N,N-bis((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-N-(phenyl)amine | 923930-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N-bis((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-N-(phenyl)amine
• 英文别名: N,N-bis(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)aniline；bis(benzimidazol-2-ylmethyl)aniline；bba；N,N-bis(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N-phenylamine
• CAS: 923930-41-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N₅
• 分子量: 353.426
• InChiKey: IHJHSNDWEHYFIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-N-(phenyl)amine 、 3-溴丙烯 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79.7%的产率得到bis(N-allylbenzimidazol-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  黄ical苷在电化学活化玻碳电极上的电化学行为及其在人血清中的测定

  摘要：

  通过循环伏安法（CV）和方波伏安法（SWV）在Britton-Robinson（B-R）缓冲溶液（pH = 2.87）中研究了黄ical苷（BA）在电化学活化玻璃碳电极（GCE）上的电化学行为。实验结果表明该电极对BA的氧化还原具有电催化活性。计算了电化学活化玻璃碳电极上BA的电子传递系数（α）和标准速率常数（k s）。提出并讨论了反应机理。在所选择的条件下，还原峰电流在5.0×10 -8至3.0×10 -6 mol L -1范围内线性依赖于BA的浓度（r＝ 0.9990），检出限为2.0×10 -8 mol L -1。五次成功测定1.0×10 -6 mol L -1黄ical苷的相对标准偏差（RSD）为2.9％。所提出的方法也成功地用于测定人血清中的BA。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100456
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺二乙酸 、 邻苯二胺 以 乙二醇 为溶剂， 以84%的产率得到N,N-bis((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-N-(phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  中心供体在双（苯并咪唑）基钴催化剂中对丁二烯选择性顺式-1,4-聚合的作用†

  摘要：

  一系列 双（苯并咪唑）-基于 二氯化钴已经合成并表征了包含一系列不同中央供体的复合物。中心给体的性质影响配体与钴中心的结合并确定金属配合物的配位几何形状。已证明所有配合物都可与丁二烯一起催化丁二烯的聚合。毛 作为助催化剂， 顺式-1,4-聚丁二烯具有高选择性。中心给体的性质对催化剂的聚合活性有显着影响，但不影响聚合物的微观结构。的加法PPh 3 通常会提高这些聚合物的聚合活性 钴 催化剂和结果主要（60–70％） 1,2-乙烯基-聚丁二烯。

  DOI：

  10.1039/c0dt00402b

文献信息

• Zinc(II) and Co(II) Complexes based on Bis(N-allylbenzimidazol-2-ylmethyl) Aniline: Synthesis, Crystal Structures and Antioxidative Activity
  作者：Huilu Wu、Han Zhang、Fei Wang、Hongping Peng、Yiming Cui、Yuanyuan Li、Yanhui Zhang

  DOI：10.3184/174751915x14210834541638

  日期：2015.2

  Bis(N-allylbenzimidazol-2-ylmethyl)aniline (L) and its complexes, [Zn(L)(Cl)₂] and [Co(L)(Cl)₂], have been synthesised and the structures of both complexes have been determined. [Zn(L)(Cl)₂] can be described as distorted tetrahedron, while [Co(L)(Cl)₂] has a distorted trigonal bipyramidal geometry. In addition, the complexes were found to possess potent hydroxyl antioxidant activity and be better than standard antioxidants like vitamin C and mannitol. In particular, [Co(L)(Cl)₂] displayed excellent activity towards the superoxide radical.

  我们合成了双(N-烯丙基苯并咪唑-2-基甲基)苯胺（L）及其络合物 [Zn(L)(Cl)2] 和 [Co(L)(Cl)2]，并确定了这两种络合物的结构。[Zn(L)(Cl)2]可以描述为扭曲的四面体，而[Co(L)(Cl)2]则具有扭曲的三叉双锥几何结构。此外，研究还发现这些复合物具有很强的羟基抗氧化活性，优于维生素 C 和甘露醇等标准抗氧化剂。特别是，[Co(L)(Cl)2] 对超氧自由基显示出卓越的活性。
• Cobalt(II) Complex with a Tridentate N Donor Ligand: Synthesis, Crystal Structure, Antioxidation, and DNA Binding Studies
  作者：Huilu Wu、Bin Liu、Fan Kou、Fei Jia、Jingkun Yuan、Ying Bai

  DOI：10.1002/zaac.201100325

  日期：2012.1

  that comprises two picrate molecules and one Etbba ligand molecule. The DNA-binding properties of the cobalt(II) complex were investigated by electronic absorption and fluorescence spectroscopy, as well as viscosity measurements. The experimental results suggest that the cobalt(II) complex binds to DNA in an intercalating mode. In addition, the complex shows strong scavenging effects for hydroxyl radicals

  三齿双（N-乙基苯并咪唑-2-基甲基）苯胺（Etbba）的七配位单核钴（II）配合物被合成并表征为[Co(Etbba)(pic)2]·(MeCN)（pic = picrate）通过元素分析、电导率测量以及红外和紫外/可见光谱。钴 (II) 配合物的晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。该研究显示金属原子以扭曲的单封端八面体排列，包括两个苦味酸盐分子和一个 Etbba 配体分子。通过电子吸收和荧光光谱以及粘度测量研究了钴 (II) 复合物的 DNA 结合特性。实验结果表明，钴 (II) 复合物以嵌入模式与 DNA 结合。此外，
• Synthesis, Crystal Structure and Antioxidation Study of Cadmium(II) Complex with bis(N-Methylbenzimidazol-2-ylmethyl)aniline
  作者：Yanhui Zhang、Furong Shi、Yuchen Bai、Xiaoli Wang、Chengyong Chen、Jiawen Zhang、Huilu Wu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16654

  日期：——

  A complex of cadmium(II) picrate (pic) with bis(N-methylbenzimidazol-2-ylmethyl)aniline (Mebba), with composition [Cd(Mebba)2](pic)2, was synthesized and characterized by elemental analysis, electrical conductivity, IR and UV/visible spectral measurements. The crystal structure of the cadmium(II) complex has been determined by single-crystal X-ray diffraction. The Cd(II) cation is bonded to two Mebba ligands through four benzimidazole nitrogen atoms and two aniline nitrogen atoms, resulting in a distorted octahedral geometry. The ligand Mebba and Cd(II) complexes have scavenging effects for hydroxyl radicals and complex shows stronger scavenging effects for hydroxyl radicals.

  合成了苦味酸镉 (II) (pic) 与双 (N-甲基苯并咪唑-2-基甲基)苯胺 (Mebba) 的络合物，其组成为 [Cd(Mebba)2](pic)2，并通过元素分析、电学表征电导率、红外和紫外/可见光谱测量。镉(II)络合物的晶体结构已通过单晶X射线衍射确定。 Cd(II) 阳离子通过四个苯并咪唑氮原子和两个苯胺氮原子与两个 Mebba 配体键合，形成扭曲的八面体几何形状。配体Mebba和Cd(II)配合物对羟基自由基具有清除作用，且配合物对羟基自由基表现出更强的清除作用。
• Syntheses, crystal structures, electrochemical studies, and antioxidant activities of zinc(II) and copper(II) complexes with bis(2-benzimidazolyl) aniline derivatives
  作者：Huilu Wu、Jiawen Zhang、Yanhui Zhang、Chengyong Chen、Zhen Li、Mingchang Wu、Zaihui Yang

  DOI：10.1080/00958972.2014.1003549

  日期：2015.3.4

  and [Cu(Mebba)(Br)2]·2DMF (2) have been synthesized and characterized by elemental analyses, molar conductivities, UV–vis spectra, IR spectra, NMR spectroscopy, and X-ray crystallography. The structure around Zn(II) can be described as distorted tetrahedral. Complex 2 can be described as distorted trigonal bipyramidal. Cyclic voltammograms of 2 indicate a quasireversible Cu2+/Cu+ couple. Additionally

  两个配体，双（苯并咪唑-2-基甲基）苯胺（bba）和双（N-甲基-苯并咪唑-2-基甲基）苯胺（Mebba）及其过渡金属配合物[Zn(bba)(Br)2]·2DMF (1) 和 [Cu(Mebba)(Br)2]·2DMF (2) 已被合成并通过元素分析、摩尔电导率、紫外可见光谱、红外光谱、核磁共振光谱和 X 射线晶体学表征。Zn(II) 周围的结构可以描述为扭曲的四面体。复合体 2 可以描述为扭曲的三角双锥体。2 的循环伏安图表示准可逆的 Cu2+/Cu+ 对。此外，游离配体及其配合物的抗氧化活性由体外超氧化物和羟基自由基清除方法测定。复合物 1 和 2 具有强效清除羟基自由基的活性，并且优于标准抗氧化剂，如维生素 C 和甘露醇。复合物 2 具有优异的超氧自由基活性。
• Synthesis, crystal structure, electrochemistry and antioxidative activity of copper(II), manganese(II) and nickel(II) complexes containing bis(<i>N</i> -ethylbenzimidazol-2-ylmethyl)aniline
  作者：Huilu Wu、Hongping Peng、Yanhui Zhang、Fei Wang、Han Zhang、Cuiping Wang、Zaihui Yang

  DOI：10.1002/aoc.3313

  日期：2015.7

  Bis(N‐ethylbenzimidazol‐2‐ylmethyl)aniline (Etbba) and its transition metal complexes, [Cu(Etbba)(Cl)2]⋅DMF (1), [Mn(Etbba)(Cl)2] (2) and [Ni(Etbba)(Cl)2] (3), have been synthesized and characterized on the basis of elemental analysis, molar conductivity, UV–visible, infrared and NMR spectroscopies and X‐ray crystallography. The coordination environment of complex 1 can be described as distorted square‐based

  双（N-乙基苯并咪唑-2-基甲基）苯胺（Etbba）及其过渡金属配合物[Cu（Etbba）（Cl）2 ]·DMF（1），[Mn（Etbba）（Cl）2 ]（2）和[Ni（Etbba）（Cl）2 ]（3）是在元素分析，摩尔电导率，UV-可见光，红外和NMR光谱以及X射线晶体学的基础上合成和表征的。配合物1的协调环境可以描述为扭曲的基于正方形的金字塔形，而配合物2和3各自具有扭曲的三角双锥体几何形状。配合物1的循环伏安图表示电化学准可逆的Cu 2+ / Cu +对。另外，使用超氧化物和羟基自由基清除方法在体外研究了游离配体及其配合物的抗氧化活性。配合物1，2，3被发现具有有效的羟自由基清除活性，并优于标准抗氧化剂如维生素C和甘露糖醇。此外，配合物1和2表现出显着的超氧化物自由基活性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.