3-(3,4-二甲基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 89572-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(3,4-二甲基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-Phenyl-3-(3,4-dimethylphenyl)-1-propen-2-on
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 89572-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: JYWIBILAXURLCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 碳酸氢铵 、 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-3-amino-3-(3,4-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 KSeCN 通过 N-硒氰化/烯胺环化构建 5-氨基-1,2-硒唑支架

  摘要：

  开发了一种通过 NBS/KSeCN 介导的N-硒氰化和 β-烯胺酮亲核环化构建 5-氨基-1,2-硒唑骨架的无金属且温和的方法。各种异硒唑化合物和抗炎药物的异硒唑基衍生物，包括异塞帕克、奥沙普秦和布洛芬，已获得良好的产率。这种高效、“一锅”和原子经济策略可能代表了通过“ + SeCN”途径构建1,2-硒唑框架的另一种途径，并为含有Se-N键的杂环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01655
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 、 α-Methylenebenzyl formate 在 三乙基硅烷 、 2-二苯基膦-联苯 、 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-(3,4-二甲基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1-芳基乙烯基格式：查尔酮衍生物羰基化合成中的新CO源和酮源

  摘要：

  首次探索了1-芳基乙烯基甲酸酯作为一种新的CO替代物。大多数已知的CO前体通常会产生不希望有的残留物，必须将其除去。在该策略中，释放出CO后，由1-芳基乙烯基甲酸酯原位生成的苯乙酮可通过钯催化的还原羰基化反应成功地用作苯甲醛与查耳酮合成的良好酮源。在温和条件下，以令人满意的产率获得了各种查耳酮，并具有良好的底物相容性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900011

文献信息

• Polycyclizations of Ketoesters: Synthesis of Complex Tricycles with up to Five Stereogenic Centers from Available Starting Materials
  作者：Martin Kamlar、August Runemark、Ivana Císařová、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03020

  日期：2020.11.6

  polycyclization of oxotriphenylhexanoates. The polycyclization is governed by electronic effects, and three major synthetic paths have been established leading to stereochemically complex tricyclic frameworks with up to five stereogenic centers. The method is compatible with an array of functional groups, allowing pharmacophoric elements to be introduced post cyclization.

  在这里，我们提出了氧代三苯基己酸酯的多环化。多环化受电子效应控制，并且已经建立了三个主要合成路径，导致具有多达五个立体中心的立体化学复杂的三环框架。该方法与一系列官能团兼容，允许在环化后引入药效基团元件。
• Rapid umpolung Michael addition of isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles with chalcones
  作者：Guizhou Yue、Dan Jiang、Zhengjie Dou、Sicheng Li、Juhua Feng、Li Zhang、Huabao Chen、Chunping Yang、Zhongqiong Yin、Xu Song、Xiaoxia Liang、Xianxiang Wang、Cuifen Lu

  DOI：10.1039/d1nj00960e

  日期：——

  3,3-Disubstituted oxindoles were prepared rapidly in moderate to excellent yields with promising dr values by the t-BuONa-promoted Michael addition.

  3,3-二取代吲哚通过t-BuONa促进的Michael加成反应迅速制备，产率从中等到优异，具有有希望的dr值。
• Synthesis of N-2-aryl-substituted 1,2,3-triazoles mediated by magnetic and recoverable CuFe2O4 nanoparticles
  作者：Dao-Qing Dong、Hui Zhang、Zu-Li Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2457-3

  日期：2016.7

  An efficient and economic system for the synthesis of N-2-aryl-substituted 1,2,3-triazoles in the presence of CuFe2O4 was developed. The corresponding products can be obtained in good to excellent yields. It is interesting to note that the catalyst could be reused for five consecutive trials without significant decreases in its activity.

  本研究开发了一种在 CuFe2O4 存在下合成 N-2-芳基取代的 1,2,3-三唑的高效而经济的方法。相应产品的收率从良好到极佳。值得注意的是，该催化剂可连续重复使用五次，而其活性不会显著降低。
• Visible-Light-Promoted [3 + 2] Cyclization of Chalcones with 2-Mercaptobenzimidazoles: A Protocol for the Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Ziren Chen、Fei Xue、Yonghong Zhang、Weiwei Jin、Bin Wang、Yu Xia、Mengwei Xie、Ablimit Abdukader、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00867

  日期：2022.5.6

  diverse imidazo[2,1-b]thiazoles via an electron–donor–acceptor (EDA) complex has been developed. This novel aminothiolation can be realized under only visible light irradiation without the aid of external photocatalysts, transition metals, and oxidants. Mechanistic investigations have revealed that the thiol anions and chalcones form EDA complexes, providing a novel strategy for the synthesis of imidazo[2

  已经开发了一种可见光促进的查耳酮和 2-巯基苯并咪唑之间的 [3 + 2] 环化，用于通过电子 - 供体 - 受体 (EDA) 复合物构建不同的咪唑并[2,1- b ] 噻唑。这种新型氨基硫醇化可以在仅可见光照射下实现，无需外部光催化剂、过渡金属和氧化剂的帮助。机理研究表明，硫醇阴离子和查耳酮形成EDA配合物，为咪唑并[2,1- b ]噻唑的合成提供了一种新的策略。
• CuO-Promoted Construction of <i>N</i>-2-Aryl-Substituted-1,2,3-Triazoles via Azide-Chalcone Oxidative Cycloaddition and Post-Triazole Arylation
  作者：Yuanqing Zhang、Xiaolong Li、Jihui Li、Jinying Chen、Xu Meng、Mingming Zhao、Baohua Chen

  DOI：10.1021/ol202718d

  日期：2012.1.6

  An efficient one-pot three-component stepwise approach for the synthesis of N-2-aryl-substituted-1,2,3-triazoles has been developed. By using this azide-chalcone oxidative cycloaddition and post-triazole arylation, a series of N-2-aryl-substituted-1,2,3-triazoles are readily prepared under mild conditions in excellent yields and high regioselectivity. Both the catalyst and substrates are readily available.