6,N-dimethyltryptamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,N-dimethyltryptamine
• 英文别名: N-methyl-2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: DHEMAADAVNNARP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,N-dimethyltryptamine 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[2′-[2-(1,1-dimethylallyl)-6-methyl-1H-indol-3-yl]ehyl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  des-Formylflustrabromine（dFBr）：对A4β2烟碱型乙酰胆碱受体增强乙酰胆碱作用的能力的结构活性研究。

  摘要：

  天然吲哚生物碱去甲酰基氟乙溴（dFBr; 1）是最早被证明对α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）具有选择性正变构调节剂（PAM）的药物之一。我们以前对这种药物进行了解构，以确定其结构特征中的哪些有助于其作用，并确定了可能用作“有效药效基团”基础的药物。在这里，我们详细阐述了dFBr（1; EC50 = 0.2μM）结构，以确定各种结构修饰如何影响其作用。非洲爪蟾卵母细胞的电生理研究确定了几种具有dFBr样效力的化合物，一种化合物是5溴类似物1（即5-溴dFBr； 25； EC50 = 0.4μM），其功效是1的5倍以上。在α4β2nAChRs处的PAM。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00156
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6,N-dimethyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  des-Formylflustrabromine（dFBr）：对A4β2烟碱型乙酰胆碱受体增强乙酰胆碱作用的能力的结构活性研究。

  摘要：

  天然吲哚生物碱去甲酰基氟乙溴（dFBr; 1）是最早被证明对α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）具有选择性正变构调节剂（PAM）的药物之一。我们以前对这种药物进行了解构，以确定其结构特征中的哪些有助于其作用，并确定了可能用作“有效药效基团”基础的药物。在这里，我们详细阐述了dFBr（1; EC50 = 0.2μM）结构，以确定各种结构修饰如何影响其作用。非洲爪蟾卵母细胞的电生理研究确定了几种具有dFBr样效力的化合物，一种化合物是5溴类似物1（即5-溴dFBr； 25； EC50 = 0.4μM），其功效是1的5倍以上。在α4β2nAChRs处的PAM。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00156

文献信息

• Pyrimidine derivatives as ALK-5 inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1878733A1

  公开（公告）日：2008-01-16

  Compounds of formula I in free or salt or solvate form, where T1, T2, K, Ra and Rb have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by the ALK-5 and/or ALK-4 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式I中的化合物以自由形式、盐或溶剂形式存在，其中T1、T2、K、Ra和Rb的含义如规范中所示，可用于治疗由ALK-5和/或ALK-4受体介导的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的过程。
• Pyrimidine derivatives as alk-5 Inhibitors
  申请人：Leblanc Catherine

  公开号：US20090209539A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Compounds of formula (I) in free or salt or solvate form, where T 1 , T 2 , R a and R b have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating inflammatory or obstructive airways, pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, liver fibrosis, muscle diseases and systemic skeletal disorders. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物以自由形式、盐形式或溶剂合形式存在，其中T1、T2、Ra和Rb的含义如说明书中所示，可用于治疗炎症或阻塞性呼吸道、肺动脉高压、肺纤维化、肝纤维化、肌肉疾病和系统性骨骼疾病。还描述了含有该化合物的制药组合物和制备该化合物的方法。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ALK-5 INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2044056B1

  公开（公告）日：2012-08-22
• US7989458B2
  申请人：——

  公开号：US7989458B2

  公开（公告）日：2011-08-02
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ALK-5 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK-5
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008006583A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] Compounds of formula (I) in free or salt or solvate form, where T¹, T², R^a and R^b have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating inflammatory or obstructive airways, pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, liver fibrosis, muscle diseases and systemic skeletal disorders. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), libres ou sous forme de sels ou de solvates, dans laquelle T¹, T², R^a et R^b ont le sens indiqué dans le mémoire descriptif. Lesdits composés peuvent être utilisés pour traiter des troubles inflammatoires or obstructifs des voies aériennes, l'hypertension pulmonaire, la fibrose pulmonaire, la fibrose hépatique, des maladies musculaires et des troubles systémiques du squelette. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques qui contiennent les composés et des procédés de préparation des composés.