate alkylation of an alkali metal or alkaline earth metal salt of a corresponding sulfonylthiourea.

  通式如下的磺酰胺类化合物 其中 R 是任选取代的苯基或任选取代的吡啶基； R，是 R12 选自各种有机基团 X 是 H、CH3、CH30、Cl 或 OCH2CH3； Y 是 CH2 或 O；以及 W 是 0 或 S；以及它们在农业上适用的盐类，具有除草活性。这些化合物可按常规方法配制成除草组合物。式 I 的化合物可通过式 RS02NCW 的相应磺酰基硫氰酸盐或异硫氰酸盐与适当的氨基嘧啶衍生物反应制得。式 II 的化合物可通过相应磺酰硫脲的碱金属或碱土金属盐的适当烷基化制得。
• Herbicidal ureas and isoureas, preparation and use thereof, and compositions containing them
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0030139A2

  公开（公告）日：1981-06-10

  Compounds of the formula [wherein R1 represents a (Ra0)2RC· or group (in which Ra is CH3 or C2H5, R is H or optionally substituted hydrocarbyl and T is 0 or = N-OR1111 wherein R1111 is H or C1-4 alkyl or alkenyl) or a 1,3-dioxalan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,3-dithialan-2-yl, 1,3-dithian-2-yl, 1,3-dithialan-2-yl disulfone or 1,3-dithian-2-yl disulfone group, such group being optionally substituted at the 2-position by an optionally substituted hydrocarbyl group; R2 is H, F, Cl, Br, C1-3 alkyl, NO2, SOCH,, OCH3, SCH3, CF3 or N(CH3)2; R3 is H, F, Cl, Br or CH,; and P is (wherein R. is H or CH3; R5 is H, CH3 or OCH3, W is O or S, R11V is an optionally substituted 1,3,5-triazin-2-yl, pyrimid-2-yl, pyrimid-4-yl,1,2,4-triazin-3-yl, pyrid-2-yl, tetrahydropyrano [2,3e] pyrimid-3-yl, tetrahydrofurano [2,3e] pyrimid-3-yl or cyclopenta[e]pyrimid-2-yl group, W1 is optionally substituted alkoxy or alkylthio and RV1 is an optionally substituted pyrimid-2-yl, 1,3,5-triazin-2-yl, tetrahydrofurano[2,3e] pyrimid-3-yl or cyclopenta[e] pyrimid-2-yl group] exhibit herbicidal and plant growth regulant activity. The compounds can be formulated for agricultural use in conventional manner. The compounds can be prepared by many different processes including reaction of an appropriately substituted benzenesulfonylisocyanate containing an o-ketone functional group protected as the dithiane with an appropriate heterocyclic compound.

  式中的化合物 [其中 R1 代表 (Ra0)2RC- 或 基团（其中 Ra 是 CH3 或 C2H5，R 是 H 或任选取代的烃基，T 是 0 或 = N-OR1111，其中 R1111 是 H 或 C1-4 烷基或烯基）或 1，3-二氧戊环-2-基、1，3-二氧戊环-2-基、1、2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二噻烷-2-基二砜或 1,3-二噻烷-2-基二砜基团，此类基团可任选在 2 位被任选取代的烃基取代；R2 是 H、F、Cl、Br、C1-3 烷基、NO2、SOCH、OCH3、SCH3、CF3 或 N(CH3)2； R3 是 H、F、Cl、Br 或 CH；和 P 是 (其中 R.是 H 或 CH3；R5 是 H、CH3 或 OCH3，W 是 O 或 S，R11V 是任选取代的 1,3,5-三嗪-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、吡啶-2-基、四氢吡喃并[2,3e]嘧啶-3-基、四氢呋喃并[2,3e]嘧啶-3-基或环戊并[e]嘧啶-2-基、W1 是任选取代的烷氧基或烷硫基，RV1 是任选取代的嘧啶-2-基、1,3,5-三嗪-2-基、四氢呋喃并[2,3e]嘧啶-3-基或环戊并[e]嘧啶-2-基。这些化合物可按常规方法配制成农用制剂。 这些化合物可通过多种不同工艺制备，包括含有邻酮官能团作为二噻烷保护的适当取代的苯磺酰异氰酸酯与适当的杂环化合物反应。
• Herbicidal ureas, preparation, compositions and use thereof
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0030142A2

  公开（公告）日：1981-06-10

  Ureas and isoureas of the formula wherein W' is 0 or A' is H, Cl, Br, alkyl, OCH3, N02 or CF3; A is a wide variety of ester or thioester groups or derivatives thereof; where R4 is H or CH3 R5 is H, CH3 or OCH3 WisOorS RlV is alkyl or alkenyl; and R is a pyrimidyl or triazinyl moiety which is optionally substituted; exhibit potent herbicidal activity and may be of interest for regulating plant growth. The compounds can be formulated for use in conventional manner. They may be prepared by a variety of processes, e.g. by reacting a heterocyclic sulfonyl isocyanate or isothiocvanate of formula with an appropriate amine HNR5R1. Some of the compounds V form a further aspect of the invention. They can be made from the corresponding sulfonamide by reaction with CS2 and phosgene. Further intermediates of formula where R1 is H or a cation of an alkali metal or tertiary amine are also within the scope of the invention.

  式中的脲类和异脲类 其中 W' 为 0 或 A' 是 H、Cl、Br、烷基、OCH3、N02 或 CF3； A 是各种酯或硫酯基团或其衍生物； 其中 R4 是 H 或 CH3 R5 是 H、CH3 或 OCH3 WisOorS RlV 是烷基或烯基；以及 R 是任选取代的嘧啶或三嗪基； 显示出强大的除草活性，可能有助于 调节植物生长。这些化合物可按常规方法配制使用。这些化合物可以通过多种工艺制备，例如，通过式 与适当的胺 HNR5R1 反应。 一些化合物 V 构成了本发明的另一个方面。它们可以由相应的磺酰胺通过与 CS2 和光气反应制得。 进一步的中间体式 其中 R1 是 H 或碱金属阳离子或叔胺也属于本发明的范围。