4-methyl-2-(methylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine | 186357-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methyl-2-(methylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-methyl-2-methylsulfonyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 186357-34-6
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O₂S
• 分子量: 240.206
• InChiKey: WJWGFBJKNPGBQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  336.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(methylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methyl-2-[5-hydroxy-3-methyl-5-trichloromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-6-trifluoromethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Zanatta, Nilo; Flores, Darlene C.; Madruga, Claudia C., Synthesis, 2003, # 6, p. 894 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 在 oxone 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-methyl-2-(methylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于 6-(三氟甲基)嘧啶-2-胺的 TLR8 调节剂的进一步优化：合成、生物学评价和构效关系

  摘要：

  Toll 样受体 8 (TLR8) 是一种内体 TLR，在人类先天免疫系统中具有重要作用，涉及多种病理状况。TLR8 的过度激活会导致炎症和自身免疫性疾病，这凸显了开发 TLR8 调节剂的必要性。然而，仅开发了少数选择性靶向 TLR8 的小分子调节剂。在这里，我们报告了基于先前报道的 6-(三氟甲基)嘧啶-2-胺衍生物的一系列新型 TLR8 负调节剂的构效关系的合成和系统研究。四种化合物在 HEK293 细胞中显示出对 TLR8 介导的信号传导的低微摩尔浓度依赖性抑制。这些数据证实 6-三氟甲基和 2 位和 4 位上的其他两个取代基是嘧啶基 TLR8 调节剂的重要结构元素。用甲基磺酰基取代位置 2 的主支架或对羟基/羟甲基取代的苄胺对于 TLR8 的有效负调节至关重要。我们同类最佳的 TLR8 选择性调节剂53具有 6.2 μM 的 IC 50值，代表了一种有前途的小分子化学探针，可进一步优化具有有效免疫调节特性的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113809

文献信息

• 2-[1H-Benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides as kinase inhibitors
  申请人：Aurrecoechea Natalia

  公开号：US20100081653A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  2-[1H-benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and their salts are kinase inhibitors, useful in the treatment of cancer.

  2-[1H-苯并咪唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺和2-[苯并噻唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺及其盐是激酶抑制剂，在癌症治疗中有用。
• 2-[1H-benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides as kinase inhibitors
  申请人：Telik, Inc.

  公开号：US08129396B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  2-[1H-benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and their salts are kinase inhibitors, useful in the treatment of cancer.

  2-[1H-苯并咪唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺和2-[苯并噻唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺及其盐是激酶抑制剂，可用于癌症治疗。
• HETEROARYL INHIBITORS OF PDE4
  申请人：Tetra Discovery Partners LLC

  公开号：EP3842420A1

  公开（公告）日：2021-06-30

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4) for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及作为磷酸二酯酶 4 (PDE4) 抑制剂用于治疗或预防疾病的化合物和方法。
• 2-[1H-BENZIMIDAZOL-2(3H)-YLIDENE]-2-(PYRIMIDIN-2-YL)ACETAMIDES AND 2-[BENZOTHIAZOL-2(3H)-YLIDENE]-2-(PYRIMIDIN-2-YL)ACETAMIDES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Telik, Inc.

  公开号：EP2346856A1

  公开（公告）日：2011-07-27
• US8129396B2
  申请人：——

  公开号：US8129396B2

  公开（公告）日：2012-03-06