(S)-4-Isopropyl-2-(2,3,4,5-tetramethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole | 141082-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-Isopropyl-2-(2,3,4,5-tetramethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole
• CAS: 141082-05-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: RENKRJIFNRNITM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Isopropyl-2-(2,3,4,5-tetramethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 sodium sulfate 、 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-6,6'-dihydroxymethyl-2,2',3,3',4,4'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑啉途径生成对映体纯的联苯：镁和铜介导的不对称异质和均质偶联反应

  摘要：

  通过涉及手性恶唑啉的不对称反应制备了一系列手性联苯。镁介导的芳基溴化物（通过其格氏试剂）与邻甲氧基芳基恶唑啉的偶联，可以得到一系列的手性联苯。在这种情况下，只有Ø-甲氧基被ArMgBr取代。最初形成的联苯加合物的得斯高达92：8。这些加合物可以被加工成各种其他手性联苯。通过不对称的乌尔曼反应获得了另一系列的手性联苯，该反应显示为热力学控制的。铜介导的过程的de也在90％的范围内，可用于获得各种衍生物。还研究了外消旋，热稳定性和阻转异构化特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.095
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 草酰氯 作用下， 生成 (S)-4-Isopropyl-2-(2,3,4,5-tetramethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联芳基的高度立体选择性合成。在合成潜在的手性催化剂中的应用。

  摘要：

  在2'，6'-二取代芳基格氏试剂1与芳基恶唑啉6的联芳基偶联中获得了优异的非对映选择性（⪢98：2），可以方便地由光学纯的氨基醇L-缬氨醇和（S）-t合成-亮氨酸

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91558-2

文献信息

• Catalyzed Cyclizations Leading to Enrichment of Functionality and Chirality. A General Approach to Dibenzocyclooctadiene Lignans from α,ω-Diynes
  作者：Ramakrishna Reddy Singidi、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol8013792

  日期：2008.8.7

  The [B-Sn]-mediated cyclization of alpha,omega-diynes results in not only an increase in the functionalizable groups (incorporated as highly versatile vinyl-B and vinyl-Sn groups) but also an increase in new serviceable stereochemical elements. The alkylidene functionalities at C-7 and C-8 offer unprecedented opportunities for the synthesis of highly functionalized dibenzocyclooctadienes. Examples of interiotherins and gomisins are provided.