1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylstannyl)-1H-indole-5-carbonitrile | 1028752-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylstannyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: tert-butyl 5-cyano-2-(trimethylstannyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1028752-21-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂Sn
• 分子量: 405.084
• InChiKey: DDZCMRYXEHIABD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solvent: Ethanol ; Hexane)
• 沸点：
  449.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylstannyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 2-(4-amidino-3-methylphenyl)-1H-indole-5-amidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DAPI 类似物的探索：合成、抗锥虫活性、DNA 结合和荧光特性

  摘要：

  DAPI 结构已通过用取代的苯基或杂芳基环取代苯基进行了修饰。合成了 12 种脒，并评估了它们的 DNA 结合、荧光特性、体外和体内活性。这些化合物以高亲和力结合在 DNA 小沟中，并表现出优于DAPI 的体外抗锥虫活性。六种新的二脒（5b、5c、5d、5e、5f和5j）表现出优于DAPI 的体内活性，其中四种化合物在 4 × 5 mg/kg ip 的低剂量下在T中提供 100% 的动物治愈。b. 罗得西亚感染的小鼠。一般来说，新类似物的荧光特性不如 DAPI，但化合物5i除外，其显示功效适度增加，而化合物5k与 DAPI 相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.037
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylstannyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DAPI 类似物的探索：合成、抗锥虫活性、DNA 结合和荧光特性

  摘要：

  DAPI 结构已通过用取代的苯基或杂芳基环取代苯基进行了修饰。合成了 12 种脒，并评估了它们的 DNA 结合、荧光特性、体外和体内活性。这些化合物以高亲和力结合在 DNA 小沟中，并表现出优于DAPI 的体外抗锥虫活性。六种新的二脒（5b、5c、5d、5e、5f和5j）表现出优于DAPI 的体内活性，其中四种化合物在 4 × 5 mg/kg ip 的低剂量下在T中提供 100% 的动物治愈。b. 罗得西亚感染的小鼠。一般来说，新类似物的荧光特性不如 DAPI，但化合物5i除外，其显示功效适度增加，而化合物5k与 DAPI 相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.037

文献信息

• 具有抗耐药性的抗菌脒类低聚物及其制作方法和用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113754564B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一种具有抗耐药性的抗菌脒类低聚物及其制作方法、用途、抗菌机理以及在胞内感染模型和偶发分枝杆菌感染的斑马鱼模型中杀菌的应用，脒类低聚物的抗菌种类包括大肠杆菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯氏菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌、耻垢分枝杆菌、偶发分枝杆菌等。本发明公开的结构具有破坏细菌细胞膜和结合其染色体DNA的双重抗菌机制、具有快速杀菌和抗耐药性的特征，并且呈现出抗菌广谱性。此外，该结构对血细胞有较低的毒性，在血液中有较高的安全性。同时该结构能够应用于耻垢分枝杆菌和偶发分枝杆菌感染的Raw264.7细胞模型中，该结构对MRSA和偶发分枝杆菌感染的斑马鱼模型也有较好的治疗效果。
• Investigation of the effect of structure modification of furamidine on the DNA minor groove binding and antiprotozoal activity
  作者：Abdelbasset A. Farahat、Arvind Kumar、Tanja Wenzler、Reto Brun、Ananya Paul、Pu Guo、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115287

  日期：2023.4

  furan moiety of furamidine were replaced by heterocycles including thiophene, selenophene, indole or benzimidazole. Based upon the ΔTm and the CD results, the new compounds showed strong binding to the DNA minor groove. The new analogues are also more active both in vitro and in vivo than furamidine. Compounds 7a, 7b, and 7f showed the highest activity in vivo by curing 75% of animals, and this merits

  利用 Stille 偶联反应和使用双三甲基甲硅烷基氨基锂对双腈中间体进行酰胺化，制备了抗原生动物剂呋喃啶的新类似物。呋喃的苯基和呋喃部分都被杂环取代，包括噻吩、硒吩、吲哚或苯并咪唑。根据 Δ Tm和 CD 结果，新化合物显示出与 DNA 小沟的强结合。新的类似物在体外和体内也比呋喃胺更有活性。化合物 7a、7b 和 7f通过治愈 75% 的动物显示出最高的体内活性，这值得进一步评估。
• Heterocyclic Diamidine DNA Ligands as HOXA9 Transcription Factor Inhibitors: Design, Molecular Evaluation, and Cellular Consequences in a HOXA9-Dependant Leukemia Cell Model
  作者：Sabine Depauw、Mélanie Lambert、Samy Jambon、Ananya Paul、Paul Peixoto、Raja Nhili、Laura Marongiu、Martin Figeac、Christelle Dassi、Charles Paul-Constant、Benjamin Billoré、Arvind Kumar、Abdelbasset A. Farahat、Mohamed A. Ismail、Ekaterina Mineva、Daniel P. Sweat、Chad E. Stephens、David W. Boykin、W. David Wilson、Marie-Hélène David-Cordonnier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01448

  日期：2019.2.14

  Most transcription factors were for a long time considered as undruggable targets because of the absence of binding pockets for direct targeting. HOXA9, implicated in acute myeloid leukemia, is one of them. To date, only indirect targeting of HOXA9 expression or multitarget HOX/PBX protein/protein interaction inhibitors has been developed. As an attractive alternative by inhibiting the DNA binding, we selected a series of heterocyclic diamidines as efficient competitors for the HOXA9/DNA interaction through binding as minor groove DNA ligands on the HOXA9 cognate sequence. Selected DB818 and DB1055 compounds altered HOXA9-mediated transcription in luciferase assays, cell survival, and cell cycle, but increased cell death and granulocyte/monocyte differentiation, two main HOXA9 functions also highlighted using transcriptomic analysis of DB818-treated murine Hoxa9-transformed hematopoietic cells. Altogether, these data demonstrate for the first time the propensity of sequence-selective DNA ligands to inhibit HOXA9/DNA binding both in vitro and in a murine Hoxa9-dependent leukemic cell model.
• Synthesis, DNA binding, fluorescence measurements and antiparasitic activity of DAPI related diamidines
  作者：Abdelbasset A. Farahat、Arvind Kumar、Martial Say、Alaa El-Din M. Barghash、Fatma E. Goda、Hassan M. Eisa、Tanja Wenzler、Reto Brun、Yang Liu、Leah Mickelson、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.011

  日期：2010.1

  A novel series of extended DAPI analogues were prepared by insertion of either a carbon-carbon triple bond (16a-d) or a phenyl group (21a, b and 24) at position-2. The new amidines were evaluated in vitro against both Trypanosoma brucei rhodesiense (T. b. r.) and Plasmodium falciparum (P. f.). Five compounds (16a, 16b, 16d, 21a, 21b) exhibited IC50 values against T. b. r. of 9 nM or less which is two to nine folds more effective than DAPI. The same five compounds exhibited IC50 values against P. f. of 5.9 nM or less which is comparable to that of DAPI. The fluorescence properties of these new molecules were recorded, however; they do not offer any advantage over those of DAPI. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.