(3S,5S)-3-ethyl-5-phenylmorpholin-2-one | 202347-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-ethyl-5-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 202347-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OWPUBZNXSZIRNH-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-ethyl-5-phenylmorpholin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到L-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure α-amino acids via chemo- and diastereoselective alkylation of (5S)-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one

  摘要：

  (5S)-5-苯基-5,6-二氢-2H-1,4-氧嗪-2-酮在路易斯酸介导下进行化学和立体选择性良好的Grignard试剂亲核加成反应，生成加成物。随后，该加成物可以通过简便的方法转化为光学纯的(S)-α-氨基酸。版权(C) 1997 Elsevier Science Ltd. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00587-9
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (3S,5S)-3-ethyl-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure α-amino acids via chemo- and diastereoselective alkylation of (5S)-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one

  摘要：

  (5S)-5-苯基-5,6-二氢-2H-1,4-氧嗪-2-酮在路易斯酸介导下进行化学和立体选择性良好的Grignard试剂亲核加成反应，生成加成物。随后，该加成物可以通过简便的方法转化为光学纯的(S)-α-氨基酸。版权(C) 1997 Elsevier Science Ltd. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00587-9

文献信息

• Synthesis of homochiral α-amino acids by reductive amination of α-ketoacids via 3-substituted- 5-phenyl-3,4-dehydromorpholin-2-ones: Synthesis of (S)- and (R)-2-aminobutanoic acid
  作者：Geoffrey G. Cox、Laurence M. Harwood

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80077-4

  日期：1994.9

  2-Oxobutanoic acid has been converted to (R)-or (S)-2-aminobutanoic acid via highly diastereocontrolled hydrogenation of the corresponding homochiral 3-ethyl-5-phenyl-3,4-dehydromorpholin-2-one derivatives.
• Synthesis of enantiomerically pure α-amino acids via chemo- and diastereoselective alkylation of (5S)-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
  作者：Laurence M. Harwood、Simon N.G. Tyler、A. Susan Anslow、Iain D. MacGilp、Michael G.B. Drew

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00587-9

  日期：1997.12

  (5S)-5-Phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 2 undergoes Lewis acid-mediated chemo- and diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagents to furnish adducts 3 which can be dismantled to allow-ready access to enantiomerically pure (S)-alpha-amino acids 4. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (5S)-5-苯基-5,6-二氢-2H-1,4-氧嗪-2-酮在路易斯酸介导下进行化学和立体选择性良好的Grignard试剂亲核加成反应，生成加成物。随后，该加成物可以通过简便的方法转化为光学纯的(S)-α-氨基酸。版权(C) 1997 Elsevier Science Ltd. 所有权利保留。