N-methyl-dithiocarbamate | 29683-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: N-methyl-dithiocarbamate
• 英文别名: methyl-dithiocarbamate；N-methyldithiocarbamate；methyldithiocarbamate；N-Methyl-dithiocarbaminsaeure；N-Methyldithiocarbamat；Methyldithiocarbamat；Methylcarbamodithioate；N-methylcarbamodithioate
• CAS: 29683-90-7
• 化学式: C₂H₄NS₂
• 分子量: 106.192
• InChiKey: HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-methyl-3-nitrosobutane 、 N-methyl-dithiocarbamate 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3-hydroxyimino-2-methylbutan-2-yl) N-methylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  Beger,J. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 249 - 259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 甲胺 在 alkali hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型2-（6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl）-N'-phenylacethydrazide衍生物作为潜在的杀菌剂。

  摘要：

  一系列的新的2-（6-硫代-1,3,5- thiadiazinan -3-基） - ñ '-phenylacethydrazide衍生物设计，合成并评价了它们对抗真菌活性禾谷镰孢（FG），水稻纹枯病菌（RS ），灰葡萄孢（Bc）和辣椒炭疽菌（Cc）。体外生物测定结果表明，大多数标题化合物对上述植物真菌表现出令人印象深刻的抗真菌活性。特别地，化合物5c，5f，5g，5i，5m和5p显示出理想的抗Rs活性，相应的EC 50值分别为0.37、0.32、0.49、0.50、0.46和0.45 µg / mL，优于阳性对照多菌灵（0.55 µg / mL）。进一步的体内生物测定结果表明，标题化合物5f在200 µg / mL的抗Rs活性在离体的稻叶上达到95.84％，在水稻植物上达到93.96％。设有方便合成，新颖的结构和期望的抗真菌活性，这些2-（6-硫代-1,3,5- thiadiazinan -3-基）

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9891-7
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酰叠氮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N-methyl-dithiocarbamate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 5.0~160.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 110.5h， 生成 sodium (5S,7S)-3-(2-acetamidoethylthio)-7-<2-(aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-8-oxo-1-azabicyclo-<3.3.O>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hashiguchi, Shohei; Natsugari, Hideaki; Ochiai, Michihiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2345 - 2352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trimethylplatinum(IV) complexes of dithiocarbamato ligands: an experimental NMR study on the barrier to C–N bond rotation
  作者：Peter J. Heard、Kenneth Kite、Julie Søgaard Nielsen、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/b000264j

  日期：——

  The trimethylplatinum(IV) complexes of a number of dithiocarbamato ligands have been prepared. The complexes are dimeric in the solid state and in solution, with the ligands acting in both a bridging and chelating fashion. Restricted rotation about the ligand C–N bonds in solution leads to the formation of four rotomers. The kinetics of the restricted rotation was measured by a variety of dynamic NMR techniques in the slow and intermediate exchange regimes. Two distinct processes are observed, namely the independent rotation about each C–N bond and correlated rotation about both C–N bonds. The free energies of activation, which are strongly dependent on the nature of the ligand substituents, are in the range 65–88 kJ mol−1 at 298 K. The origins of the barrier to rotation and the effects of the nitrogen substituents are discussed. The crystal structures of fac-[PtMe3(Me2NCS2)]2 and fac-[PtMe3(Ph(H)NCS2)]2 are reported.

  已经制备了许多二硫代氨基甲酸酯配体的三甲基铂(IV)络合物。该复合物在固态和溶液中都是二聚体，配体以桥联和螯合方式起作用。溶液中配体 C−N 键的受限旋转导致形成四个旋转异构体。通过多种动态核磁共振技术在慢速和中间交换状态下测量受限旋转的动力学。观察到两个不同的过程，即围绕每个 C-N 键的独立旋转和围绕两个 C-N 键的相关旋转。活化自由能很大程度上取决于配体取代基的性质，在 298 K 时范围为 65–88 kJ mol–1。旋转势垒的起源和氮取代基的影响为讨论过。报道了 fac-[PtMe3(Me2NCS2)]2 和 fac-[PtMe3(Ph(H)NCS2)]2 的晶体结构。
• Rauchfuss, Thomas B.; Ruffing, Charles J., Organometallics, 1982, vol. 1, p. 400 - 401
  作者：Rauchfuss, Thomas B.、Ruffing, Charles J.

  DOI：——

  日期：——