4-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanenitrile | 1398565-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanenitrile
• CAS: 1398565-76-8
• 化学式: C₁₉H₁₁F₆NO₂
• 分子量: 399.292
• InChiKey: JBQKSCRFIFJNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanenitrile 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成2-氰基-1,4-二酮：在氰基取代的呋喃，吡咯和二氢哒嗪合成中的应用

  摘要：

  通过经由原位生成的β-酮腈用NaCN对2-溴苯乙酮的亲核取代，已经建立了用于构建官能化的2-氰基-1,4-二酮的方便的合成途径。该方法进一步应用于氰基取代的呋喃，吡咯或二氢哒嗪的合成，这些化合物使用Bi（OTf）3，NH 4 OAc或N 2 H 4以良好至极好的收率获得。通过X射线单晶衍射分析确认了关键结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01672
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成2-氰基-1,4-二酮：在氰基取代的呋喃，吡咯和二氢哒嗪合成中的应用

  摘要：

  通过经由原位生成的β-酮腈用NaCN对2-溴苯乙酮的亲核取代，已经建立了用于构建官能化的2-氰基-1,4-二酮的方便的合成途径。该方法进一步应用于氰基取代的呋喃，吡咯或二氢哒嗪的合成，这些化合物使用Bi（OTf）3，NH 4 OAc或N 2 H 4以良好至极好的收率获得。通过X射线单晶衍射分析确认了关键结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01672

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulation of α-Cyano-1,4-diketones with Ynals
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Céline Besnard、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol3022287

  日期：2012.9.21

  In this paper, the first stereoselective annulation reaction between alpha-cyano-1,4-diketones and ynals, mediated by catalytic amounts of a triazolium salt precatalyst and cocatalytic amounts of a weak carboxylate base, is disclosed. The title transformation proceeds smoothly under mild reaction conditions and generates three contiguous stereogenic centers, one of which is a quaternary acetal carbon. This reaction tolerates a wide variety of electronically distinct substituents on both reaction partners and affords privileged bicyclic scaffolds in 61-90% isolated yields and with up to 20:1 diastereomeric preference.