1-acetylene-N,N’-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylicdiimide | 1174418-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-acetylene-N,N’-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylicdiimide
• CAS: 1174418-75-7
• 化学式: C₅₂H₆₂N₂O₄
• 分子量: 779.075
• InChiKey: XYRNBOKZPWSUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.53
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetylene-N,N’-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylicdiimide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到bis[1-ethynyl-N,N'-bis(1-hexylheptyl)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxaylic diimide]
  参考文献：
  名称：

  共轭二聚和三聚Per二酰亚胺低聚物

  摘要：

  制备了包括per二酰亚胺单元的二聚和三聚分子，所述per二酰亚胺单元通过亚乙基，亚乙炔基或丁二亚炔基间隔物经由间隔位置共轭连接。电化学和光物理特征表明，与单体相比，通过C-C三键连接的低聚物可有效降低LUMO。分子建模证实，CC三键实现了边界轨道的有效离域，而亚苯基在扩展共轭方面的能力较弱，这部分是由于空间相互作用所致。

  DOI：

  10.1021/ol9012734
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(1-己基庚基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 1-acetylene-N,N’-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylicdiimide
  参考文献：
  名称：

  Structural Refinement of Ladder-Type Perylenediimide Dimers: A Classical Tale of Conformational Dynamics

  摘要：

  We have synthesized and thoroughly characterized two representative ladder-type acetylene-bridged perylenediimide dimers bearing long alkyl chain solubilizing groups, bis[1-ethynyl-N,N'-bis (1-hexylheptyl)-perylene-3,4:9,10-tetra-carboxylic diimide] ([PDICC](2), 1) and 1,1'-ethynyl-bis[N,N'-bis(1-hexylheptyl)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide] ([PDI](2)CC, 2). In these dimeric PDI molecules, NMR-based structural characterization became nontrivial because severe H-1 spectral broadening and greater than expected numbers of observed C-13 resonances substantially complicated the interpretation of traditional 1-D spectra. However, rational two-dimensional NMR approaches based on both homo- and heteronuclear couplings (H-1-H-1 COSY; H-1-C-13 HSQC), in conjunction with high-level structural DFT calculations (GIAO/B3LYP/6-31G(d,p)/PCM, chloroform), were readily applied to these structures, producing well-defined analytical characterization, and the associated methodology is described in detail. Furthermore, on the basis of dynamic NMR experiments, both 1 and 2 were found to exist in a perylene-centered conformational dynamic equilibrium (Delta G double dagger = 13-17 kcal/mol), which primarily caused the observed ambiguities in conventional 1-D spectra.

  DOI：

  10.1021/jo401348w

文献信息

• Subphthalocyanine-cored star-shaped electron acceptors with perylene diimide wings for non-fullerene solar cells
  作者：Hao Hang、Zijian Zhang、Xiaofu Wu、Yonghong Chen、Hua Li、Weijie Wang、Hui Tong、Lixiang Wang

  DOI：10.1039/c8tc01988f

  日期：——

  Two star-shaped electron acceptors (E-SubPc-PDI and S-SubPc-PDI) based on subphthalocyanine (SubPc) as the core and three perylene diimides (PDIs) as wing groups linked with and without acetylene bridges, respectively, have been synthesized. Compared with conventional SubPc-based acceptors with optical absorption full width at half maximum (FWHM) values of less than 100 nm and optical bandgaps over

  合成了两个以亚酞菁（SubPc）为核心的星形电子受体（E-SubPc-PDI和S-SubPc-PDI）和三个分别与乙炔桥连接和不与乙炔桥连接的翼型groups基二酰亚胺（PDI）。 。与传统的基于SubPc的受主相比，其E-SubPc-PDI和S-SubPc-PDI的半峰全吸收（FWHM）值小于100 nm，并且光带隙超过2 eV具有更宽的吸收光谱，FWHM值高达170 nm，低于1.9 eV的较小的光学带隙。由于SubPc和PDI之间的联系不同，它们表现出不同的分子几何结构，光学性质，能级和堆叠行为。与乙炔桥连接的E-SubPc-PDI相比，具有更扭曲的分子结构，单键连接的S-SubPc-PDI表现出降低的分子间聚集和更高的最低未占据分子轨道（LUMO）水平。当与供体聚合物共混PBDB-T，的有源层PBDB-T： S-SubPc-PDI显示出更有利的相分离和更平衡的载流子传输。结果，基于