2-氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-4-醇 | 33081-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-4-醇
• 中文别名: 2-氨基-6,7-二氢-5H-环戊[D]嘧啶-4-醇
• 英文名称: 2-amino-6,7-dihydro-3H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-amino-3,5,6,7-tetrahydro-cyclopentapyrimidin-4-one；2-Amino-3,5,6,7-tetrahydro-cyclopentapyrimidin-4-on；2-amino-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta-pyrimidin-4-one；2-amino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-ol；2-amino-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one
• CAS: 33081-06-0
• 化学式: C₇H₉N₃O
• mdl: MFCD00091067
• 分子量: 151.168
• InChiKey: WJXRMEZIFWONFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  346 °C
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-4-醇 在 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-甲氧基-2,4-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,10-三烯-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ XVIII. Synthesis of Substituted 4,5-Trimethylenepyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a049
• 作为产物：
  描述：

  碳酸胍 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物及相关化合物的合成及降血糖活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4150

文献信息

• Direct synthesis of 5- and 6-substituted 2-aminopyrimidines as potential non-natural nucleobase analogues
  作者：K. Radhakrishnan、Namita Sharma、Lal Mohan Kundu

  DOI：10.1039/c4ra00249k

  日期：——

  A series of 2-aminopyrimidine derivatives, substituted at 5- and 6-positions, were synthesized. The reaction was carried out in a single step by treatment of the corresponding β-ketoester or β-aldehydoester with guanidine hydrochloride in the presence of K2CO3, in a microwave-assisted method without the requirement of solvent. A unique 1 : 1 co-crystal structure was obtained which shows that a 6-p

  合成了一系列5-和6-位取代的2-氨基嘧啶衍生物。该反应通过在K 2 CO 3存在下用盐酸胍处理相应的β-酮酸酯或β-醛二酸酯来一步进行。，不需要溶剂的微波辅助方法。获得独特的1：1共晶体结构，其显示6-苯基-2-氨基嘧啶酮与胞嘧啶形成强的核碱基对，涉及三个氢键。发现该碱基对与天然鸟嘌呤：胞嘧啶（G：C）一样强，表明合成衍生物的潜在应用。此外，我们还报告了第二个共晶体，该晶体以5：1的比例包含5-异丙基-6-甲基-2-氨基嘧啶酮和胞嘧啶，这也显示出很强的碱基配对特性。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITION OF MULTIPLE MYELOMA<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES D'INHIBITION DU MYÉLOME MULTIPLE
  申请人：FLORIDA ATLANTIC UNIV BOARD OF TRUSTEES

  公开号：WO2020046462A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Novel compounds (small molecules) that potently and selectively inhibit MMP-13 (i.e., MMP-13 inhibitors) are used for treatment of multiple myeloma. The MMP-13 inhibitors described herein are highly selective for MMP-13 and when administered to an individual in need thereof, the compounds selectively kill multiple myeloma cells, reduce growth of multiple myeloma cells, inhibit multiple myeloma- induced osteoclastogenesis, and increase survival time in the individual.

  小分子化合物（新型化合物）被用于治疗多发性骨髓瘤，这些化合物可以有效选择性地抑制MMP-13（即MMP-13抑制剂）。本文所描述的MMP-13抑制剂对MMP-13高度选择性，并在需要的个体中给予这些化合物时，能选择性地杀死多发性骨髓瘤细胞，减少多发性骨髓瘤细胞的生长，抑制多发性骨髓瘤引起的成骨细胞发生，并增加个体的生存时间。
• Tricyclic 6-Alkylidene-Penems as Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Venkatesan Aranapakam Mudumbai

  公开号：US20080318921A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物、药物组合物及其在治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者中的用途。
• 2-AMINO PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Bennett Michael J.

  公开号：US20100093696A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as HSP-90 inhibitors.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐、其合成以及作为HSP-90抑制剂的使用。
• Guanidino quinazolines and pyrimidines promote readthrough of premature termination codons in cells with native nonsense mutations
  作者：Christie Morrill、Westley J. Friesen、Suresh Babu、Ramil Y. Baiazitov、Wu Du、Diane B. Karloff、Chang-Sun Lee、Young-Choon Moon、Hongyu Ren、Jairo Sierra、Yuki Tomizawa、Priya Vazirani、Ellen M. Welch、Xiaojiao Xue、Jin Zhuo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128989

  日期：2022.11

  guanidino quinazoline and pyrimidine scaffolds that induce readthrough in both HDQ-P1 mammary carcinoma cells and mdx myotubes. Linkage of basic, tertiary amines with aliphatic, hydrophobic substituents to the terminal guanidine nitrogen of these scaffolds led to significant potency increases. Further potency gains were achieved by flanking the pyrimidine ring with hydrophobic substituents, inducing readthrough

  使用小分子诱导提前终止密码子的通读是治疗由无义突变引起的遗传疾病和癌症的有前途的治疗方法，广泛使用 ataluren 治疗无义突变杜氏肌营养不良症就证明了这一点。在这里，我们描述了一系列新型胍基喹唑啉和嘧啶支架，它们在 HDQ-P1 乳腺癌细胞和mdx中诱导通读肌管。碱性叔胺与脂肪族疏水取代基与这些支架的末端胍氮的连接导致效力显着增加。通过在嘧啶环两侧添加疏水性取代基，在低至 120 nM 的浓度下诱导通读，并证明这些化合物与 ataluren 组合或作为独立治疗剂使用的潜力，进一步提高了效力。