1-benzyl-4-phenyl-piperazine-2,6-dione | 13480-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-piperazine-2,6-dione
• 英文别名: 4-Phenyl-1-benzyl-2.6-dioxo-piperazin；1-Benzyl-4-phenyl-2,6-piperazin-dion；1-Benzyl-4-phenylpiperazine-2,6-dione
• CAS: 13480-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: AVDFOCCQKONHSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenyl-piperazine-2,6-dione 、 硝基苯 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA TATSUO; ONTA MASAKI, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺二乙酸 、 苄胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 1-benzyl-4-phenyl-piperazine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  脂肪族，芳香族和杂芳香族伯胺一步转化为哌嗪-2,6-二酮

  摘要：

  一个轻便，单步方法的1,4-二取代的哌嗪-2,6-二酮（合成的发展4以优良产率）从相应的脂族，芳族和杂芳族伯胺和亚氨基二乙酸（1）中描述。讨论了可能的机制，并通过高分辨率质子NMR光谱确认了中间体6a的存在。随后将二酮4a分两步高产率地转化为脱氧的4-未取代的哌嗪10，是目前可用的（杂）芳基哌嗪合成方法的一个有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070402

文献信息

• TANAKA TATSUO; ONTA MASAKI, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：TANAKA TATSUO、 ONTA MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• KRUSE, C. G.;TROOST, J. J.;COHEN-FERNANDES, P.;LINDEN, H. VAN DER;LOON, J+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 4, C. 303-309
  作者：KRUSE, C. G.、TROOST, J. J.、COHEN-FERNANDES, P.、LINDEN, H. VAN DER、LOON, J+

  DOI：——

  日期：——
• Single-step conversion of aliphatic, aromatic and heteroaromatic primary amines into piperazine-2,6-diones
  作者：C. G. Kruse、J. J. Troost、P. Cohen-Fernandes、H. van der Linden、J. D. van Loon

  DOI：10.1002/recl.19881070402

  日期：——

  single-step method for the synthesis of 1,4-disubstituted piperazine-2,6-diones (4) in excellent yields from the corresponding aliphatic, aromatic and heteroaromatic primary amines and iminodiacetic acids (1) is described. A possible mechanism is discussed and the presence of intermediate 6a is confirmed by high-resolution proton NMR spectroscopy. The subsequent two-step conversion of dione 4a into the deoxygenated

  一个轻便，单步方法的1,4-二取代的哌嗪-2,6-二酮（合成的发展4以优良产率）从相应的脂族，芳族和杂芳族伯胺和亚氨基二乙酸（1）中描述。讨论了可能的机制，并通过高分辨率质子NMR光谱确认了中间体6a的存在。随后将二酮4a分两步高产率地转化为脱氧的4-未取代的哌嗪10，是目前可用的（杂）芳基哌嗪合成方法的一个有吸引力的替代方法。