2-Methylsulfanyl-5-[1-p-tolyl-meth-(Z)-ylidene]-3,5-dihydro-imidazol-4-one | 207982-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylsulfanyl-5-[1-p-tolyl-meth-(Z)-ylidene]-3,5-dihydro-imidazol-4-one
• 英文别名: (4Z)-2-methylsulfanyl-4-(p-tolylmethylene)-1H-imidazol-5-one；(4Z)-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-methylsulfanyl-1H-imidazol-5-one
• CAS: 207982-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: JRWSDJXMKPOFRX-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylsulfanyl-5-[1-p-tolyl-meth-(Z)-ylidene]-3,5-dihydro-imidazol-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N,N-bis-[5-(Z)-(4-methylbenzylidene)-4-oxo-2-imidazolinylidene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  合成取代的4-咪唑啉酮类化合物作为潜在抗病毒和抗肿瘤药物的新方法

  摘要：

  5-（（Z）-亚芳基）-2-（（2-（E）-亚苄基）hydr）-4-咪唑啉酮7a-d和5-（（Z）-亚芳基）-2-（（2-（E由5-（（Z）-亚芳基）-2-甲基巯基乙内酰脲3a-d与2-（E）-亚苄基6或5-（（Z）-亚芳基）-2-甲基巯基乙内酰脲3a-d的反应制备）-聚羟基亚烷基））基）-4-咪唑啉酮11a-d至15a-d。 2-（E）-单糖9a-e，其依次通过缩合苯甲醛或适当的单糖8a-e制备与水合肼。AM1的半经验计算表明，对于CNNC ，嗪体系具有反式几何构型和平面构象。测试了所有新化合物的潜在抗病毒和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00170-7
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Methylsulfanyl-5-[1-p-tolyl-meth-(Z)-ylidene]-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有谷胱甘肽过氧化物酶样活性的硒代乙内酰脲

  摘要：

  囊性纤维化、炎症性肠病、类风湿性关节炎和心血管疾病等慢性疾病与硒水平下降和氧化应激增加有关。硒是一种具有抗氧化特性的必需微量元素，谷胱甘肽过氧化物酶等硒代半胱氨酸酶在减少过氧化物方面特别有效。在这项研究中，合成了一系列合成有机硒化合物并评估了其潜在的抗氧化活性。新的硒代乙内酰脲分子受到硒酮的启发，并使用简单的方法合成。使用经典的自由基清除和金属还原方法评估和证明了它们的抗氧化潜力。硒代乙内酰脲衍生物表现出谷胱甘肽过氧化物酶样活性，可还原氢过氧化物。使用密度泛函理论 (DFT) 的理论计算表明，硒酮异构体是溶液中唯一存在的异构体，硒酸盐在碱性物质存在下可能是一种互变异构形式。细胞相容性测定表明，硒代乙内酰脲衍生物对原代人主动脉平滑肌细胞无毒，为进一步对其抗氧化活性进行生物学评估铺平了道路。结果表明，具有三氟甲基（-CF 3 ）和氯（-Cl）取代基的硒代乙内酰脲衍生物具有显着的活性，可能是进一

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117479

文献信息

• SYNTHESIS, CONFORMATIONAL ANALYSIS AND ANTITUMOR TESTING OF 5-(<i>Z</i>)-ARYLIDENE-4-IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES
  作者：A. I. Khodair、H. I. El-subbagh、A. M. Al-obaid

  DOI：10.1080/10426509808035741

  日期：1998.9.1

  5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-thioxo-4-imidazolidinones 42–55 and 5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-methylmercapto-4-imidazolidinones 56–67 have been synthesized via two different routes. Conformational analysis and antitumor activities have been studied. The antitumor activity of these compounds showed broad spectrum of activity against a wide range of different human cell lines of nine tumor subpanels

  摘要 一系列 5-(Z)-arylidene-2-amino-4-imidazolidinones 16–34, 5-(Z)-arylidene-2-(2-carboxyphenylamino)-4-imidazolidinones 35–41, 5-(Z) )-arylidene-3-aminomethyl-2-thioxo-4-imidazolidinones 42–55 和 5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-methylmercapto-4-imidazolidinones 56–67 已通过两种不同的途径合成。已经研究了构象分析和抗肿瘤活性。这些化合物的抗肿瘤活性显示出对九个肿瘤亚组的多种不同人类细胞系的广谱活性，导致细胞抑制和细胞毒性效力。
• DABOUN, HAMED, A.;IBRAHIM, YEHIA, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 1, 41-43
  作者：DABOUN, HAMED, A.、IBRAHIM, YEHIA, A.

  DOI：——

  日期：——
• KADRY, A. M.;MANSOUR, S. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 155-157
  作者：KADRY, A. M.、MANSOUR, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of substituted 4-imidazolidinones as potential antiviral and antitumor agents
  作者：Ahmed I. Khodair、Philippe Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00170-7

  日期：1998.5

  monosaccharides 8a-e with hydrazine hydrate. AM1 semi-empirical calculations reveal that the azine system is favoured with a trans geometry and planar conformation for CN-NC. All the new compounds were tested for their potential antiviral and antitumor activities.

  5-（（Z）-亚芳基）-2-（（2-（E）-亚苄基）hydr）-4-咪唑啉酮7a-d和5-（（Z）-亚芳基）-2-（（2-（E由5-（（Z）-亚芳基）-2-甲基巯基乙内酰脲3a-d与2-（E）-亚苄基6或5-（（Z）-亚芳基）-2-甲基巯基乙内酰脲3a-d的反应制备）-聚羟基亚烷基））基）-4-咪唑啉酮11a-d至15a-d。 2-（E）-单糖9a-e，其依次通过缩合苯甲醛或适当的单糖8a-e制备与水合肼。AM1的半经验计算表明，对于CNNC ，嗪体系具有反式几何构型和平面构象。测试了所有新化合物的潜在抗病毒和抗肿瘤活性。
• Selenoneine-inspired selenohydantoins with glutathione peroxidase-like activity
  作者：Rama Alhasan、Guilherme M. Martins、Pedro P. de Castro、Rahman Shah Zaib Saleem、Ali Zaiter、Isabelle Fries-Raeth、Alexandra Kleinclauss、Caroline Perrin-Sarrado、Patrick Chaimbault、Eufrânio N. da Silva Júnior、Caroline Gaucher、Claus Jacob

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117479

  日期：2023.10

  essential trace element that exhibits antioxidant properties, with selenocysteine enzymes like glutathione peroxidase being particularly effective at reducing peroxides. In this study, a series of synthetic organoselenium compounds were synthesized and evaluated for their potential antioxidant activities. The new selenohydantoin molecules were inspired by selenoneine and synthesized using straightforward

  囊性纤维化、炎症性肠病、类风湿性关节炎和心血管疾病等慢性疾病与硒水平下降和氧化应激增加有关。硒是一种具有抗氧化特性的必需微量元素，谷胱甘肽过氧化物酶等硒代半胱氨酸酶在减少过氧化物方面特别有效。在这项研究中，合成了一系列合成有机硒化合物并评估了其潜在的抗氧化活性。新的硒代乙内酰脲分子受到硒酮的启发，并使用简单的方法合成。使用经典的自由基清除和金属还原方法评估和证明了它们的抗氧化潜力。硒代乙内酰脲衍生物表现出谷胱甘肽过氧化物酶样活性，可还原氢过氧化物。使用密度泛函理论 (DFT) 的理论计算表明，硒酮异构体是溶液中唯一存在的异构体，硒酸盐在碱性物质存在下可能是一种互变异构形式。细胞相容性测定表明，硒代乙内酰脲衍生物对原代人主动脉平滑肌细胞无毒，为进一步对其抗氧化活性进行生物学评估铺平了道路。结果表明，具有三氟甲基（-CF 3 ）和氯（-Cl）取代基的硒代乙内酰脲衍生物具有显着的活性，可能是进一