3-hexahelicenyl(diphenyl)phosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hexahelicenyl(diphenyl)phosphine
• 英文别名: 3-(diphenylphosphino)hexahelicene；Hexahelicen-3-yl(diphenyl)phosphane
• 化学式: C₃₈H₂₅P
• 分子量: 512.59
• InChiKey: YEYXNOLZBTVFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexahelicenyl(diphenyl)phosphine 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-hexahelicenyl(diphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  3-（二苯基膦基）六螺旋烯的替代方法

  摘要：

  3-（二苯基膦基）六螺旋烯以三步法合成，收率和纯度高，涉及钯催化的Mizoroki-Heck偶联反应和经典的氧化光环化反应。制备并表征了3-（二苯基膦基）六hel烯的单核钌和钯配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.116
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 三氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 trityl tetrafluoroborate 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 xylene 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 3-hexahelicenyl(diphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hexahelicenol and Its Transformation to 3-Hexahelicenylamines, Diphenylphosphine, Methyl Carboxylate, and Dimethylthiocarbamate

  摘要：

  A nonphotochemical synthetic route to 3-hexahelicenol is reported. It involves a key [2+2+2] cycloisomerization of CH3O-substituted triyne that is readily available from 1-methoxy-3-methylbenzene and 1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene. Further functional group transformations led to 3-CO2CH3, 3-NH2, 3-PPh2, and 3-SC(O)N(CH3)(2) substituted hexahelicenes.

  DOI：

  10.1021/jo034369t

文献信息

• An alternative approach to 3-(diphenylphosphino)hexahelicene
  作者：Faouzi Aloui、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.116

  日期：2009.7

  3-(Diphenylphosphino)hexahelicene is synthesised in good yield and purity, via a three-step sequence involving a palladium-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction and classical oxidative photocyclisation. Mononuclear ruthenium and palladium complexes of 3-(diphenylphosphino)hexahelicene are prepared and characterised.

  3-（二苯基膦基）六螺旋烯以三步法合成，收率和纯度高，涉及钯催化的Mizoroki-Heck偶联反应和经典的氧化光环化反应。制备并表征了3-（二苯基膦基）六hel烯的单核钌和钯配合物。
• Synthesis of 3-Hexahelicenol and Its Transformation to 3-Hexahelicenylamines, Diphenylphosphine, Methyl Carboxylate, and Dimethylthiocarbamate
  作者：Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、David Šaman、Štěpán Vyskočil、Pavel Fiedler

  DOI：10.1021/jo034369t

  日期：2003.6.1

  A nonphotochemical synthetic route to 3-hexahelicenol is reported. It involves a key [2+2+2] cycloisomerization of CH3O-substituted triyne that is readily available from 1-methoxy-3-methylbenzene and 1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene. Further functional group transformations led to 3-CO2CH3, 3-NH2, 3-PPh2, and 3-SC(O)N(CH3)(2) substituted hexahelicenes.