methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 362494-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate；4-(4-chlorophenyl)-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one；methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
• CAS: 362494-81-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃
• 分子量: 279.723
• InChiKey: XVNWDTDHEJPJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到1,4,5,6-四氢-2-甲基-6-氧代-4-(4-氯苯基)-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  新型Rho激酶抑制剂已被披露。

  公开号：

  WO2005082890A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one 、 β-氨基巴豆酸甲酯 在 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c] [1,2,4]triazol-4-ylium perchlorate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones via NHC-Catalyzed Aza-Claisen Reaction

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their alpha'-hydrozyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.

  DOI：

  10.1021/ol202272t

文献信息

• [EN] 2-OXO-3,4-DIHYDROPYRIDINE-5-CARBOXYLATES AND THEIR USE<br/>[FR] 2-OXO -3,4-DIHYDROPYRIDINE -5-CARBOXYLATES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2016016238A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其药用盐或溶剂和它们的用途。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIDINONE AND DIHYDROPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIDINONE ET DIHYDROPYRIMIDINONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2017134188A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention is directed to novel compounds of Formula I; pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及公式I的新化合物；其药学上可接受的盐或溶剂，以及它们的用途。
• Solvent-free synthesis of 4-aryl substituted 5-alkoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyridones under microwave irradiation
  作者：Hortensia Rodrı́guez、Margarita Suarez、Rolando Pérez、Alain Petit、André Loupy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00625-7

  日期：2003.4

  4-Aryl substituted 5-alkoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyridones have been prepared in one-pot condensation from Meldrum's acid, methyl acetoacetate and the appropriate benzaldehyde in the presence of ammonium acetate using microwave irradiation without solvent. This rapid method produced pure products in high yields (81–91%) due essentially to a specific non-thermal microwave effect (17–28%) by conventional

  在没有溶剂的情况下，在微波辐射下，在乙酸铵的存在下，由Meldrum的酸，乙酰乙酸甲酯和适当的苯甲醛通过一锅缩合反应制得了4-芳基取代的5-烷氧基羰基-6-甲基-3,4-二氢吡啶酮。这种快速方法主要由于在相同条件下进行常规加热而产生的特定非热微波效应（17-28％），从而可以高产率（81-91％）生产纯净产品。
• Mesostructured SBA-15-Pr-SO3H: An efficient solid acid catalyst for one-pot and solvent-free synthesis of 3,4-dihydro-2-pyridone derivatives
  作者：GHODSI MOHAMMADI ZIARANI、SOMAYEH MOUSAVI、NEGAR LASHGARI、ALIREZA BADIEI

  DOI：10.1007/s12039-013-0511-x

  日期：2013.11

  3,4-Dihydro-2-pyridone derivatives have been prepared efficiently via a one-pot four-component reaction of benzaldehyde derivatives, Meldrum’s acid, methyl acetoacetate and ammonium acetate in the presence of sulphonic acid-functionalized ordered nanoporous SBA-15 as a nano heterogeneous catalyst under solvent-free conditions. This process is a simple, environmentally friendly, rapid and high yielding

  3,4-二氢-2-吡啶酮衍生物是在磺酸官能化有序纳米多孔SBA-15存在下，通过苯甲醛衍生物，Meldrum酸，乙酰乙酸甲酯和乙酸铵的一锅四组分反应高效制备的。无溶剂条件下制备纳米多相催化剂。该过程是简单，环保，快速和高产率的反应。 开发了一种在无溶剂条件下在催化量的SBA-Pr-SO 3 H存在下合成一系列3,4-二氢-2-吡啶酮衍生物的一锅法。该方法的优点是高产率，简单的后处理，无副反应和工艺简单。
• Novel Compounds
  申请人：Lee Dennis

  公开号：US20080058384A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Novel Inhibitors of Rho-kinases are disclosed.

  本发明揭示了Rho激酶的新型抑制剂。