ma'edamine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ma'edamine A
• 英文别名: ma’edamines A；Maedamine A；3-[(3-bromo-4-methoxyphenyl)methyl]-5-[3,5-dibromo-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]-1H-pyrazin-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₄Br₃N₃O₃
• 分子量: 630.174
• InChiKey: LELRYAYWJCSVAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)ethan-1-one 在 盐酸 、 水 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 ma'edamine A
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物丙二胺A，B及其类似物的合成和SAR研究

  摘要：

  报告了Maededamine A和B的几种类似物的合成。通过MTT测定法在激素受体阳性和HER2阳性乳腺癌细胞系上测试了合成的化合物。发现MED-114、115、117、119、120、124、128和131在HER2 + ve细胞系SKBR3上具有与拉帕替尼同等的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.017

文献信息

• The first total synthesis and biological evaluation of marine natural products ma’edamines A and B
  作者：Sanjay Saha、Ch. Venkata Ramana Reddy、T. Chiranjeevi、Uma Addepally、T.S. Chinta Rao、Balaram Patro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.033

  日期：2013.2

  We have developed the first total syntheses of marine natural products ma'edamines A (18) and B (20). Structurally, they contain a pyrazine-2-(1H)-one core and were screened for antiproliferative activity on several cancer cell lines. Out of the six cell lines tested, ma'edamines A and B showed significant cytotoxicity against human colon cancer line COLO 205.(IC50 7.9 and 10.3 mu M, respectively), breast cancer cell line MCF-7 (IC50: 6.9 and 10.5 mu M, respectively) and human lung adenocarcinoma cell line A549 (IC50: 12.2 and 15.4 mu M, respectively). The apoptotic effect of ma'edamines was confirmed by comet assay. Hence ma'edamines are likely to be useful as leads for development of a new class of anti-cancer agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.