6-methyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole | 1264954-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-methyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole
• CAS: 1264954-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: MIXVCRWGYVLFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-(6-methyl-1H-indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钴催化的直接CHH羰基合成游离的（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-ones

  摘要：

  N-（2-（1 H-吲哚-1-基）苯基）吡啶啉酰胺的钴催化直接CH羰基化反应，用于合成（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5）H）-骨架已经开发出来。以苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）作为CO源，并以吡啶甲酸酰胺为无痕导向基团，得到了各种游离的（NH）-吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-。获得高产（高达88％）。另外，证明了一系列产物衍生化，并且可以通过该方案容易地构建PARP-1抑制剂C的核心片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03900
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 、 1-氟-2-硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钴催化的直接CHH羰基合成游离的（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-ones

  摘要：

  N-（2-（1 H-吲哚-1-基）苯基）吡啶啉酰胺的钴催化直接CH羰基化反应，用于合成（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5）H）-骨架已经开发出来。以苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）作为CO源，并以吡啶甲酸酰胺为无痕导向基团，得到了各种游离的（NH）-吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-。获得高产（高达88％）。另外，证明了一系列产物衍生化，并且可以通过该方案容易地构建PARP-1抑制剂C的核心片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03900

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative C(sp²)–N Bond Formation via Direct Oxidative Activation of an Anilidic N–H Bond: Synthesis of Benzoimidazo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Xiaoxia Wang、Na Li、Zhongfeng Li、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01617

  日期：2017.10.6

  A dehydrogenative C(sp2)–N bond-forming strategy via copper-catalyzed intramolecular C–H/N–H coupling has been developed, which systematically unraveled the feasibility and practicality for benzoimdazo[1,2-a]indole formations through oxidative anilidic N–H activation. The merit of this strategy is illustrated by the broad tolerance of functionalities, as well as the utilization of extremely cheap copper

  通过铜催化的分子内C–H / N–H偶联，形成脱氢C（sp 2）–N键形成策略，系统地揭示了苯并咪唑[1,2- a ]吲哚通过氧化形成的可行性和实用性。苯胺NH活化。功能广泛的耐受性说明了该策略的优点，并且利用极其廉价的铜催化以分步和原子经济的方式实现了潜在有用的吲哚稠合四环。
• Antifungal agents. Part 4: Synthesis and antifungal activities of novel indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazine derivatives against phytopathogenic fungi in vitro
  作者：Hui Xu、Ling-ling Fan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.022

  日期：2011.1

  hymexazol, a commercially available agricultural fungicide, at the concentration of 50 μg/mL, two indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazines, 5h and 5k, exhibited the more promising and pronounced antifungal activities in vitro against five phytopathogenic fungi. It clearly demonstrated that introduction of appropriate substituents on the indolyl ring of indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazine (5a) would lead to

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。