tert-butyl 1-(3-(methoxycarbonyl)phenyl)hydrazine-1-carboxylate | 1023327-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(3-(methoxycarbonyl)phenyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[amino-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]benzoate；methyl 3-[amino-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]benzoate
• CAS: 1023327-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: VKOOFAUAOOFSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(3-(methoxycarbonyl)phenyl)hydrazine-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-3-((4-methoxyquinolin-3-yl)diazenyl)-N-(4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and development of photoswitchable DFG-Out RET kinase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114226
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 3-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到tert-butyl 1-(3-(methoxycarbonyl)phenyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuI / 4-羟基-1-脯氨酸是一种更有效的催化体系，用于将芳族溴化物与N- Boc肼和氨水偶联

  摘要：

  CuI / 4-羟基-1-脯氨酸催化的芳基溴化物与N- Boc肼的偶合反应在DMSO中于80°C进行，得到N-芳基酰肼。当使用芳基碘化物时，该反应在50℃下完成并且不需要配体。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，氨水与芳基溴化物的偶联反应在50℃下顺利进行，得到伯芳基胺。在这种情况下，发现K 2 CO 3是比Cs 2 CO 3更好的碱。这些过程允许组装N带有多种官能团的-芳基酰肼和伯芳基胺包括羟基，胺基，三氟甲基，酯基，硝基和酮。

  DOI：

  10.1021/jo9006738

文献信息

• Design and development of a photoswitchable DFG-out kinase inhibitor
  作者：Yongjin Xu、Chunxia Gao、Liliana Håversen、Thomas Lundbäck、Joakim Andréasson、Morten Grøtli

  DOI：10.1039/d1cc04125h

  日期：——

  We report the synthesis and characterisation of a photoswitchable DFG-out kinase inhibitor. Photocontrol of the target kinase in both enzymatic and living cell assays is demonstrated.

  我们报告了光开关 DFG-out 激酶抑制剂的合成和表征。证明了在酶促和活细胞测定中对靶激酶的光控制。
• Aryl Azocyclopropeniums: Minimalist, Visible-Light Photoswitches
  作者：Moritz Fink、Jannik Stäuble、Maïté Weisgerber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.4c01786

  日期：2024.4.10

  convenient syntheses of aryl azocyclopropeniums and a study of their photochemical properties. Incorporation of the smallest arene leads to pronounced redshift of the π–π* absorbance band, compared to azobenzenes. Photoisomerization under purple or green light irradiation affords Z- or E-isomers in ratios up to 94% Z or 90% E, and the switches proved stable over multiple irradiation cycles. Thermal half-lives

  我们报道了芳基偶氮环丙烯的便捷合成及其光化学性质的研究。与偶氮苯相比，加入最小的芳烃会导致 π-π* 吸收带明显红移。紫光或绿光照射下的光异构化可产生比例高达 94% Z或 90% E的Z或E异构体，并且证明这些开关在多个照射循环中保持稳定。亚稳态Z异构体在乙腈和水中的热半衰期从几分钟到几小时不等。这些特性与简洁、多功能的合成相结合，使芳基偶氮环丙烯成为易于使用的分子光开关工具包的令人兴奋的补充，可用于广泛的应用。
• CuI/4-Hydro-<scp>l</scp>-proline as a More Effective Catalytic System for Coupling of Aryl Bromides with <i>N</i>-Boc Hydrazine and Aqueous Ammonia
  作者：Liqin Jiang、Xu Lu、Hui Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo9006738

  日期：2009.6.19

  CuI/4-hydroxy-l-proline-catalyzed coupling of aryl bromides and N-Boc hydrazine takes place in DMSO at 80 °C to give N-aryl hydrazides. When aryl iodides are employed, this reaction completes at 50 °C and no ligand is required. Under the catalysis of CuI/4-hydroxy-l-proline, the coupling reaction of aqueous ammonia with aryl bromides proceeds smoothly at 50 °C to afford primary arylamines. In this

  CuI / 4-羟基-1-脯氨酸催化的芳基溴化物与N- Boc肼的偶合反应在DMSO中于80°C进行，得到N-芳基酰肼。当使用芳基碘化物时，该反应在50℃下完成并且不需要配体。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，氨水与芳基溴化物的偶联反应在50℃下顺利进行，得到伯芳基胺。在这种情况下，发现K 2 CO 3是比Cs 2 CO 3更好的碱。这些过程允许组装N带有多种官能团的-芳基酰肼和伯芳基胺包括羟基，胺基，三氟甲基，酯基，硝基和酮。
• Design and development of photoswitchable DFG-Out RET kinase inhibitors
  作者：Yongjin Xu、Chunxia Gao、Måns Andreasson、Liliana Håversen、Marta P. Carrasco、Cassandra Fleming、Thomas Lundbäck、Joakim Andréasson、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114226

  日期：2022.4