1-溴-2-(2-二氢化茚基)乙烷 | 159011-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1-溴-2-(2-二氢化茚基)乙烷
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-indanyl)ethane
• 英文别名: 2-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 159011-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: OIPRQXFOJMFNIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-二氢化茚基)乙烷 在 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)propanoyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新的强力脯氨酰内肽酶抑制剂：茚满和四氢萘衍生物及其类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  通过对1- [1-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]-吡咯烷（SUAM-1221，1）或1- [1-（苄氧羰基）-L-脯氨酸]脯氨酸（Z- Pro-proalal，2）和被测试对犬脑中纯化的脯氨酰内肽酶（PEP）的体外抑制活性。在一系列缺少甲酰基或氰基的化合物中，3- [3-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-硫代脯氨酰基]噻唑烷（13）与1相比，效价提高了约20倍（IC50 = 2.3 nm）。具有甲酰基或氰基的化合物显示出比没有这种官能团的化合物更有效的抑制活性。在体外测试的所有化合物中，1- [1-（2-茚满基乙酰基）-L-脯氨酰基]脯氨酸（27），1- [1-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-脯氨酰]脯氨酸（29），1- [3-[（S）-2-（1,2,3，

  DOI：

  10.1021/jm00039a019
• 作为产物：
  描述：

  2-茚满基乙酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-溴-2-(2-二氢化茚基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  新的强力脯氨酰内肽酶抑制剂：茚满和四氢萘衍生物及其类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  通过对1- [1-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]-吡咯烷（SUAM-1221，1）或1- [1-（苄氧羰基）-L-脯氨酸]脯氨酸（Z- Pro-proalal，2）和被测试对犬脑中纯化的脯氨酰内肽酶（PEP）的体外抑制活性。在一系列缺少甲酰基或氰基的化合物中，3- [3-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-硫代脯氨酰基]噻唑烷（13）与1相比，效价提高了约20倍（IC50 = 2.3 nm）。具有甲酰基或氰基的化合物显示出比没有这种官能团的化合物更有效的抑制活性。在体外测试的所有化合物中，1- [1-（2-茚满基乙酰基）-L-脯氨酰基]脯氨酸（27），1- [1-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-脯氨酰]脯氨酸（29），1- [3-[（S）-2-（1,2,3，

  DOI：

  10.1021/jm00039a019

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of aminopyrimidine series of 5-HT1A partial agonists
  作者：Amy B. Dounay、Nancy S. Barta、Jack A. Bikker、Susan A. Borosky、Brian M. Campbell、Terry Crawford、Lynne Denny、Lori M. Evans、David L. Gray、Pil Lee、Edward A. Lenoir、Wenjian Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.087

  日期：2009.2

  the lipophilicity (c Log D) led to identification of methyl ether 31 (4-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)piperidin-3-yl)-N-(2-methoxyethyl)pyrimidin-2-amine) as a substantially improved compound within the series.

  氨基嘧啶2（4-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）哌啶-3-基）-N-环丙基嘧啶-2-胺作为一种新型5-HT从高通量筛选中出来。1A激动剂。该化合物在结合和功能测定中显示了对5-HT 1A中等的效力，以及中等的代谢稳定性。通过降低亲脂性（c  Log  D）来改善代谢稳定性的策略的实施导致鉴定了甲醚31（4-（1-（2-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基））哌啶-3-基）-N-（2-甲氧基乙基）嘧啶-2-胺），是该系列中一种显着改进的化合物。
• Prevention of loss and restoration of bone mass by certain prostaglandin agonists
  申请人：——

  公开号：US20020016368A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Prostaglandin agonists, methods of using such prostaglandin agonists, pharmaceutical compositions containing such prostaglandin agonists and kits containing such prostaglandin agonists. The prostaglandin agonists are useful for the treatment of bone disorders including osteoporosis.

  前列腺素激动剂，使用这种前列腺素激动剂的方法，包含这种前列腺素激动剂的制药组合物和包含这种前列腺素激动剂的套装。这些前列腺素激动剂对于治疗骨疾病，包括骨质疏松症，非常有用。
• A Convergent, Modular Approach to Trifluoromethyl‐Bearing 5‐Membered Rings via Catalytic C(sp ³ )−H Activation
  作者：Kai Wu、Xuyang Zhang、Liang‐Liang Wu、Jie‐Sheng Huang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202215891

  日期：2023.2.20

  modular approach to access CF3-bearing 5-membered carbo- and heterocycles via catalytic C (sp3)−H insertion is demonstrated. In the case of carbocycles, an asymmetric benzylic C−H insertion process allowed to reach high regio-, diastereo- and enantioselectivities. This protocol can be applied to the synthesis of chiral CF3 analogues of medicinal agents and natural products. The origin of selectivity

  展示了通过催化 C (sp 3 )−H 插入获得含 CF 3的 5 元碳环和杂环的模块化方法。在碳环的情况下，不对称的苄基 C-H 插入过程允许达到高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该协议可应用于药物制剂和天然产物的手性 CF 3类似物的合成。通过 DFT 计算研究了选择性的起源。
• Method for treating glaucoma
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1000619A2

  公开（公告）日：2000-05-17

  Methods of using prostaglandin agonists for the reduction of intraocular pressure, and accordingly glaucoma.

  使用前列腺素激动剂降低眼内压和青光眼的方法。
• PREVENTION OF LOSS AND RESTORATION OF BONE MASS BY CERTAIN PROSTAGLANDIN AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0946501B1

  公开（公告）日：2006-05-31