methyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 1037510-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1037510-17-0
• 化学式: C₄₈H₅₀O₁₁
• 分子量: 802.918
• InChiKey: PYGUWQKNYUADLY-YVUKWDMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 、 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose 在 苯酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟甲磺酸 、 di-tert-butylmethylpyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到methyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二甲酸酐和三氟甲磺酸酐（包括邻苯二甲酸糖基中间体）活化，与异头羟基糖进行立体选择性直接糖基化

  摘要：

  已经开发了一种以异头羟基糖为糖基供体、使用邻苯二甲酸酐和三氟甲磺酸酐作为活化剂的有效直接一锅糖基化方法。因此，通过 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannopyranose (2) 与邻苯二甲酸酐在 DBU 存在下在室温下反应，实现了高度立体选择性的 β-吡喃甘露糖基化在-78 摄氏度的一锅中将 DTBMP 和 Tf2O 以及糖基受体依次添加到反应混合物中。具有 2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖 (25) 的立体选择性 α-吡喃葡萄糖基化和具有四-O-苄基-和四-O-苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖和吡喃甘露糖的其他糖基化通过使用目前的一锅糖基化方案，也可以进行分组。基于 NMR 研究提出了与 2 β-甘露糖基化的可能机制，其中检测到 α-甘露糖基邻苯二甲酸酯 55alpha 和 α-甘露糖基三氟甲磺酸酯 59 作为中间体。本糖基化方法的多功能性和效率，尤其是

  DOI：

  10.1021/ja710935z

文献信息

• Direct glycosylation with anomeric hydroxy sugars by activation with 3-fluorophthalic anhydride and trifluoromethanesulfonic anhydride
  作者：Ju Yuel Baek、Bo-Young Lee、Rita Pal、Won-Yong Lee、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.064

  日期：2010.12

  An efficient and direct one-pot glycosylation method using anomeric hydroxy sugars as glycosyl donors, employing 3-fluorophthalic anhydride and triflic anhydride as activating agents, has been developed. The present glycosylation utilizing 3-fluorophthalic anhydride resulted in few to no undesired self-condensed esters than the glycosylation using phthalic anhydride. Intermediates in the present glycosylation

  已经开发了使用异头羟基糖作为糖基供体的有效且直接的一锅糖基化方法，其使用3-氟邻苯二甲酸酐和三氟甲磺酸酐作为活化剂。与使用邻苯二甲酸酐的糖基化相比，本发明利用3-氟邻苯二甲酸酐的糖基化导致很少甚至没有不希望的自缩合酯。通过NMR研究鉴定了本糖基化中的中间体。