1-(2,2-dimethyl-1-phenylpent-4-en-1-ylidene)-2-phenylhydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-1-phenylpent-4-en-1-ylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: N-[(2,2-dimethyl-1-phenylpent-4-enylidene)amino]aniline
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: RPVWCJYTVGAJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-(2,2-dimethyl-1-phenylpent-4-en-1-ylidene)-2-phenylhydrazine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(1,1'-(((R*)-1-((R*)-4,4-dimethyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)ethane-1,2-diyl)bis(oxy))bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidine))
  参考文献：
  名称：

  dra自由基促进烯烃的双官能双官能化和烯丙基的三官能化：吡唑啉和四氢哒嗪的合成

  摘要：

  通过使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）或DIAD（偶氮二异丙基二异丙酯）作为自由基引发剂和碳自由基清除剂，将自由基分子内加成至碳-碳双键。因此，烯烃经CN分别双官能化以形成吡唑啉和四氢哒嗪，分别形成5- exo - trig和6 exo - trig环化，烯丙基被三官能化通过CN形成吡唑啉并串联1,5-H-移位/ 5-外型- trig的不含金属的中性条件下的环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo4016908
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenyl-4-pentene 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,2-dimethyl-1-phenylpent-4-en-1-ylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  硒中的吡咯烷基胺，哌啶胺和四氢哒嗪衍生物促进烯基苯基azo的环化

  摘要：

  在用苯基硒烯基溴化物处理后，烯基苯基azo产生环化反应，在用硼氢化钠还原后，根据起始底物的几何结构，吡咯烷胺和哌啶胺或四氢哒嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00414-6

文献信息

• Pyrrolidinamine, piperidinamine and tetrahydropyridazine derivatives from selenium promoted cyclization of alkenyl phenylhydrazones
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Claudio Santi、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00414-6

  日期：1997.5

  Upon treatment with phenylselenenyl bromide, alkenyl phenylhydrazones give rise to cyclization reactions affording, after reduction with sodium borohydride, either pyrrolidinamine and piperidinamine or tetrahydropyridazine derivatives depending on the geometrical structure of the starting substrates.

  在用苯基硒烯基溴化物处理后，烯基苯基azo产生环化反应，在用硼氢化钠还原后，根据起始底物的几何结构，吡咯烷胺和哌啶胺或四氢哒嗪衍生物。
• Hydrazone Radical Promoted Vicinal Difunctionalization of Alkenes and Trifunctionalization of Allyls: Synthesis of Pyrazolines and Tetrahydropyridazines
  作者：Xiao-Yong Duan、Xiu-Long Yang、Ran Fang、Xie-Xue Peng、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/jo4016908

  日期：2013.11.1

  achieved by using TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) or DIAD (diisopropyl azodicarboxylate) as the hydrazone radical initiator as well as the carbon radical scavenger. Consequently, alkenes were difunctionalized to afford pyrazolines and tetrahydropyridazines via C–N forming 5-exo-trig and 6-exo-trig cyclizations, respectively, and allyls were trifunctionalized to afford pyrazolines via C–N forming

  通过使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）或DIAD（偶氮二异丙基二异丙酯）作为自由基引发剂和碳自由基清除剂，将自由基分子内加成至碳-碳双键。因此，烯烃经CN分别双官能化以形成吡唑啉和四氢哒嗪，分别形成5- exo - trig和6 exo - trig环化，烯丙基被三官能化通过CN形成吡唑啉并串联1,5-H-移位/ 5-外型- trig的不含金属的中性条件下的环化反应。