2-(2-imino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-3-yl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanone hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-imino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-3-yl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanone hydrobromide
• 英文别名: 2-(2-imino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-3(2H)-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one hydrogen bromide；Hydron;2-(2-imino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-3-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone;bromide；hydron;2-(2-imino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-3-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone;bromide
• 化学式: BrH*C₁₆H₁₅F₃N₂OS
• 分子量: 421.281
• InChiKey: PJTMLMXINBWWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-imino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-3-yl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanone hydrobromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到2-(4-trifluoromethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  淋巴细胞凋亡抑制剂：与菲菲-α相关的化合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  化学性保护细胞免受毒素或电离辐射诱导的细胞凋亡可能对生物防御和急性损伤的治疗很重要。我们描述了一系列小的杂环，包括稠合的苯并噻唑，苯并咪唑和相关化合物，它们消除了地塞米松和γ射线诱导的胸腺细胞凋亡。为了优化以前报道的pifithrin-alpha（PFT-alpha，1）的保护活性，合成了该衍生物和相应的闭环咪唑并苯并噻唑（IBT，39）的各种衍生物和类似物。39的芳香族类似物比39更具保护性，而1的芳香族类似物则没有活性。在苯环上包含吡咯烷基取代基的化合物19提供了有效的抗凋亡活性（EC50为1.31 microM，而4的EC16为4.16 microM）。用吡咯烷基对位取代基（化合物60）修饰芳香族化合物39可增强活性，将EC50降低至0.35 microM。同样，60预期也提供了有效的保护，以抵抗伽马射线辐射诱导的细胞凋亡。化合物19和60对于潜在的临床开发可能很有希望。

  DOI：

  10.1021/jm0502034
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-胺 、 2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到2-(2-imino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-3-yl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  淋巴细胞凋亡抑制剂：与菲菲-α相关的化合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  化学性保护细胞免受毒素或电离辐射诱导的细胞凋亡可能对生物防御和急性损伤的治疗很重要。我们描述了一系列小的杂环，包括稠合的苯并噻唑，苯并咪唑和相关化合物，它们消除了地塞米松和γ射线诱导的胸腺细胞凋亡。为了优化以前报道的pifithrin-alpha（PFT-alpha，1）的保护活性，合成了该衍生物和相应的闭环咪唑并苯并噻唑（IBT，39）的各种衍生物和类似物。39的芳香族类似物比39更具保护性，而1的芳香族类似物则没有活性。在苯环上包含吡咯烷基取代基的化合物19提供了有效的抗凋亡活性（EC50为1.31 microM，而4的EC16为4.16 microM）。用吡咯烷基对位取代基（化合物60）修饰芳香族化合物39可增强活性，将EC50降低至0.35 microM。同样，60预期也提供了有效的保护，以抵抗伽马射线辐射诱导的细胞凋亡。化合物19和60对于潜在的临床开发可能很有希望。

  DOI：

  10.1021/jm0502034

文献信息

• [EN] PIFITHRIN ANALOGUES AND METHODS OF TREATING RETT SYNDROME<br/>[FR] ANALOGUES DE PIFITHRINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU SYNDROME DE RETT
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247336A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed herein are Pifithrin compounds, methods of treating Rett Syndrome, brain fusion organoids comprising a fusion between a cerebral cortex (Cx) organoid and the ganglionic eminence (GE) organoid, one of which comprises, consists essentially of, or consists of neural cells having a loss of function mutation in the Methyl-CpG Binding Protein 2 (MECP2) gene, and methods of using the brain fusion organoid to screen for candidate compounds that treat, reduce, or inhibit the abnormal neural activities caused by MECP2 − mutations.

  本文披露了Pifithrin化合物，治疗雷特综合征的方法，包括脑融合器官样体，其中包括大脑皮层（Cx）器官样体和神经节突起（GE）器官样体之间的融合，其中一个器官样体包括、基本上由或完全由在甲基-CpG结合蛋白2（MECP2）基因中具有功能丧失突变的神经细胞，并且使用脑融合器官样体来筛选治疗、减少或抑制由MECP2突变引起的异常神经活动的候选化合物的方法。
• Inhibitors of Apoptosis in Lymphocytes:  Synthesis and Biological Evaluation of Compounds Related to Pifithrin-α
  作者：Sylvie D. Barchéchath、Rommel I. Tawatao、Maripat Corr、Dennis A. Carson、Howard B. Cottam

  DOI：10.1021/jm0502034

  日期：2005.10.1

  39 were more protective than 39, while the aromatic analogues of 1 were not active. Compound 19 containing a pyrrolidinyl substituent on the phenyl ring provided potent antiapoptotic activity (EC50 of 1.31 microM compared to 4.16 microM for 1). Modification of aromatic 39 with a pyrrolidinyl para substituent (compound 60) enhanced the activity, lowering the EC50 to 0.35 microM. Also, 60 provided significant

  化学性保护细胞免受毒素或电离辐射诱导的细胞凋亡可能对生物防御和急性损伤的治疗很重要。我们描述了一系列小的杂环，包括稠合的苯并噻唑，苯并咪唑和相关化合物，它们消除了地塞米松和γ射线诱导的胸腺细胞凋亡。为了优化以前报道的pifithrin-alpha（PFT-alpha，1）的保护活性，合成了该衍生物和相应的闭环咪唑并苯并噻唑（IBT，39）的各种衍生物和类似物。39的芳香族类似物比39更具保护性，而1的芳香族类似物则没有活性。在苯环上包含吡咯烷基取代基的化合物19提供了有效的抗凋亡活性（EC50为1.31 microM，而4的EC16为4.16 microM）。用吡咯烷基对位取代基（化合物60）修饰芳香族化合物39可增强活性，将EC50降低至0.35 microM。同样，60预期也提供了有效的保护，以抵抗伽马射线辐射诱导的细胞凋亡。化合物19和60对于潜在的临床开发可能很有希望。