N-Benzyloxy-DL-alanin-tert.butylester | 21653-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxy-DL-alanin-tert.butylester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(phenylmethoxyamino)propanoate
• CAS: 21653-10-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: QKFWPFJNBLFPLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxy-DL-alanin-tert.butylester 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Benzyloxy-N-(phenylpyruvoyl)-DL-alanin
  参考文献：
  名称：

  N-（苯基丙酮酰）氨基酸的合成和反应。

  摘要：

  α-乙氧基和α-乙酰氧基肉桂酰氯通过分别用亚硫酰氯和草酸酰氯处理α-乙氧基和α-乙酰氧基肉桂酸合成。为了寻找合成N-(苯基丙酮酰)氨基酸的方法，研究了氨基酸酯与肉桂酰氯的反应。从2-溴丙酸酯和羟胺或苄氧胺制备的N-羟基或N-苄氧基-Dl-丙氨酸酯与α-乙氧基肉桂酰氯反应，得到相应的N-(α-乙氧基肉桂酰)衍生物。将L-亮氨酸乙酯与α-乙酰氧基肉桂酰氯反应，得到N-(α-乙酰氧基肉桂酰)-L-亮氨酸乙酯，去除乙酰基在温和碱性条件下容易实现，得到N-(苯基丙酮酰)-L-亮氨酸酯。将该酯与氨反应生成3-苄亚甲基-6-异丁基-2,5-哌嗪二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.224
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxy-DL-alanin-ethylester 在 高氯酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Benzyloxy-DL-alanin-tert.butylester
  参考文献：
  名称：

  N-（芳酰基）-N-（芳基甲氧基）-α-丙氨酸：醛糖还原酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶（ALR2）是NADPH依赖性的还原酶，是葡萄糖代谢多元醇途径的第一种酶和限速酶，与继发性糖尿病并发症的发病机理有关。在过去的几十年中，该酶一直被认为是抑制性酶，但是尽管人们为确定有效和安全的ALR2抑制剂付出了许多努力，但许多临床候选药物还是失败了。因此，对新的高效，选择性和具有合适药代动力学性质的ALR2抑制剂的研究仍然引起人们极大的兴趣。在本文中，已经合成了一些新的N-（芳酰基）-N-（芳基甲氧基）丙氨酸，并测试了它们抑制ALR2的能力。一些合成的化合物在低微摩尔范围内表现出IC50，并且所有化合物均已证明对ALR2具有高度选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.056

文献信息

• Kolasa,T. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 252 - 256
  作者：Kolasa,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• LIBRARIES OF CONFORMATIONALLY CONSTRAINED PEPTIDES, CHIRAL AZACROWNS, AND PEPTIDOMIMETICS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：Metaphore Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1417219A2

  公开（公告）日：2004-05-12
• EP1417219A4
  申请人：——

  公开号：EP1417219A4

  公开（公告）日：2005-05-25
• Libraries of confomationally constrained peptides, chiral azacrowns, and peptidomimetics and methods of making the same
  申请人：——

  公开号：US20040236519A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention is directed to the making of library of conformationally constrained peptides and peptidomimetics including chiral azacrowns for use as conformational templates when complexed with metals for the production of conformationally constrained bioactive peptides for use in elucidation of the binding sites and functional groups on the receptor/peptide ternary complex.
• [EN] LIBRARIES OF CONFORMATIONALLY CONSTRAINED PEPTIDES, CHIRAL AZACROWNS, AND PEPTIDOMIMETICS AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] BIBLIOTHEQUES DE PEPTIDES, D'AZACROWNS CHIRAUX ET DE PEPTIDOMIMETIQUES A CONTRAINTE CONFORMATIONNELLE ET LEURS METHODES DE REALISATION
  申请人：METAPHORE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2002100883A2

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention is directed to the making of library of conformationally constrained peptides and peptidomimetics including chiral azacrowns for use as conformational templates when complexed with metals for the production of conformationally constrained bioactive peptides for use in elucidation of the binding sites and functional groups on the receptor/peptide ternary complex.