N-Benzyloxy-DL-alanin-ethylester | 21653-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxy-DL-alanin-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-[(benzyloxy)amino]propanoate；ethyl 2-(phenylmethoxyamino)propanoate
• CAS: 21653-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: PLVMKCQJVSNTBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxy-DL-alanin-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-benzyloxy-DL-alanine
  参考文献：
  名称：

  N-（芳酰基）-N-（芳基甲氧基）-α-丙氨酸：醛糖还原酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶（ALR2）是NADPH依赖性的还原酶，是葡萄糖代谢多元醇途径的第一种酶和限速酶，与继发性糖尿病并发症的发病机理有关。在过去的几十年中，该酶一直被认为是抑制性酶，但是尽管人们为确定有效和安全的ALR2抑制剂付出了许多努力，但许多临床候选药物还是失败了。因此，对新的高效，选择性和具有合适药代动力学性质的ALR2抑制剂的研究仍然引起人们极大的兴趣。在本文中，已经合成了一些新的N-（芳酰基）-N-（芳基甲氧基）丙氨酸，并测试了它们抑制ALR2的能力。一些合成的化合物在低微摩尔范围内表现出IC50，并且所有化合物均已证明对ALR2具有高度选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.056
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((benzyloxy)imino)propanoate 在 盐酸 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到N-Benzyloxy-DL-alanin-ethylester
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis ofN-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29255

文献信息

• Reaction of<i>N</i>-(α-Acetoxycinnamoyl)-<i>N</i>-hydroxy Derivatives of DL-Alanine Esters. Formation of Imidazolidinone and Its Transformations into Pyrrolidinedione and Oxazolidinone
  作者：Yasuhiro Chigira、Mitsuo Masaki、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.42.228

  日期：1969.1

  treatment with aqueous sodium hydroxide and into methyl 5-benzylidene-2-methyl-4-oxo-2-oxazolidinecarboxylate (VII) by treatment with methanolic hydrogen chloride. VI was also derived from III or IV by treatment with sodium hydroxide. N-(α-Acetoxycinnamoyl)-N-hydroxy-DL-alanine t-butyl ester prepared from N-hydroxy-DL-alanine t-butyl ester and II, was treated with aqueous sodium hydroxide to give t-butyl

  用 α-乙酰氧基肉桂酰氯 (II) 处理 N-苄氧基-DL-丙氨酸乙酯 (I) 得到 N-(α-乙酰氧基肉桂酰)-N-苄氧基-DL-丙氨酸乙酯 (III)，然后用钠水溶液处理碳酸氢盐、哌啶或羟胺得到 N-苄氧基-N-(苯基-丙酮酰)-DL-丙氨酸乙酯 (IV)。III或IV与氨反应得到5-苯亚甲基-2-甲基-4-氧代-2-咪唑烷甲酸(V)，通过处理将其转化为5-甲基-4-苯基-2,3-吡咯烷二酮(VI)用氢氧化钠水溶液和甲醇氯化氢处理转化为 5-亚苄基-2-甲基-4-氧代-2-恶唑烷甲酸甲酯 (VII)。VI 也通过用氢氧化钠处理从 III 或 IV 衍生而来。N-(α-乙酰氧基肉桂酰基)-N-羟基-DL-丙氨酸叔丁酯由N-羟基-DL-丙氨酸叔丁酯和II制备，
• Syntheses and Reactions of<i>N</i>-(Phenylpyruvoyl) Amino Acids
  作者：Yasuhiro Chigira、Mitsuo Masaki、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.42.224

  日期：1969.1

  α-Ethoxy- and α-acetoxycinnamoyl chlorides were synthesized by treatments of α-ethoxy-and α-acetoxycinnamic acid with thionyl chloride and oxalyl chloride, respectively, and reactions of ammo acid esters with the cinnamoyl chlorides were investigated in order to seek for a synthetic method of N-(phenylpyruvoyl) amino acids. N-Hydroxy- or N-benzyloxy-Dl-alanine esters prepared from 2-bromopropionic esters and hydroxylamine or benzyloxyamine were treated with α-ethoxycinnamoyl chloride to give the corresponding N-(α-ethoxycinnamoyl) derivatives. Treatment of l-leucine ethyl ester with α-acetoxycinnamoyl chloride afforded N-(α-acetoxycinnamoyl)-l-leucine ethyl ester, the removal of the acetyl group from which was readily accomplished under mild, basic conditions, and N-(phenylpyruvoyl)-l-leucine ester was obtained. Treatment of the ester with ammonia yielded 3-benzylidene-6-isobutyl-2,5-piperazinedione.

  α-乙氧基和α-乙酰氧基肉桂酰氯通过分别用亚硫酰氯和草酸酰氯处理α-乙氧基和α-乙酰氧基肉桂酸合成。为了寻找合成N-(苯基丙酮酰)氨基酸的方法，研究了氨基酸酯与肉桂酰氯的反应。从2-溴丙酸酯和羟胺或苄氧胺制备的N-羟基或N-苄氧基-Dl-丙氨酸酯与α-乙氧基肉桂酰氯反应，得到相应的N-(α-乙氧基肉桂酰)衍生物。将L-亮氨酸乙酯与α-乙酰氧基肉桂酰氯反应，得到N-(α-乙酰氧基肉桂酰)-L-亮氨酸乙酯，去除乙酰基在温和碱性条件下容易实现，得到N-(苯基丙酮酰)-L-亮氨酸酯。将该酯与氨反应生成3-苄亚甲基-6-异丁基-2,5-哌嗪二酮。
• Synthesis and antimicrobial properties of cephalosporin derivatives substituted on the C(7) nitrogen with arylmethyloxyimino or arylmethyloxyamino alkanoyl groups
  作者：Daniela Gentili、Marco Macchia、Elisabetta Menchini、Susanna Nencetti、Elisabetta Orlandini、Armando Rossello、Giampietro Broccali、Donatella Limonta

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00017-8

  日期：1999.4

  7-aminocephalosporanic acid (7-ACA) derivatives substituted on the C(7) nitrogen with 2-(arylmethyloxyimino)propionyl (3a-f), 2-(arylmethyloxyamino)propionyl (4a-d) and (arylmethyloxyamino)acetyl (2a-d) moieties were synthesized by reaction of the appropriate acylating agents with 7-ACA protected as a t-butyl ester, followed by removal of the t-butyl protecting group. The new compounds, tested in vitro for their antimicrobial

  一些7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物在C（7）氮上被2-（芳基甲氧基亚氨基）丙酰基（3a-f），2-（芳基甲氧基氨基）丙酰基（4a-d）和（芳基甲氧基氨基）乙酰基（2a）取代-d）通过适当的酰化剂与被保护为叔丁酯的7-ACA反应，然后去除叔丁基保护基，来合成部分。在体外测试过的新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有抗菌活性，事实证明它们仅具有针对革兰氏阳性微生物的适度活性。
• Herscheid, Jacobus D. M.; Scholten, Henk P. H.; Tijhuis, Marian W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 2, p. 73 - 78
  作者：Herscheid, Jacobus D. M.、Scholten, Henk P. H.、Tijhuis, Marian W.、Ottenheim, Harry C. J.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Functionalized amino acid derivatives. A synthetic approach of possible biogenetic importance
  作者：Jacobus D. M. Herscheid、Rutger J. F. Nivard、Marian W. Tijhuis、Henk P. H. Scholten、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo01298a023

  日期：1980.5