3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-decyl-phosphane | 307502-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-decyl-phosphane
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecylphosphane
• CAS: 307502-34-7
• 化学式: C₁₀H₆F₁₇P
• 分子量: 480.104
• InChiKey: ZEWUSRVGOQNLTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-decyl-phosphane 在 偶氮二异丁腈 、 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 Chloro-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  方便的氟二次膦及其选定衍生物的模块化合成

  摘要：

  氟伯膦的反应R fn（CH 2）2 PH 2 [R fn =（CF 2）n-1 CF 3；N = 6，8，10]和R FN' CHCH 2 [（N'= 6，8，10）（1：1; THF，回流）在AIBN的存在下，得到标题化合物[R FN（CH 2）2 ] [R FN'（CH 2）2 ] PH [N / N'= 6/6（4，55％），8/8（5，58％），10/10（6，53％），8 / 6（7，52％），10/8（8，51％）]的低熔点白色固体（最大10克刻度）。在VAZO存在下，类似地由7和R f10 CHCH 2制备手性叔膦[R f6（CH 2）2 ] [R f8（CH 2）2 ] [R f10（CH 2）2 ] P（9）（纯净，100°C； 67％）。5与THF·BH 3的反应生成膦硼烷5· BH 3（95％）。将三光气[（CCl 3 O）2 CO]添加到5或R f8（CH 2）2 PH

  DOI：

  10.1002/adsc.200505145
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 LiPH₂*DME 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-decyl-phosphane
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的氟三烷基膦的合成和羰基铱配合物：电子特性的精确调整，包括全氟烷基的绝缘

  摘要：

  碘化物的反应 I(CH2)mRf8 [m = 2−4; Rf8 = (CF2)7CF3] 和 LiPH2 · DME (-45 °C, THF) 得到初级膦 PH2(CH2)mRf8 (7-9; 48-76%)。7 和 H2C=CHCH2Rf8、8 和 H2C=CHRf8 或 H2C=CHCH2CH2Rf8 和 9 和 H2C=CHCH2Rf8 的自由基引发反应 (100 °C)，得到标题磷烷 P[(CH2)mRf8]2[(CH2)m 'Rf8] [m/m' = 2/3 (10), 3/2 (11), 3/4 (12), 4/3 (13); 70−76%]。对称取代的磷烷 P[(CH2)mRf8]3 (m = 5, 6) 类似地从 PH3 和 H2C=CHCH2CH2CH2Rf8 制备，类似于先前报道的同系物 [m = 2 (2), 3 (4), 4 (5 )]。10-13 和 2、4、5

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200009)2000:9<1975::aid-ejic1975>3.0.co;2-m

文献信息

• Thermomorphic fluorous phosphines as organocatalysts for Michael addition reactions
  作者：Carolina Gimbert、Adelina Vallribera、John A. Gladysz、Markus Jurisch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.136

  日期：2010.9

  fluorous phosphines P[(CH2)mRfn]3 (Rfn = (CF2)n−1CF3; m/n = 2/8, 3/8, 3/10) are efficient nucleophilic catalysts of Michael addition reactions. They can be easily recycled based upon their highly temperature-dependent solubilities (thermomorphism), with recovery by simple liquid/solid phase separation. The phosphonium salt formed by reaction of the nucleophilic phosphine with the α,β-unsaturated system

  氟膦化合物P [（CH 2）m R f n ] 3（R f n  =（CF 2）n -1 CF 3；m / n  = 2 / 8，3 / 8，3/10）是有效的亲核催化剂迈克尔加成反应。基于它们高度依赖温度的溶解度（热同质性），可以轻松地对其进行回收，并通过简单的液相/固相分离进行回收。由亲核膦与α，β-不饱和体系反应形成的phospho盐似乎是催化剂静止状态的重要组成部分。
• Syntheses and Properties of Fluorous Quaternary Phosphonium Salts that Bear Four Ponytails; New Candidates for Phase Transfer Catalysts and Ionic Liquids
  作者：Charlotte Emnet、Kathleen M. Weber、José A. Vidal、Crestina S. Consorti、Alison M. Stuart、J. A. Gladysz

  DOI：10.1002/adsc.200606138

  日期：2006.8

  temperatures); some appreciably increase upon heating. Partition coefficients are very biased towards fluorous phases (>93:<7). The salts can be quite efficient at extracting picrate from water into CF3C6F5 (97–86 % for 2, 4, 9, 10) or CF3C6H5 (85–66 % for 2-4), demonstrating their potential for phase transfer catalysis. A CF3C6F5 solution of Rf8(CH2)3I and aqueous NaCl react at 100 °C in the presence (but

  氟叔膦[R f6（CH 2）2 ] 3 P [R f n = CF 3（CF 2）n -1 ]和过量的PhCH 2 Br，CH 3（CH 2）3 OSO 2 CF 3或R F6（CH 2）2 OSO 2 CF 3反应（CF 3 ç 6 ħ 5，45-110℃），得到鏻盐（物理信道2）[R F6（CH2）2 ] 3 P +溴- （2，71％），[CH 3（CH 2）3 ] [R F6（CH 2）2 ] 3 P + CF 3 SO 3 - （3，65％），或[R F6（CH 2）2 ] 4 P + CF 3 SO 3 - （4，83％）。膦[R f6（CH 2）2 ] 2 [R f8（CH 2）2 ] P和[R f8（CH 2）2 ] 3 P类似地用R f6（CH 2）2 I，R f8（CH 2）2 I或R f8来详细说明。（CH 2）2 Br（DMF，115°C）至[R f8（CH 2）2 ]
• Efficient Syntheses of Fluorous Primary Phosphines that Do Not Require PH₃
  作者：J. A. Gladysz、Charlotte Emnet

  DOI：10.1055/s-2005-861815

  日期：——

  Arbuzov reactions of the fluorous primary iodides Rfn(CH2)mI [Rfn = CF3(CF2)n-1; n/m = 6/2, 8/2, 8/3, 10/2] and P(OEt)3 (excess, 160 °C) give the fluorous phosphonates Rfn(CH2)mP(O)(OEt)2 (56-59%), which are reduced with LiAlH4 to the title compounds Rfn(CH2)mPH2 (62-78%). Fluorophilicities (CF3C6F11/toluene partition coefficients) increase with the length of the Rfn moiety, decrease with the length of the (CH2)m moiety, and decrease in the functional group sequence Rfn(CH2)mNH2 > Rfn(CH2)mPH2 > Rfn(CH2)mP(O)(OEt)2.

  Arbuzov反应中，氟化的一级碘化物Rfn(CH2)mI [Rfn = CF3(CF2)n-1; n/m = 6/2, 8/2, 8/3, 10/2]与P(OEt)3（过量，160°C）反应生成氟化磷酸酯Rfn( )mP(O)(OEt)2（收率为56-59%），随后用LiAlH4还原为标题化合物Rfn( )mPH2（收率为62-78%）。氟亲和性（ C6F11/甲苯分配系数）随着Rfn部分的长度增加而增加，随着( )m部分的长度增加而减小，并且在功能团序列中呈现递减趋势：Rfn( )mNH2 > Rfn( )mPH2 > Rfn( )mP(O)(OEt)2。