N-{(E)-[4-(2-thienyl)-1H-pyrrol-2-yl]methylidene}-1-butanamine | 541501-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-{(E)-[4-(2-thienyl)-1H-pyrrol-2-yl]methylidene}-1-butanamine
• CAS: 541501-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• 分子量: 232.349
• InChiKey: XWFNCCGYISLPNR-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(E)-[4-(2-thienyl)-1H-pyrrol-2-yl]methylidene}-1-butanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-{[4-(2-thienyl)-1H-2-yl]methyl}-1-butanamine
  参考文献：
  名称：

  使用 4-(2-噻吩基)-吡咯模板合成两个组合文库

  摘要：

  报道了通过 Suzuki-Miyaura 偶联条件合成新型联芳基化合物 4-(2-thienyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde (1)。随后将化合物 (1) 用作胺和亚胺化合物库的平行溶液相合成中的组合模板。胺库是使用还原胺化条件产生的，并通过液-液分配和硅胶色谱法实现纯化，得到十种胺类似物。亚胺库由五种化合物组成，这些化合物是使用挥发性伯胺合成的，可以通过蒸发进行纯化。还报道了新型和相关联芳基甲醛、叔丁基-2-(5-甲酰基-1H-吡咯-3-基)-1H-吡咯-1-羧酸酯(2)的合成。

  DOI：

  10.1071/ch02110
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-{(E)-[4-(2-thienyl)-1H-pyrrol-2-yl]methylidene}-1-butanamine
  参考文献：
  名称：

  使用 4-(2-噻吩基)-吡咯模板合成两个组合文库

  摘要：

  报道了通过 Suzuki-Miyaura 偶联条件合成新型联芳基化合物 4-(2-thienyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde (1)。随后将化合物 (1) 用作胺和亚胺化合物库的平行溶液相合成中的组合模板。胺库是使用还原胺化条件产生的，并通过液-液分配和硅胶色谱法实现纯化，得到十种胺类似物。亚胺库由五种化合物组成，这些化合物是使用挥发性伯胺合成的，可以通过蒸发进行纯化。还报道了新型和相关联芳基甲醛、叔丁基-2-(5-甲酰基-1H-吡咯-3-基)-1H-吡咯-1-羧酸酯(2)的合成。

  DOI：

  10.1071/ch02110

文献信息

• The Synthesis of Two Combinatorial Libraries Using a 4-(2-Thienyl)-pyrrole Template
  作者：Rohan A. Davis、Anthony R. Carroll、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1071/ch02110

  日期：——

  reported. Compound (1) was subsequently used as a combinatorial template in the parallel solution-phase synthesis of an amine and imine compound library. The amine library was produced using reductive amination conditions, and purification was achieved by a liquid–liquid partition followed by silica chromatography to afford ten amine analogues. The imine library consisted of five compounds, which were synthesized

  报道了通过 Suzuki-Miyaura 偶联条件合成新型联芳基化合物 4-(2-thienyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde (1)。随后将化合物 (1) 用作胺和亚胺化合物库的平行溶液相合成中的组合模板。胺库是使用还原胺化条件产生的，并通过液-液分配和硅胶色谱法实现纯化，得到十种胺类似物。亚胺库由五种化合物组成，这些化合物是使用挥发性伯胺合成的，可以通过蒸发进行纯化。还报道了新型和相关联芳基甲醛、叔丁基-2-(5-甲酰基-1H-吡咯-3-基)-1H-吡咯-1-羧酸酯(2)的合成。