(E)-1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one | 85736-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-5-p-chlorophenylpent-4-en-3-one
• CAS: 85736-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: YLFOBBZLMNRQNL-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one 在 sodium periodate 、 magnesium triflate 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (R)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷向α'-羟基烯酮的催化对映选择性共轭加成，以α，β-不饱和羧酸和醛的代用品

  摘要：

  在分子筛存在下，Mg（II）催化的硝基甲烷与α'-羟基烯酮的共轭加成反应不需要碱。使用3或4ÅMS和约10 mol％的Mg（OTf）2-手性双恶唑啉配合物可获得良好的对映选择性。通过酮醇部分的氧化裂解来精制加合物，可提供对映体富集的γ-硝基羧酸，而依次进行的羰基还原-二醇氧化可产生相应的醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606076
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenyl)-5,5-dimethyl-dihydro-furan-3-one 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic control of intramolecular Michael addition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a038

文献信息

• Enantioselective Conjugate Radical Addition to α‘-Hydroxy Enones
  作者：Sunggi Lee、Chae Jo Lim、Sunggak Kim、Rajesh Subramaniam、Jake Zimmerman、Mukund P. Sibi

  DOI：10.1021/ol061634z

  日期：2006.9

  Enantioselective conjugate radical addition to alpha'-hydroxy alpha,beta-unsaturated ketones, compounds containing bidentate donors, has been investigated. It has been found that radical additions to alpha'-hydroxy alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of Mg(NTf2)2 and bisoxazoline ligand 5a proceeded cleanly, yielding the addition products in high chemical yields and good enantiomeric excesses

  已研究了向α'-羟基α，β-不饱和酮（含双齿供体的化合物）的对映选择性共轭基团的加成反应。已经发现，在Mg（NTf2）2和双恶唑啉配体5a存在下，向α′-羟基α，β-不饱和酮的自由基加成反应干净进行，以高化学产率和良好的对映体过量产生加成产物。
• Highly Enantioselective Friedel−Crafts Alkylations of Pyrroles and Indoles with α‘-Hydroxy Enones under Cu(II)-Simple Bis(oxazoline) Catalysis
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Bharat G. Kardak、Jesús M. García、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja0423217

  日期：2005.3.1

  Remarkably high and regular enantioselectivities are obtained in Friedel-Crafts alkylation reactions involving alpha'-hydroxy enone templates and Cu(II)-bis(oxazoline) complexes as catalysts. The simple elaboration of adducts provides a route to enantioenriched aldehydes, carboxylic acids, and ketones containing the pyrrole and indole frameworks.

  在涉及 α'-羟基烯酮模板和 Cu（II）-双（恶唑啉）配合物作为催化剂的 Friedel-Crafts 烷基化反应中获得了非常高和规则的对映选择性。加合物的简单加工为含有吡咯和吲哚骨架的对映体富集的醛、羧酸和酮提供了途径。
• Chiang, Pei-Chen; Rommel, Michael; Bode, Jeffrey W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8714 - 8718
  作者：Chiang, Pei-Chen、Rommel, Michael、Bode, Jeffrey W.

  DOI：——

  日期：——
• α‘-Hydroxy Enones as Achiral Templates for Lewis Acid-Catalyzed Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Jesús M. García、Alberto González、Elena Arceo

  DOI：10.1021/ja0368002

  日期：2003.11.1

  alpha'-Hydroxy enones react with dienes in the presence of (S,S)-[Cu(tBu-box)](OTf)2 or (S,S)-[Cu(tBu-box)](SbF6)2 (2 to 10 mol %) to afford the corresponding Diels-Alder adducts in high yield and selectivity. Isomeric ratios (regioselectivity, endo/exo or cis/trans) of up to >99:1 and ee values of up to >99% are obtained. Significantly, difficult dienes such as isoprene, 2,3-dimethyl butadiene and piperylene behave satisfactorily. Subsequent oxidative cleavage of the ketol in the resulting cycloadducts by treatment with cerium ammonium nitrate (CAN) yields the corresponding enantiopure carboxylic acids. Alternatively, carbonyl addition and subsequent diol cleavage with CAN produces the corresponding ketone adducts.
• Sakai, Takashi; Yamawaki, Akitoshi; Ito, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1199 - 1201
  作者：Sakai, Takashi、Yamawaki, Akitoshi、Ito, Hiroshi、Utaka, Masanori、Takeda, Akira

  DOI：——

  日期：——