(2S)-naringenin 4′-O-sulphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-naringenin 4′-O-sulphate
• 英文别名: naringenin-4’-O-sulfate；naringenin-4'-O-sulfate；naringenin-4'-sulfate；[4-[(2S)-5,7-dihydroxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenyl] hydrogen sulfate
• 化学式: C₁₅H₁₂O₈S
• 分子量: 352.321
• InChiKey: LQAWJBRSYCPTLK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  樱花亭 在 Cunninghamella elegans NRRL 1392 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 以60.0 mg的产率得到(S)-柚皮素
  参考文献：
  名称：

  O-Demethylation and Sulfation of 7-Methoxylated Flavanones by Cunninghamella elegans.

  摘要：

  Cunninghamella elegans NRRL 1392对7-O-甲基柚皮素（樱草素）的代谢作用产生了柚皮素和柚皮素-4′-硫酸盐。C. elegans还将5, 3′, 4′-三羟基-7-甲氧基黄烷酮转化为异黄酮-4′-硫酸盐。此外，将5, 4′-二羟基-7, 3′-二甲氧基黄烷酮与同一种真菌一起培养，可得到同型异黄酮（5, 7, 4′-三羟基-3′-甲氧基黄烷酮）和同型异黄酮-7-硫酸盐。通过包括二维核磁共振、高分辨质谱-飞行时间质谱在内的光谱分析和酸水解，确定了新代谢产物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.203

文献信息

• O-Demethylation and Sulfation of 7-Methoxylated Flavanones by Cunninghamella elegans.
  作者：Abdel-Rahim Sayed Ibrahim、Ahmed Mohamed Galal、Mohammed Shamim Ahmed、Gabir Salem Mossa

  DOI：10.1248/cpb.51.203

  日期：——

  Metabolism of 7-O-methylnaringenin (sakuranetin) by Cunninghamella elegans NRRL 1392 yielded naringenin and naringenin-4′-sulfate. C. elegans also converted 5, 3′, 4′-trihydroxy-7-methoxyflavanone into eriodictyol-4′-sulfate. Furthermore, incubation of 5, 4′-dihydroxy-7, 3′-dimethoxyflavanone with the same fungus gave homoeriodictyol (5, 7, 4′-trihydroxy-3′-methoxyflavanone) and homoeriodicytol-7-sulfate. The structures of the new metabolites were established by spectral analysis including 2D-NMR, HR-ESI-FT-MS beside hydrolysis by acid.

  Cunninghamella elegans NRRL 1392对7-O-甲基柚皮素（樱草素）的代谢作用产生了柚皮素和柚皮素-4′-硫酸盐。C. elegans还将5, 3′, 4′-三羟基-7-甲氧基黄烷酮转化为异黄酮-4′-硫酸盐。此外，将5, 4′-二羟基-7, 3′-二甲氧基黄烷酮与同一种真菌一起培养，可得到同型异黄酮（5, 7, 4′-三羟基-3′-甲氧基黄烷酮）和同型异黄酮-7-硫酸盐。通过包括二维核磁共振、高分辨质谱-飞行时间质谱在内的光谱分析和酸水解，确定了新代谢产物的结构。