8-methoxy-2-phenyl-4H-1-thiochromene | 91827-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 8-methoxy-2-phenyl-4H-1-thiochromene
• 英文别名: 8-methoxy-2-phenyl-4H-thiochromene
• CAS: 91827-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: CEKZEECXDGOAJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-phenyl-4H-1-thiochromene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到8-Methoxy-2-phenyl-1-benzothiopyran-1-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4 H-苯并[ b ]硫吡喃-4-酮（硫代黄酮）及其相关化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  已经制备了许多2-苯基-4 H-苯并[ b ]硫吡喃-4-酮（硫代黄酮）和相关化合物以测试其抗菌活性。还制备了黄酮衍生物以与其抗菌活性进行比较。发现羟基硫代黄酮很容易通过用氯化铝使甲氧基硫代黄酮脱甲基而制得。在抗菌活性测试中，发现甲氧基或羟基硫代黄酮没有活性。建议将硫黄酮的砜或亚砜用于抗酵母菌和霉菌的抗菌活性。这些硫代黄酮衍生物表现出低的急性毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210138
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 PPA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 8-methoxy-2-phenyl-4H-1-thiochromene
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4 H-苯并[ b ]硫吡喃-4-酮（硫代黄酮）及其相关化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  已经制备了许多2-苯基-4 H-苯并[ b ]硫吡喃-4-酮（硫代黄酮）和相关化合物以测试其抗菌活性。还制备了黄酮衍生物以与其抗菌活性进行比较。发现羟基硫代黄酮很容易通过用氯化铝使甲氧基硫代黄酮脱甲基而制得。在抗菌活性测试中，发现甲氧基或羟基硫代黄酮没有活性。建议将硫黄酮的砜或亚砜用于抗酵母菌和霉菌的抗菌活性。这些硫代黄酮衍生物表现出低的急性毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210138

文献信息

• NAKAZUMI, HIROYUKI;UEYAMA, TAMIO;KITAO, TEIJIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 193-196
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、UEYAMA, TAMIO、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——