(S)-2-amino-1-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)ethan-1-ol anthracene-1-carboxylate | 1258852-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-2-amino-1-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)ethan-1-ol anthracene-1-carboxylate
• CAS: 1258852-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂*C₄₄H₈₃NO₄
• 分子量: 912.391
• InChiKey: HOLZZXNPRBAGJJ-QUEDAWNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.27
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-1-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)ethan-1-ol anthracene-1-carboxylate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 、 、 、 甲基蒽-1-羧酸盐
  参考文献：
  名称：

  基于双组分液晶的可调手性反应介质：蒽羧酸的区域、非对映和对映控制的光二聚化

  摘要：

  新合成了三种对映纯的两亲氨基醇（1a-c），其中与氨基（C2）和羟基（C1）相邻的立体碳的立体化学发生了系统变化。通过使用这些氨基醇和四种光反应性羧酸，制备了12种盐。通过各种技术对盐的结构和热行为进行了深入研究，结果表明氨基醇单元的立体化学对盐的性质有显着影响；具有 (1R,2S)-构型的 1a 的盐没有表现出任何液晶 (LC) 相但显示出高结晶度，而分别具有 (1S,2S)- 和 (1S)-构型的 1b 和 1c 通常提供稳定的具有近晶结构的LC盐。在这些两亲盐的基质中，2-蒽甲酸（2c）和1-蒽甲酸（2d）的原位光二聚反应是通过紫外/可见光（500 W，高压汞弧灯，> 380 nm）照射进行的。关于反应性和区域-/非对映-/对映选择性，发现 LC 相优于各向同性和结晶相。对于两个基板 2c 和 2d，每个 LC 相都以前所未有的高头对头选择性促进了光二聚化。特别是在 2c 的情况下，非对映选择性（syn(HH)

  DOI：

  10.1021/ja105221u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-amino-1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl]ethanol 、 1-蒽甲酸 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-1-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)ethan-1-ol anthracene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于双组分液晶的可调手性反应介质：蒽羧酸的区域、非对映和对映控制的光二聚化

  摘要：

  新合成了三种对映纯的两亲氨基醇（1a-c），其中与氨基（C2）和羟基（C1）相邻的立体碳的立体化学发生了系统变化。通过使用这些氨基醇和四种光反应性羧酸，制备了12种盐。通过各种技术对盐的结构和热行为进行了深入研究，结果表明氨基醇单元的立体化学对盐的性质有显着影响；具有 (1R,2S)-构型的 1a 的盐没有表现出任何液晶 (LC) 相但显示出高结晶度，而分别具有 (1S,2S)- 和 (1S)-构型的 1b 和 1c 通常提供稳定的具有近晶结构的LC盐。在这些两亲盐的基质中，2-蒽甲酸（2c）和1-蒽甲酸（2d）的原位光二聚反应是通过紫外/可见光（500 W，高压汞弧灯，> 380 nm）照射进行的。关于反应性和区域-/非对映-/对映选择性，发现 LC 相优于各向同性和结晶相。对于两个基板 2c 和 2d，每个 LC 相都以前所未有的高头对头选择性促进了光二聚化。特别是在 2c 的情况下，非对映选择性（syn(HH)

  DOI：

  10.1021/ja105221u