(S)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl benzoate | 223429-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl benzoate
• 英文别名: [(1S)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 223429-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PMRNKSQEVFUBOG-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.556±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl benzoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.09h， 生成 (R)-1-cyclohexyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基炔-Prins环化：四和五取代的卤代二氢吡喃的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新型的Prins环化反应，该反应使用甲硅烷基化的仲炔丙醇和醛产生四取代和五取代的二氢吡喃。在三键中三甲基甲硅烷基的存在有利于Prins环化，并最大程度地减少了2-氧代-[3,3]-σ重排，这是竞争性替代途径。从头算的理论计算涉及物种的重排，支持所提出的机制。该方法是高度立体选择性的，提供了顺式-二氢吡喃作为唯一的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol060247m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-cyclohexyl-2,3-dihydroxypropyl benzoate 在 lead(IV) acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基炔-Prins环化：四和五取代的卤代二氢吡喃的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新型的Prins环化反应，该反应使用甲硅烷基化的仲炔丙醇和醛产生四取代和五取代的二氢吡喃。在三键中三甲基甲硅烷基的存在有利于Prins环化，并最大程度地减少了2-氧代-[3,3]-σ重排，这是竞争性替代途径。从头算的理论计算涉及物种的重排，支持所提出的机制。该方法是高度立体选择性的，提供了顺式-二氢吡喃作为唯一的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol060247m

文献信息

• A novel chiral synthetic equivalent of glyoxal and its application to the asymmetric synthesis of O-protected α-hydroxy aldehydes
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00095-7

  日期：1999.3

  prepared in 83% yield from stannyloxazolidine 4. Grignard additions to the formyl group of compound 7 in the presence of Lewis acids afforded diastereomerically pure secondary carbinols 8. Protection of the hydroxyl group and unmasking of the oxazolidine ring gave O-protected α-hydroxy aldehydes 11, which were immediately reduced to the corresponding 1,2-diols 12.

  对映异构纯2-甲酰基的N-Boc-1,3-恶唑烷7在83％的产率制备从stannyloxazolidine 4。在路易斯酸的存在下，将格利雅（Grignard）加成化合物7的甲酰基，得到非对映体纯的仲甲醇8。羟基的保护和恶唑烷环的未掩蔽得到O保护的α-羟基醛11，将其立即还原为相应的1,2-二醇12。
• Kano, Taichi; Mii, Haruka; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3450 - 3451
  作者：Kano, Taichi、Mii, Haruka、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——