2,6-bis[1-(cyclohexylphenylimino)ethyl]pyridine | 204856-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[1-(cyclohexylphenylimino)ethyl]pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[(1-cyclohexylimino)ethyl]pyridine；2,6-bis[1-(cyclohexylimine)ethyl]pyridine；2,6-bis[1-(cyclohexylimino)ethyl]pyridine；bis((cyclohexylimino)ethyl)pyridine；(Cy)APDI；BCIP；N-cyclohexyl-1-[6-(N-cyclohexyl-C-methylcarbonimidoyl)pyridin-2-yl]ethanimine
• CAS: 204856-92-8
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃
• 分子量: 325.497
• InChiKey: CZIJINXZUIIESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[1-(cyclohexylphenylimino)ethyl]pyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 草酸 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 α,α,α-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  A new approach to symmetric 2,2′:6′,2″-terpyridines

  摘要：

  A novel four step process for the preparation of symmetric terpyridines is presented. The title compound, 2,2':6',2 "-terpyridine (1a) and a substituted derivative, 5,5 "-dimethyl-2,2':6',2 "-terpyridine (1b) are prepared. Both 1a and 1b share a common precursor, 2,6-diacetylpyridine (2) and are prepared in overall yields of 73 and 93% respectively. The purities of the crude terpyridine products are in the 90-95% range. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00005-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 环己胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-bis[1-(cyclohexylphenylimino)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  双（芳基）吡啶铁（III）配合物作为乙烯低聚和聚合的催化剂前体

  摘要：

  合成并表征了一系列26种双（芳基）吡啶铁（III）配合物，这些配合物在其配体骨架中包含吸电子或供电子取代基。用甲基铝氧烷（MAO）活化后，这些催化剂使乙烯低聚或聚合，得到直链和支链产物。与铁（II）配合物相反，在亚氨基苯基环上存在至少一种邻位取代基对于铁（III）配合物的催化活性不是强制性的。含有间位和对位取代的双（芳基吡啶）吡啶化合物的这类铁（III）配合物很容易获得，并且它们的低聚行为表明与众所周知的铁（II）类似物存在有趣的差异，因为在烯烃中同时发现了内部和分支烯烃。预期的直链α-烯烃以外的产物混合物。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2011.06.010
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 chromium dichloride 、 锰 、 2,6-bis[1-(cyclohexylphenylimino)ethyl]pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Ni/Cr 共催化 1,3-二烯的区域和立体选择性二芳基化

  摘要：

  通过形成热力学有利的 Cr(III)-O 键，Nozaki-Hiyama-Kishi 反应在 Ni 催化下广泛应用于羰基化合物的官能化。在此，在 Ni/Cr 共催化下开发了二烯烃的区域选择性和立体选择性二芳基化，而没有形成极性金属醇盐的内在驱动力。已经进行了初步实验研究以阐明 Ni、Cr 和氧化还原活性双（亚氨基）吡啶 (PDI) 配体的关键作用。所提出的机制表明，这种二芳基化的新形成的 C-C 键是由有机镍物质而不是有机铬物质产生的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05441

文献信息

• Bis(arylimino)pyridine iron(III) complexes as catalyst precursors for the oligomerization and polymerization of ethylene
  作者：Christian Görl、Tanja Englmann、Helmut G. Alt

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.06.010

  日期：2011.6

  containing either electron withdrawing or electron donating substituents in their ligand frameworks was synthesized and characterized. After activation with methylaluminoxane (MAO), these catalysts oligomerize or polymerize ethylene to give both linear and branched products. In contrast to iron(II) complexes, the presence of at least one ortho-substituent at the iminophenyl rings is not obligative for catalytic

  合成并表征了一系列26种双（芳基）吡啶铁（III）配合物，这些配合物在其配体骨架中包含吸电子或供电子取代基。用甲基铝氧烷（MAO）活化后，这些催化剂使乙烯低聚或聚合，得到直链和支链产物。与铁（II）配合物相反，在亚氨基苯基环上存在至少一种邻位取代基对于铁（III）配合物的催化活性不是强制性的。含有间位和对位取代的双（芳基吡啶）吡啶化合物的这类铁（III）配合物很容易获得，并且它们的低聚行为表明与众所周知的铁（II）类似物存在有趣的差异，因为在烯烃中同时发现了内部和分支烯烃。预期的直链α-烯烃以外的产物混合物。
• Preparation, Structure, and Ethylene Polymerization Behavior of Bis(imino)pyridyl Chromium(III) Complexes
  作者：Miguel A. Esteruelas、Ana M. López、Luis Méndez、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/om020561u

  日期：2003.2.1

  The synthesis, characterization, and ethylene polymerization behavior of a family of chromium(III) complexes of formula [2,6-bis(imino)pyridyl]CrCl3 is reported. The X-ray diffraction studies of two of the new compounds show that the geometry around the chromium atom is octahedral, with the three chlorine ligands in a mer disposition. The distance between the metal and one of the trans-disposed chlorine

  报道了式[2,6-双（亚氨基）吡啶基] CrCl 3的一族铬（III）配合物的合成，表征和乙烯聚合行为。两个新的化合物的X射线衍射研究显示，围绕铬原子的几何形状是八面体，与在三个氯配体聚体布置。金属与一个转置的氯原子之间的距离明显长于其他两个Cr-Cl距离。复合物[2,6-双（亚氨基）吡啶基] CrCl 3的处理用甲基铝氧烷（MAO）与乙烯反应可制得非常活跃的乙烯聚合催化剂，可提供高度线性的聚乙烯。2，6-双（亚氨基）吡啶基配体的N-芳基邻位的取代基既调节催化活性，又调节所得聚乙烯的分子量。最活泼的催化剂是那些具有两个取代基在N-芳基（活动起来的邻位至4×10 7克的Cr（摩尔）- 1巴- 1个H ^ - 1实现）。关于取代基的大小，活性和分子量遵循相反的趋势。具有两个小的取代基的体系会产生非常活跃的体系，但聚乙烯的分子量低于存在较大取代基的体系。
• Organometallic mediated radical polymerization of vinyl acetate using bis(imino)pyridine vanadium trichloride complexes
  作者：Mitchell R. Perry、Laura E. N. Allan、Andreas Decken、Michael P. Shaver

  DOI：10.1039/c3dt32625j

  日期：——

  trichloride complexes is described. The controlled radical polymerization activity towards vinyl acetate of these, and eight other bis(imino)pyridine vanadium trichloride complexes previously reported, is investigated. Those complexes possessing variation at the N-aryl para-position with no steric protection offered by ortho-substituents (4 examples) result in poor control over poly(vinyl acetate) polymerization

  描述了一种新型配体和六种新型三氯化钒（III）配合物的合成和表征。受控的自由基聚合活性醋酸乙烯酯在这些化合物中，还研究了先前报道的其他八种双（亚氨基）吡啶三氯化钒钒配合物。那些在N-芳基对位具有变化而没有由邻位取代基提供的空间保护的络合物（4个实施例）导致对聚（乙酸乙烯酯）聚合的控制较差。控制与在增加的空间体积改善邻的位上的Ñ-芳基取代基（4个例子），尽管试图增加空间体积超过异丙基是不成功的。当使用脂族取代基时，合成具有取代的亚胺主链的双（亚氨基）吡啶三氯化钒钒配合物可恢复聚合控制（4个实例），但不再对催化剂寿命产生任何大的改善。为了改善催化剂寿命，还研究了聚合条件的改变。单体范围扩大到包括其他乙烯基酯，特别是衍生自可再生资源的乙烯基酯，显示出令人鼓舞的结果。
• Cyclopropanation of Styrene with Ethyl Diazoacetate Catalyzed by Chiral and Achiral Ruthenium 2,6-Bis(imino)pyridyl Complexes
  作者：Claudio Bianchini、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om990951p

  日期：2000.5.1

  substituents on the imine nitrogen atoms (i.e., c-C6H11, C6H5, 2,6-Me2Ph) form, in combination with ruthenium(II) fragments, efficient catalysts for the cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate (EDA). The catalyst precursors have the general formula RuCl2(PPh3)2,6-py(NR)2} (R = Cy,1; Ph, 6; CHMeNaph, 7; CHMePh, 8). It is generally found that the catalytic activity increases with the size of the

  光学纯的2,6-双（亚氨基）吡啶基配体（R）-2,6-双1- [α-甲基苄基亚胺]乙基}吡啶[（R）-2,6-py（NCHMePh）2 ]和（S）-2,6-双1-（1-（萘基）乙基亚胺]乙基}吡啶[（S）-2,6-py（NCHMeNaph）2 ]是通过2,6-二乙酰基吡啶与（R）-（+）-α-甲基苄胺和（S）-（-）-1-（1-萘基）乙胺。这些两个配位体等人对亚胺氮原子带有不同的取代基（即，ç -C 6 ħ 11，C 6 H ^ 5，2,6-ME 2Ph）与钌（II）片段结合形成有效的催化剂，用于苯乙烯与重氮乙酸乙酯（EDA）的环丙烷化反应。催化剂前体具有通式RuCl 2（PPh 3）2,6-py（NR）2 }（R = Cy，1 ; Ph，6 ; CHMeNaph，7 ; CHMePh，8）。通常发现，催化活性随亚胺氮原子上取代基的大小而增加。一致地，溶剂络合物RuCl 2 2,6-py（N（2
• Reduced <i>N</i>-Alkyl Substituted Bis(imino)pyridine Cobalt Complexes: Molecular and Electronic Structures for Compounds Varying by Three Oxidation States
  作者：Amanda C. Bowman、Carsten Milsmann、Eckhard Bill、Emil Lobkovsky、Thomas Weyhermüller、Karl Wieghardt、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ic100717w

  日期：2010.7.5

  established spin crossover behavior with an S = 1 state being predominant at room temperature. Computational studies, in combination with experimental results, establish that the triplet spin isomer arises from a high spin Co(II) center (SCo = 3/2) antiferromagnetically coupled to a bis(imino)pyridine chelate radical anion, [PDI]− (SPDI = 1/2). At lower temperatures, the Co(II) ion undergoes a spin transition

  研究了N-烷基取代的双（亚氨基）吡啶二氯化钴（R APDI）CoCl 2的1-3电子分步还原，其中R APDI = 2,6-（RN═CMe）2 C 5 H 3 N ，R ＝ C 6 H 11（Cy），CHMe 2（i Pr）。用锌金属或NaBEt 3 H进行的一次电子还原提供了双（亚氨基）吡啶一氯化钴钴（R APDI）CoCl。（iPr上的X射线衍射APDI）CoCl衍生物与方形平面几何形状产生了扭曲，其中氯离子配体从理想的钴-螯合物平面中抬出。两种化合物的超导量子干涉仪（SQUID）磁力分析都建立了自旋交叉行为，其中S = 1状态在室温下占主导地位。计算研究与实验结果相结合，确定三重态自旋异构体是由高自旋Co（II）中心（S Co = 3/2）反铁磁耦合至双（亚氨基）吡啶螯合物自由基阴离子[PDI] -（S PDI = 1/2）。在较低温度下，Co（II）离子经历自旋转变为低自旋形式（S