2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)furan | 1620988-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)furan
• 英文别名: 2-methyl-4-(2-naphthyl)furan；2-Methyl-4-naphthalen-2-ylfuran；2-methyl-4-naphthalen-2-ylfuran
• CAS: 1620988-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: VVYSPTFVQCIAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)furan 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以69%的产率得到cis-2-methyl-4-(2-naphthyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双取代呋喃的不对称氢化

  摘要：

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201310985
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 以14%的产率得到2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  双取代呋喃的不对称氢化

  摘要：

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201310985

文献信息

• Indium-mediated allenylation of arylacyl bromides in a route for the synthesis of substituted furans
  作者：Mei-Huey Lin、Chung-Kai Kuo、Yen-Chih Huang、Yu-Ting Tsai、Chang-Hsien Tsai、Kung-Yu Liang、Yi-Syuan Li、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.107

  日期：2014.9

  A three-step, single purification procedure has been developed for the concise synthesis of substituted furans from arylacyl bromides. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Hydrogenation of Disubstituted Furans
  作者：Jędrzej Wysocki、Nuria Ortega、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310985

  日期：2014.8.11

  An enantioselective hydrogenation of disubstituted furans has been developed by using a chiral ruthenium catalyst with N‐heterocyclic carbene ligands. This reaction converts furans into valuable enantioenriched disubstituted tetrahydrofurans.

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。