5-Methoxy-2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-benzoimidazole | 103577-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Methoxy-2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 6-methoxy-2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 103577-86-2
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N₃O₂S
• 分子量: 383.394
• InChiKey: VPQAIXCYZBPJJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  525.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-benzoimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-pyrid-2-yl]methylsulfinyl-5-methoxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.

  摘要：

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2853
• 作为产物：
  描述：

  2, 3-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-N-氧化物 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-Methoxy-2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.

  摘要：

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2853

文献信息

• Catalytic Asymmetric Oxidation of Heteroaromatic Sulfides with tert-Butyl Hydroperoxide Catalyzed by a Titanium Complex with a New Chiral 1,2-Diphenylethane-1,2-diol Ligand
  作者：Biao Jiang、Xiao-Long Zhao、Jia-Jia Dong、Wan-Jun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200801139

  日期：2009.3

  Heteroaromatic sulfoxides, especially 1H-benzimidazolyl pyridinylmethyl sulfoxides, usually used as the blockbuster gastric proton pump inhibitors (PPIs), have been prepared highly enantioselectivily by catalytic asymmetric oxidation of sulfides attached to nitrogen-containing heterocyles with tert-butyl hydroperoxide in the presence of a chiral titanium complex, formed in situ from Ti(iPrO)(4), chiral 1,2-diphenylethane-1

  杂芳族亚砜，尤其是 1H-苯并咪唑基吡啶基甲基亚砜，通常用作重磅胃质子泵抑制剂 (PPI)，通过在氢过氧化叔丁基存在下催化不对称氧化与含氮杂环相连的硫化物，高度对映选择性地制备手性钛络合物，由 Ti(iPrO)(4)、手性 1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇 3c 和水原位形成。手性亚砜以高产率 (97%) 获得，对映体过量 (尖端达到 98%)。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• MICROWAVE SYNTHESIS OF LANSOPRAZOLE DRUG INTERMEDIATE
  作者：B. Sailu、K. Ramakrishna、A. Komaraiah、P.S.N. Reddy

  DOI：10.1515/hc.2008.14.5.363

  日期：2008.1
• NOHARA, AKIRA;MAKI, YOSHITAKA
  作者：NOHARA, AKIRA、MAKI, YOSHITAKA

  DOI：——

  日期：——
• KUBO, KEIJI;ODA, KATSUAKI;KANEKO, TATSUHIKO;SATOH, HIROSHI;NOHARA, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N0, C. 2853-2858
  作者：KUBO, KEIJI、ODA, KATSUAKI、KANEKO, TATSUHIKO、SATOH, HIROSHI、NOHARA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HOXAPA AKIRA、 MAKI JOSITAKA

  DOI：——

  日期：——