(E)-1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1262887-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,5,3’,5’-tetramethoxychalcone；3',3',5',5'-Tetramethoxychalcone
• CAS: 1262887-80-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: ZDPWVOGQAVKTPI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钯催化的3-芳基-1-茚满酮的α-芳基化：（+）-古朴酚F的不对称合成

  摘要：

  描述了3-芳基-1-茚满酮与芳基溴化物的高度立体选择性，钯催化的α-芳基化反应。在该方法中需要使用叔丁醇钠作为碱，以提高这些反应的效率和立体选择性。新方法已成功应用于（+）-二十碳四烯醇F不对称合成的高效途径。

  DOI：

  10.1021/jo2009164
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 3,5-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到(E)-1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxygenated Chalcones with Anti-Staphylococcal Activity

  摘要：

  革兰氏阳性菌是住院患者皮肤感染的最常见原因，其中葡萄球菌 金黄色葡萄球菌是导致死亡的主要病原体。合成了一系列多氧化查耳酮 并测定抗葡萄球菌活性。羟基化查耳酮在抑制微生物方面更有效 比甲氧基化类似物生长更快。化合物3',5',4-三羟基查耳酮是其中最有前途的化合物 经评估，显示出比苯唑西林更广泛的抗菌谱，对多重耐药菌的 MIC 为 64 µg/ml 金黄色葡萄球菌的医院临床菌株。

  DOI：

  10.2174/1570180810666131125221032

文献信息

• A Concise Synthesis of Paucifloral F and Related Indanone Analogues via Palladium-Catalyzed α-Arylation
  作者：Yang Yang、Dean Philips、Shifeng Pan

  DOI：10.1021/jo102298p

  日期：2011.3.18

  A concise approach to synthesize paucifloral F was developed via a stereoselective palladium-catalyzed alpha-arylation reaction. The approach has also been applied in the synthesis of indanone analogues of Paucifloral F.
• Synthesis of Oxygenated Chalcones with Anti-Staphylococcal Activity
  作者：Luciana Dalla-Vechia、Cíntia Kiekow、Ivana Leal、Katia Santos、Simone Gnoatto、Hugo Verli、Rodrigo Souza、Grace Gosmann

  DOI：10.2174/1570180810666131125221032

  日期：2013.11.25

  Gram-positive bacteria are the most common cause of skin infection in hospitalized patients, with Staphylococcus aureus being the principal pathogen responsible for deaths. A series of poly-oxygenated chalcones was synthesized and assayed for anti-staphylococcal activity. Hydroxylated chalcones were more effective in the inhibition of microbial growth than methoxylated analogues. The compound 3’,5’,4-trihydroxychalcone is the most promising compound among those evaluated, showing a much broader antimicrobial spectrum than oxacillin and a MIC of 64 µg/ml to a multidrug- resistant hospital clinical strain of S. aureus.

  革兰氏阳性菌是住院患者皮肤感染的最常见原因，其中葡萄球菌 金黄色葡萄球菌是导致死亡的主要病原体。合成了一系列多氧化查耳酮 并测定抗葡萄球菌活性。羟基化查耳酮在抑制微生物方面更有效 比甲氧基化类似物生长更快。化合物3',5',4-三羟基查耳酮是其中最有前途的化合物 经评估，显示出比苯唑西林更广泛的抗菌谱，对多重耐药菌的 MIC 为 64 µg/ml 金黄色葡萄球菌的医院临床菌株。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed α-Arylation of 3-Aryl-1-Indanones: An Asymmetric Synthesis of (+)-Pauciflorol F
  作者：Bong Hyang Lee、Young Lok Choi、Seunghoon Shin、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo2009164

  日期：2011.8.19

  Highly stereoselective, palladium-catalyzed α-arylation reactions of 3-aryl-1-indanones with aryl bromides are described. The use of sodium tert-butoxide as a base in this process is required to elevate the efficiencies and stereoselectivities of these reactions. The new methodology was successfully applied to a highly efficient route for the asymmetric synthesis of (+)-pauciflorol F.

  描述了3-芳基-1-茚满酮与芳基溴化物的高度立体选择性，钯催化的α-芳基化反应。在该方法中需要使用叔丁醇钠作为碱，以提高这些反应的效率和立体选择性。新方法已成功应用于（+）-二十碳四烯醇F不对称合成的高效途径。